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有機分子触媒の新展開

  • New Development of Organocatalyst
★ 有機合成化学研究の一大潮流である有機分子触媒研究の全容。
★ 不斉反応において金属触媒・酵素触媒につづく大きな可能性を秘めた有機分子触媒の可能性を探る。
★ 有機分子触媒の世界の研究をリードするわが国の研究状況を俯瞰した国内初の成書。

商品コード: B0806

  • 監修: 柴崎正勝
  • 発行日: 2006年11月
  • 価格(税込): 8,640 円
  • 体裁: B5判、337ページ
  • ISBNコード: 978-4-88231-913-9

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刊行にあたって

 有機合成化学研究の大きな流れ
 筆者の有機化学研究歴は40年近くになろうとしている。この40年を振り返ってみたい。有機化学あるいは有機合成化学にも流行がある。流行と書くと若干低次元に感じられると思われるので、多くの研究者が集中する研究分野と置き換えるべきかもしれない。1970年代はプロスタグランジンという標的物質が研究の中心に置かれていたように思う。その理由は、プロスタグランジンの必要量の確保が医薬品をはじめとする生命科学全体にとって極めて重要であったからである。プロスタグランジンを目指して数多くの反応が開発され、ステロイドと並んで20世紀の有機合成化学の発展に多大なる貢献をしたと言える。
 プロスタグランジン研究とほぼ平行して数多くの研究者が参画した分野に、金属の特性を活用する新触媒反応の開発があげられる。クロスカップリング反応や触媒的不斉還元がその中心に位置づけられると思われる。その後、触媒的不斉C-C結合反応の開発あるいは触媒的不斉C-X(X=O、N、 S..)結合生成反応へと展開していく。また、この時期にはマクロライド系天然物あるいはポリエーテル天然物に多くの研究者が興味を示し、活発な研究が展開された。最近になるとメタセシスを利用する有機合成、あるいは水中での有機合成反応の開発等が中心的研究課題の一つのように思われる。
 しかし、2000年を契機とする有機分子触媒の研究ほど一気に多くの研究者が参画し、また、参画しつつある分野を筆者は知らない。これにはいくつかの理由が考えられる。20世紀後半の有機合成化学の素晴らしい発展は、反応収率および反応の選択性(主に立体選択性)に焦点があてられていた。しかし、この間にTrost教授を中心とするatomeconomyの概念や環境調和型有機合成へ向けた興味が有機合成化学者の間で徐々にではあるが増大してきていた。大変興味深いことには、有機触媒は1970年代に決定的な発見があったにもかかわらず、約30年間研究の表舞台には登場しなかった。2000年の研究論文を契機として、研究者の興味の熟成が大爆発を起こしたのである。もう一つの理由は、多くの有機合成化学者が参画しやすい分野である為であろう。
 もちろん優れた研究成果を出すには、大変なエネルギーが必要であるが…。この爆発はまだ始まったばかりとも考えられ、本書が更なる大爆発の起爆剤になる事を願っている。

2006年10月  柴崎正勝 

著者一覧

柴崎正勝(※)   東京大学大学院 薬学系研究科 教授
大嶋孝志   大阪大学大学院 基礎工学研究科 助教授
丸岡啓二   京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 教授
荒井 秀   千葉大学大学院 薬学研究院 助教授
小川知香子   科学技術振興機構 小林プロジェクト 研究員
小林 修   東京大学大学院 薬学系研究科 教授
中島 誠   熊本大学 大学院医学薬学研究部 教授
畑山 範   長崎大学大学院 医歯薬学総合研究科 教授
椴山儀恵   シカゴ大学 化学科
山本 尚   シカゴ大学 化学科 教授
林雄二郎   東京理科大学 工学部 工業化学科 教授
石原一彰   名古屋大学大学院 工学研究科 化学・生物工学専攻 教授
折山 剛   茨城大学 理学部 教授
小槻日吉三   高知大学 理学部 教授
竹本佳司   京都大学 薬学研究科 教授
石川 勉   千葉大学大学院 薬学研究院 薬品製造学研究室 教授
長澤和夫   東京農工大学大学院 共生科学技術研究院 助教授
五月女宜裕   東京大学大学院 薬学系研究科 助手
寺田眞浩   東北大学 大学院理学研究科 化学専攻 教授
秋山隆彦   学習院大学 理学部 化学科 教授
笹井宏明   大阪大学 産業科学研究所 教授
滝澤 忍   大阪大学 産業科学研究所 助手
松井嘉津也   大阪大学 産業科学研究所 特任助手
鈴木啓介   東京工業大学大学院 理工学研究科 教授
瀧川 紘   東京工業大学大学院 理工学研究科 博士課程在学中
三上雅史   ダイソー(株) ファインケミカル事業部 主席
石井 裕   ダイソー(株) 研究開発本部 研究所 主任研究員
今田泰嗣   大阪大学 大学院基礎工学研究科 助教授
直田 健   大阪大学 大学院基礎工学研究科 教授
岩渕好治   東北大学大学院 薬学研究科 教授
根東義則   東北大学大学院 薬学研究科 教授
御前智則   京都大学大学院 理学研究科 講師(研究機関研究員)
田辺 陽   関西学院大学 理工学部 化学科 教授
戸嶋一敦   慶応義塾大学 理工学部 応用化学科 教授
 ※注:監修者、柴崎正勝教授の『崎』の正しい表記は、つくり部分が「立」に「可」となります。

目次

第1章 総論―有機分子触媒の展望

【不斉合成編】
第2章 多点認識型有機分子触媒の開発
1. はじめに
2. 新規多点認識型不斉相間移動触媒(TaDiAS)の設計
3. 光学活性α-アミノ酸の合成(不斉アルキル化反応、不斉Michael付加反応)
4. 触媒の回収・再利用
5. Aeruginosin 298-Aおよび誘導体の不斉合成への応用
6. 光学活性α、β-ジアミノ酸の合成(不斉Mannich型反応)
7. (+)-Cylindricine Cの短工程合成ルートの開発(エノンに対する触媒的不斉Michael付加反応)
8. おわりに

第3章 デザイン型キラル相間移動触媒を用いる実用的不斉合成プロセスの開拓
1. はじめに
2. 光学活性α-モノアルキルアミノ酸の合成
3. 光学活性α、α-ジアルキルアミノ酸の合成
4. スピロ型キラル相間移動触媒の単純化
5. 直截的な不斉アルドール合成
6. ペプチド類の末端官能基化
7. リサイクル可能なフルオラスキラル相間移動触媒のデザイン
8. β-ケトエステル類の不斉アルキル化
9. ニトロアルカンの不斉共役付加
10. キラル相間移動触媒の単純化
11. ラセン型キラル相間移動触媒を用いるかさ高いα-アルキルアミノ酸の合成
12. 不斉エポキシ化反応
13. マロン酸エステルの不斉共役付加反応
14. 不斉ニトロアルドール合成
15. おわりに

第4章 キラル相間移動触媒を用いる不斉マイケル反応の開発

第5章 中性配位型有機触媒の開発
1. 中性配位型有機触媒(Neutral-Coordinate Organocatalyst: NCO)の定義
2. 新規NCOの開発
2.1 N-アシルヒドラゾンのアリルトリクロロシランを用いるアリル化反応における新規NCOの探索
2.2 スルホキシドの構造と活性の相関関係
2.3 反応条件の最適化
2.4 キラルスルホキシドの探索
2.5 光学活性ホモアリルアミンへの誘導および絶対立体配置の決定
3. ホスフィンオキシドをNCOとするN-アシルヒドラゾンのアリル化反応の開発
4. キラルNCOを用いる効率的α-アミノ酸誘導体合成法の開発
5. 結び

第6章 N-オキシド・ホスフィンオキシドを触媒とする不斉合成反応
1. はじめに
2. N-オキシドを触媒とする不斉反応
2.1 アリルトリクロロシランによるアルデヒドの不斉アリル化反応
2.2 ワンポット法による不斉アリル化関連反応
2.3 四塩化ケイ素を用いたmeso-エポキシド不斉開環反応
2.4 トリクロロシリルエノールエーテルの不斉アルドール反応
3. ホスフィンオキシドを触媒とする不斉反応
3.1 アリルトリクロロシランによるアルデヒドの不斉アリル化反応
3.2 四塩化ケイ素を用いたmeso-エポキシドの不斉開環反応
3.3 トリクロロシリルエノールエーテルの不斉アルドール反応
4. おわりに

第7章 シンコナアルカロイドを用いる不斉Baylis-Hillman反応
1. はじめに
2. β-ICD-HFIPA法
3. 活性エステルHFIPA
4. β-ICDの合成法
5. β-ICDの構造と触媒活性
6. 反応機構
7. キラルα-アミノアルデヒドの反応
8. 不斉アザBaylis-Hillman反応
9. β-ICD-HFIPA法を活用する天然物合成
9.1 Mycestericin Eの合成
9.2 Epopromycin Bの合成
10. おわりに

第8章 キラルブレンステッド酸を用いるニトロソアルドール反応
1. はじめに
2. エナミンを求核剤とする位置選択的ニトロソアルドール反応
2.1 エノラート等価体としてのエナミン
2.2 位置選択性の発現
2.3 ブレンステッド酸による位置選択性の制御と反応促進効果
3. キラルブレンステッド酸触媒を用いる立体選択的ニトロソアルドール反応
3.1 キラルブレンステッド酸とアキラルエナミン
3.2 キラルカルボン酸を触媒とするエナンチオ選択的O-ニトロソアルドール反応
3.3 キラルアルコールを触媒とするエナンチオ選択的N-ニトロソアルドール反応
4. 位置選択的かつ立体選択的ニトロソディールズ・アルダー型環状化合物合成への応用
4.1 連続型ニトロソアルドール・マイケル反応
4.2 光学活性トリスアリールシリルビナフトールを触媒とするN-ニトロソアルドール・マイケル反応

第9章 プロリン誘導体を用いたアルドール反応の新展開
1. 有機触媒を用いる直接的不斉アルドール反応について
2. 反応のメカニズム
3. 触媒の改良
4. 反応の適用範囲
5. 不斉の起源との関連
6. 水中での不斉触媒アルドール反応
6.1 アルドール反応における水の役割
6.2 有機溶媒を用いない、水のみを溶媒とする不斉触媒アルドール反応
7. おわりに

第10章 酸・塩基複合型高活性キラル有機分子触媒の設計
1. はじめに
2. 不斉Diels-Alder触媒の設計
3. 不斉アシル化触媒の設計
4. 不斉アルキル付加触媒の設計
5. おわりに

第11章 プロリン誘導体を有機分子触媒として用いる速度論的分割
1. はじめに
2. アルコールの不斉アシル化
2.1 ラセミ第二級アルコールの速度論的分割
2.2 ラセミ第一級アルコールの速度論的分割
2.3 対称ジオール類の不斉アシル化による非対称化
3. その他の官能基変換による速度論的分割
4. 炭素―炭素結合生成反応を伴う速度論的分割

第12章 プロリン誘導体を用いる不斉合成反応
1. はじめに
2. Mannich反応
3. Michael付加反応
4. α-オキシ化反応
5. α-アミノ化反応
6. α-スルフェニル/セレニル化反応
7. α-ハロゲン化反応
8. 環化付加反応
9. その他の反応
9.1 C-C結合形成反応
9.2 エポキシ化反応
9.3 還元反応

第13章 チオ尿素系不斉有機分子触媒の創製
1. はじめに
2. ウレア触媒を用いたニトロンへの求核付加反応
2.1 TMSCNの付加反応
2.2 ケテンシリルアセタールの付加反応
3. 多機能性ウレア触媒を用いた不斉反応
3.1 多機能性チオウレア触媒の合成
3.2 ニトロオレフィンへの1、3-ジカルボニル化合物の不斉マイケル反応
3.3 ダブルマイケル反応を用いた4-ニトロシクロヘキサノン誘導体の不斉合成
3.4 不飽和イミドへの活性メチレン化合物の不斉マイケル反応
3.5 イミンとニトロアルカンの不斉aza-Henry反応
4. おわりに

第14章 機能性グアニジン触媒の創成
1. はじめに
2. 有機合成ツールとしてのグアニジン型化合物
2.1 構造的分類、合成例
2.2 キラルグアニジン
2.3 不斉合成への応用
2.3.1 有機塩基としての利用
2.3.2 キラルテンプレートとしての利用
3. おわりに

第15章 環状/鎖状グアニジン有機触媒による不斉炭素―炭素結合形成反応
1. はじめに
2. 五環性グアニジン触媒(環状グアニジン化合物)の創製と不斉アルキル化反応の開発
2.1 環状グアニジン触媒の設計と合成
2.2 環状グアニジン触媒を用いる不斉アルキル化反応
3. グアニジン/チオウレア型有機触媒(鎖状グアニジン化合物)の創製と不斉ヘンリー反応の開発
3.1 鎖状グアニジン触媒の設計と合成
3.2 グアニジン/チオウレア型有機触媒9を用いるエナンチオ選択的ヘンリー反応
3.3 グアニジン/チオウレア型有機触媒9aを用いるジアステレオ選択的ヘンリー反応
3.4 グアニジン/チオウレア型有機触媒9aを用いるエナンチオ―ジアステレオ選択的ヘンリー反応
4. おわりに

第16章 有機分子触媒による不斉Friedel-Crafts反応
1. はじめに
2. イミニウムイオン形成による求電子剤の活性化 
2.1 アミン触媒によるα、β-不飽和カルボニル化合物の活性化
2.2 イミニウムイオン形成に基づく不斉1、4-Friedel-Crafts反応
3. 水素結合を介した求電子剤の活性化
3.1 キラルBrφnsted 酸触媒
3.2 キラルリン酸触媒の設計開発
3.3 不斉リン酸触媒による不斉1、2-アザFriedel-Crafts反応
3.4 キラルチオ尿素触媒による不斉Friedel-Crafts反応
3.5 キラルスルホンアミド触媒による不斉Friedel-Crafts反応
4. 電子豊富多重結合の活性化を経る不斉Friedel-Crafts反応
5. おわりに

第17章 キラルブレンステッド酸触媒を用いた不斉合成反応
1. 序
2. 研究の背景
3. 触媒のデザイン
4. マンニッヒ型反応
5. ヒドロホスホニル化反応
6. ヘテロDiels-Alder反応
7. 他のリン酸誘導体
8. 反応機構に関する考察
9. 関連する研究成果
10. 結語

第18章 酸‐塩基型不斉有機分子触媒によるaza-Morita-Baylis-Hillman反応
1. はじめに
2. 二重活性化能を有する有機分子触媒の開発
3. アミノピリジル基を有する酸‐塩基型不斉有機分子触媒の開発
4. 動的軸性キラリティーを活用する酸‐塩基型不斉有機分子触媒の開発
5. おわりに

第19章 アゾリウム塩を用いる極性転換反応
1. はじめに
2. チアゾリウム塩を用いるベンゾイン生成反応
3. トリアゾリウム塩を用いるベンゾイン生成反応
4. 交差ベンゾイン生成反応
4.1 二種類のアルデヒド間での反応
4.2 アルデヒドと電子求引性基によって活性化された二重結合との反応
4.3 アルシアニオン等価体とイミン、イミニウムとの分子間反応
4.4 アルデヒドとケトンとの分子内反応
5. 分子内酸化還元反応を伴う分子変換
6. おわりに

第20章 シンコナアルカロイド類を触媒とするアミノ酸誘導体の速度論的光学分割反応の工業化
1. はじめに
2. シンコナアルカロイド類を触媒とするアミノ酸誘導体の速度論的光学分割反応の工業化
2.1 不斉有機触媒の台頭
2.2 シンコナアルカロイド誘導体を利用した不斉合成反応
2.3 シンコナアルカロイド類を触媒とするアミノ酸誘導体の速度論的光学分割反応と環状酸無水物の非対称化反応
2.4 シンコナアルカロイド触媒の改良
2.5 プロパルギルグリシンの速度論的光学分割
3. おわりに

【非不斉反応論】
第21章 フラビン分子触媒によるグリーン酸化反応
1. はじめに
2. 過酸化水素を用いる酸化反応
3. 分子状酸素を用いる酸化反応
3.1 アミン、スルフィドの酸素酸化反応
3.2 分子状酸素によるBaeyer-Villiger反応
4. 分子状酸素によるオレフィンの水素化反応
5. おわりに

第22章 有機ニトロキシルラジカル型高活性アルコール酸化触媒1-Me-AZADOの開発
1. はじめに
2. 研究の背景:TEMPOの酸化
3. ニトロキシルラジカルの化学
4. アルコール酸化能の発見とTEMPO酸化の発展
5. TEMPO酸化の特性と反応機構
6. 有機ニトロキシルラジカルの安定性
7. アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルの潜在的機能性
8. アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルの構造―活性相関
9. おわりに

第23章 有機超強塩基触媒を用いる分子変換反応
1. はじめに
2. 脱プロトン化反応
3. ケイ素化求核剤の触媒的活性化
3.1 酸素‐ケイ素結合の活性化
3.2 系内にケイ素化剤を添加する求核置換反応の新触媒システム
3.3 芳香族ケイ素化合物の触媒的活性化
3.4 触媒的Peterson型縮合反応
4. おわりに

第24章 アミン触媒の特徴を活かした汎用反応の実用的合理化
1. はじめに
2. アミン触媒を用いるアルコールの効率的スルホニル化
2.1 発端
2.2 立体的嵩高さの小さい第三級アミンが有効
3. アミン触媒の特性を活かした実用的エステル化・アミド化・チオエステル化反応
3.1 はじめに
3.2 Me2NSO2Cl/Me2NR(R=Me、Bu)縮合剤を用いるエステル化・アミド化
3.3 p-TsCl/N-methylimidazole縮合剤を用いるエステル化・アミド化・チオエステル化
3.4 水溶媒中でエステル化・アミド化:TMEDA/N-methylimidazoleのシナジー作用
3.5 アンモニウムトリフラート触媒(PFPAT)を用いる接触的エステル化・チオエステル化・マクロラクトン化反応
4. アルコール・ケトンの効率的シリル化におけるアミン触媒
4.1 TBAF触媒を用いる接触的シリル化
4.2 O-シリルベンズアミド(Si-BEZA)/PyH+・OTf-触媒を用いる接触的シリル化
4.3 TiCl4-AcOEt or CH3NO2錯体を用いる効率的脱TBS化
4.4 シラザン/塩基触媒(NaHまたはDBU)を用いるケトンのシリル化:エノールシリルエーテルの触媒的合成
5. Ti-Claisen縮合を機軸とする効率的アシル化反応におけるアミン触媒の効果
5.1 はじめに
5.2 交差型Ti-Claisen縮合の開発とその応用
5.3 不斉交差型Ti-Claisen縮合への展開
5.4 α,α-ジアルキル置換エステルのClaisen縮合
6. おわりに

第25章 有機酸触媒含有イオン液体を用いた糖質の合成反応
1. はじめに
2. グリコシル化反応に適した有機酸触媒含有イオン液体の調製
3. 有機酸触媒含有イオン液体の環境調和性を活用したグリコシル化反応
4. 有機酸触媒含有イオン液体のデザイン性を活用したグリコシル化反応
5. 有機酸触媒含有イオン液体を用いたC-グリコシル化反応
6. おわりに
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