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糖鎖化学の基礎と実用化

(2005年『糖鎖化学の最先端技術』普及版)

商品コード: B0921

  • 監修: 小林一清・正田晋一郎
  • 発行日: 2010年7月
  • 価格(税込): 5,184 円
  • 体裁: A5判、318ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-0210-2

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  • グリコシターゼ,プロテオグリカン,アザ糖,セルロース,糖クラスター,ヌクレオシド,糖鎖チップ,デンドリマー,グルコースポリマー,トレハロース

刊行にあたって

 タンパク質や脂質に結合した糖鎖が,細胞の発生や,ガン化,免疫,接着,受精などの生命現象において重要な役割を果たしていることが次々と実証されて,糖鎖の研究は大きな展開を遂げている。ポストゲノム時代を迎えて,生体内での糖鎖情報の応答制御などに関連して,遺伝子レベルやタンパク質レベルでの分子構造の解明が精力的に推進されている。タンパク質や核酸とは異なる新しい生命の調節仕組みが,糖鎖研究の進展により明らかにされてきた。
 糖鎖生物学の展開には,生体内の極々微量な糖鎖を検出・分析する手段が進展するとともに,貴重な糖鎖合成化学の手法で入手できるようになったことなど化学の発展が大きく寄与している。また化学の分野でも,生物科学研究の情報を受けつつ,生物認識信号としての糖鎖を機能素子とする新しい物質群が創成され,糖鎖生物学にフィードバックされるとともに,機能物質および機能材料としての独自の領域を開いてきている。
 糖鎖の重要性は,生体内の複合糖質の成分として,重要な生体機能および生体情報の役割としてを担っているだけにとどまらない。太陽の恵みを受けて,植物・動物・微生物の体内で大量に生産される多糖やオリゴ糖などの糖鎖の重要性も忘れることはできない。糖鎖は,食糧として人類の生存の根幹に関わっている。機能物質としてみた場合にも,水になじみやすく,適当な地球環境あるいは生体内で分解されやすいなど,21世紀の人類の生存にとって必要不可欠な特質を備えている。グリーンケミストリーの担い手であり,またバイオプロセスに適用するのにふさわしい素材でもある。糖鎖のこれらの特質をさらに向上させて,接続可能資源として人類の生存と福祉に役立つようにいかに活用していくかは,重要かつ緊急の課題である。
 ポストゲノム生物科学としての機能科学と,太陽の恵みの担い手である糖鎖科学の両輪に関わっているのが,糖鎖化学である。生体内の複合糖質の糖鎖のみならず,単純な多糖,オリゴ糖および単糖も含めて,「糖鎖」を幅広く捉えて,両輪が手を相携えて進むことが,人類にとって必須であり,糖鎖化学の戦略として重要である。このような考えに立って本書が企画された。本書は糖鎖ライブラリーを構築するための基礎研究,多糖および糖クラスターの設計と機能化,およびこれらの実用化技術の3編から成立している。糖鎖化学の重要性の認識をもっともっと広めて,糖鎖科学を大いに展開をさせることが執筆者一同の願いである

2005年4月  名古屋大学大学院 工学研究科 小林一清

<普及版の刊行にあたって>
 本書は2005年に『糖鎖化学の最先端技術』として刊行されました。普及版の刊行にあたり,内容は当時のままであり加筆・訂正などの手は加えておりませんので,ご了承ください。

2010年7月  シーエムシー出版 編集部

著者一覧

比能 洋   (現)北海道大学 大学院先端生命科学研究院 助教
西村紳一郎  (現)北海道大学 大学院先端生命科学研究院 教授
佐藤智典   (現)慶應義塾大学 理工学部 教授 
村田健臣   静岡大学 農学部 応用生物化学科 助教授
碓氷泰市   (現)静岡大学 農学部 教授
山本憲二   (現)京都大学 大学院生命科学研究科 教授
高垣啓一   弘前大学 医学部 医学科 生化学第一講座 教授
正田晋一郎  (現)東北大学 大学院工学研究科 バイオ工学専攻 教授
小林厚志   (現)東北大学 大学院工学研究科 バイオ工学専攻 助教
北岡本光   (現)(独)農業・食品産業技術総合研究機構 食品総合研究所 食品バイオテクノロジー研究領域 酵素研究ユニット長
松尾一郎   (独)理化学研究所 中央研究所 細胞制御化学研究室 先任研究員
         (現)群馬大学 大学院工学研究科 応用化学生物化学専攻 教授
伊藤幸成   (現)(独)理化学研究所 基幹研究所 細胞制御化学研究室 主任研究員;(独)科学技術振興機構 ERATO 伊藤グライコトリロジープロジェクト 研究総括(兼務)
稲津敏行   (現)東海大学 工学部 応用化学科 教授;東海大学 糖鎖科学研究所
後藤浩太朗  (現)(財)野口研究所 研究部 糖鎖有機化学研究室 研究員
深瀬浩一   大阪大学 大学院理学研究科 化学専攻 教授
蟹江 治   (株)三菱化学生命科学研究所 糖鎖多様性研究チーム 主任研究員
石田秀治   (現)岐阜大学 応用生物科学部 教授
安藤弘宗   岐阜大学 生命科学総合研究支援センター 助手
         (現)岐阜大学 応用生物科学部 応用生命科学講座 准教授
木曽 真   (現)岐阜大学 応用生物科学部 教授
柴田 徹   ダイセル化学工業(株) セルロースカンパニー 企画開発室
         (現)ダイセル化学工業(株) CPIカンパニー ライフサイエンス開発センター 担当リーダー
西尾嘉之   (現)京都大学 大学院農学研究科 森林科学専攻 教授
寺本好邦   京都大学 大学院農学研究科 森林科学専攻 生物材料機能学講座 複合材料化学分野 教務補佐員
         (現)京都大学 大学院農学研究科 森林科学専攻 助教
森本展行   (現)東北大学 大学院工学研究科 材料システム工学専攻 准教授
秋吉一成   東京医科歯科大学 生体材料工学研究所 教授
山本智代   名古屋大学 大学院工学研究科 化学・生物工学専攻 講師
櫻井和朗   (現)北九州市立大学 国際環境工学部 教授
小林一清   (現)名古屋大学名誉教授;(財)名古屋産業科学研究所 上席研究員 
畑中研一   (現)東京大学 生産技術研究所 教授
木田敏之   (現)大阪大学 大学院工学研究科 准教授
明石 満   (現)大阪大学 大学院工学研究科 教授
隅田泰生   鹿児島大学 大学院理工学研究科 ナノ構造先端材料工学専攻 教授;科学技術振興機構(JST) プレベンチャー事業「シュガーチップの実用化」R&Dチームリーダー
         (現)鹿児島大学 大学院理工学研究科 化学生命・化学工学専攻 教授;(株)スディックスバイオテック 代表取締役
松岡浩司   (現)埼玉大学 大学院理工学研究科 准教授
幡野 健   (現)埼玉大学 大学院理工学研究科 講師
照沼大陽   (現)埼玉大学 大学院理工学研究科 教授
林田 修   (現)福岡大学 理学部 教授
浜地 格   (現)京都大学 大学院工学研究科 合成生物化学専攻 教授
高田洋樹   江崎グリコ(株) 生物化学研究所 主任研究員
栗木 隆   (現)江崎グリコ(株) 取締役常務執行役員 研究部門統括 研究本部長;健康科学研究所 所長
朝井洋明   (現)大塚化学(株) 糖鎖工学研究所 所長
又平芳春   (現)焼津水産化学工業(株) 機能食品開発部 取締役部長
野口利忠   ヤマサ醤油(株) 医薬・化成品事業部 バイオプロダクツ研究室 室長
福田恵温   (現)(株)林原生物化学研究所 常務取締役 研究センター担当
中久喜輝夫  日本食品化工(株) 研究所 取締役研究所長
         (現)静岡大学 イノベーション共同研究センター 客員教授
何森 健   (現)香川大学 客員教授

執筆者の所属表記は、注記以外は2005年当時のものを使用しております。

目次

【第1編 糖鎖ライブラリー構築のための基礎研究】
第1章 生体触媒による糖鎖の構築
1. 糖鎖自動合成装置の開発
1.1 はじめに
1.2 糖鎖自動合成装置“Golgi”の開発
1.3 固定化酵素の調製
1.4 糖鎖調製技術
1.4.1 オリゴ糖鎖の調製
1.4.2 糖脂質(スフィンゴ糖脂質)合成システムの開発
1.4.3 糖ペプチド合成システムの開発
1.5 おわりに

2. 動物細胞を利用した糖鎖合成
2.1 はじめに
2.2 糖鎖プライマーの原理
2.3 バイオコンビナトリアル合成法とは
2.4 細胞での糖鎖の生産
2.5 種々の糖鎖プライマー
2.6 おわりに

3. グリコシダーゼを中心とした重要オリゴ糖鎖単位の酵素合成
3.1 はじめに
3.2 グリコシダーゼによる位置選択的合成
3.2.1 N-アセチルラクトサミンおよび関連化合物
3.2.2 フコシルオリゴ糖
3.2.3 マンノシルオリゴ糖
3.2.4 ラクトシド配糖体
3.3 オリゴ糖鎖の逐次合成法
3.3.1 O結合型糖鎖の糖鎖コア
3.3.2 ラクト-N-テトラオースとラクト-N-ネオテトラオース
3.3.3 ポリ-N-アセチルラクトサミン
3.4 合成オリゴ糖鎖の分子認識チップとしての活用

4. エンド型グリコシダーゼを用いた糖ペプチドの化学-酵素合成
4.1 はじめに
4.2 微生物由来のエンド-β-N-アセチルグルコサミニダーゼ
4.3 エンドグリコシダーゼの糖転移活性
4.4 生理活性糖ペプチドの化学-酵素合成
4.5 グルタミン結合糖鎖を持つ生理活性糖ペプチドの化学-酵素合成
4.6 おわりに

5. プロテオグリカン糖鎖の機能改変
5.1 プロテオグリカン
5.2 糖転移に利用されるグリコシダーゼ
5.3 精巣性ヒアルロニダーゼを用いたグリコサミノグリカンの合成
5.4 糖転移反応の特徴
5.5 グリコサミノグリカンのオーダーメイド
5.6 プロテオグリカン糖鎖の酵素的導入

6. 活性化基質を用いる酵素的グリコシル化
6.1 はじめに
6.2 フッ化グリコシルを活性化基質として用いるグリコシル化
6.2.1 フッ化糖の性質とグリコシル化の原理
6.2.2 フッ化グリコシルを用いるオリゴ糖合成
6.2.3 フッ化グリコシルの酵素的重縮合反応
6.2.4 グリコシンターゼによるオリゴ糖合成
6.3 遷移状態アナログ誘導体を活性化基質とするグリコシル化
6.3.1 糖オキサゾリンの化学合成
6.3.2 糖オキサゾリンへの酵素的付加によるグリコシル化反応
6.3.3 糖質マクロモノマーの合成
6.3.4 二糖オキサゾリン誘導体の酵素的重付加反応
6.4 おわりに

7. 加リン酸分解酵素を用いる糖鎖合成
7.1 ホスホリラーゼとは
7.2 セロビオースホスホリラーゼを用いたオリゴ糖合成
7.3 β1、4-グルコ/キシロオリゴ糖ライブラリーの調製
7.4 高重合度ラミナリオリゴ糖の調製
7.5 砂糖のセロビオースへの直接変換
7.6 加リン酸分解酵素利用の今後の展望

第2章 有機合成による糖鎖の構築
1. 小胞体関連アスパラギン結合型糖鎖の系統的合成―糖タンパク質品質管理機構解明に向けて―
1.1 はじめに
1.2 アスパラギン結合型糖鎖を介した細胞内レクチン/分子シャペロンによるタンパク質の品質管理機構
1.3 小胞体関連アスパラギン結合型糖鎖の系統的合成に向けた合成戦略
1.4 分子内アグリコン転移反応によるβ-マンノシル化反応を鍵としたコア3糖の合成(Scheme 1)
1.5 α-1、2結合した直鎖型マンノトリオース構造3糖の合成(Scheme 2)
1.6 分岐型マンノオリゴ糖の合成(Scheme 3)
1.7 グルコースユニットの合成(Scheme 4)
1.8 収斂的ルートによるハイマンノース型糖鎖の構築
1.8.1 M9型糖鎖の系統的合成
1.8.2 M8型糖鎖の系統的合成
1.9 合成糖鎖を用いたカルレティキュリン(CRT)との相互作用解析
1.10 おわりに

2. フルオラス糖鎖合成法
2.1 はじめに
2.2 フルオラス化学とは
2.3 アシル型フルオラス保護基(Bfp基)を用いたフルオラス糖鎖合成
2.4 アシル型フルオラス担体Hfb-OHの開発と糖鎖合成への応用
2.5 ベンジル型フルオラス担体HfBn-OHの開発と糖鎖合成への応用
2.6 おわりに

3. 固相と液相のハイブリッド法による糖鎖合成
3.1 はじめに
3.2 固相-液相ハイブリッド法による糖鎖合成
3.3 おわりに

4. アザ糖化合物とグライコミクス
4.1 はじめに
4.2 五員環アザ糖への選択性の付与
4.3 配座異性体の利用と選択性
4.4 五員環アザ糖ライブラリー
4.5 結論
4.6 展望

5. 生理活性シアロ糖鎖
5.1 はじめに
5.2 合成計画
5.3 シアル酸のα-グリコシドの合成
5.3.1 シアル酸供与体の改良
5.3.2 糖受容体の改良
5.4 ガングリオシドの合成
5.5 ムチン型糖鎖の還元末端に位置するα-GalNAc構造の効率的構築
5.6 まとめ

【第2編 多糖および糖クラスターの設計と機能化】
第1章 多糖の設計と機能化
1. 糖鎖化学から見たセルロースとその応用
1.1 はじめに
1.2 セルロースの分子構造と機能
1.3 セルロースの合成
1.4 セルロースの置換基分布
1.5 セルロースの高次構造形成
1.6 キラリティーの応用
1.7 生分解材料
1.8 まとめ

2. 多糖のエステルの合成と機能
2.1 はじめに
2.2 古典的手法と技術革新
2.3 多糖エステルの用途
2.4 セルロースの均一系エステル化
2.5 最近のエステル化法
2.6 多糖エステルの構造-物性相関の究明
2.6.1 アルキルエステル誘導体
2.6.2 多糖ベースの生分解性グラフト共重合体

3. 会合性多糖の設計と機能
3.1 はじめに
3.2 疎水化多糖の設計と機能
3.2.1 疎水化プルランナノゲルの機能
3.2.2 ナノゲル集積ヒドロゲル
3.3 機能性多糖ナノゲル
3.4 両親媒性アミロースの設計と機能
3.4.1 両親媒性多糖PEO-アミロースの合成
3.4.2 PEO-アミロースの水中での機能
3.4.3 PEO-アミロースの有機溶媒中での逆相ポリマーミセル形成と機能
3.4.4 PEO-アミロース逆相高分子ミセル中でのアミロースの包接錯体形成挙動

4. 多糖誘導体による光学分割
4.1 はじめに
4.2 キラル固定相
4.3 多糖誘導体
4.3.1 セルロースエステル
4.3.2 セルロースフェニルカルバメート
4.3.3 アミロースフェニルカルバメート
4.3.4 ベンジルカルバメート
4.3.5 シクロアルキルカルバメート
4.3.6 他の多糖誘導体
4.4 多糖誘導体のシリカゲル上への固定化
4.5 多糖誘導体の不斉識別機構
4.6 多糖誘導体型市販カラム
4.7 おわりに

5. シゾフィラン超分子
5.1 はじめに
5.2 複合体の形成
5.3 複合体の解離挙動
5.4 複合体の構造
5.5 複合体の塩濃度依存性
5.6 β-1、3-グルカンの構造と複合体の安定性
5.7 シゾフィラン-核酸複合体形成と核酸二重鎖の形成
5.8 β-1、3-グルカン-核酸複合体の配向性
5.9 シゾフィラン-核酸複合体の機能と応用

第2章 糖クラスターの設計と機能化
1. 人工複合糖鎖高分子
1.1 はじめに
1.2 糖鎖クラスター効果
1.3 細胞特異的接着材料
1.4 糖鎖間相互作用の解析ツール
1.4.1 糖鎖間相互作用とは
1.4.2 表面圧-表面積(π-A)等温線による解析
1.4.3 表面プラズモン共鳴(SPR)による解析
1.5 感染症防除のための糖鎖材料
1.5.1 インフルエンザウイルス捕捉材料
1.5.2 大腸菌O-157志賀毒素を中和する人工複合糖質高分子
1.6 糖鎖モジュール化法:高分子化学的アプローチによる簡便な糖鎖認識の構築
1.7 生分解性糖鎖高分子材料:酵素触媒の活用するグリーンケミストリー
1.8 おわりに

2. ヌクレオシドと糖を有するポリマー上への細胞接着
2.1 生命情報と糖鎖の生合成
2.2 糖転移酵素の基質特異性
2.3 細胞外マトリックスと細胞接着
2.4 細胞表面の糖転移酵素
2.5 糖とヌクレオシドを有するポリマーの合成
2.6 ヌクレオシドと糖を有するポリマー上への細胞接着

3. 側鎖型糖質高分子の合成と機能
3.1 はじめに
3.2 側鎖型糖質高分子(poly(GEMA)及びpoly(GEMA)sulfate)の合成
3.3 poly(GEMA)及びpoly(GEMA)sulfateの生物学的機能
3.3.1 抗血液凝固活性
3.3.2 酵素の安定化効果
3.3.3 細胞増殖活性
3.3.4 レクチンとの相互作用
3.4 おわりに

4. 糖鎖チップの開発
4.1 はじめに
4.2 表面プラズモン共鳴法
4.3 糖鎖の固定化
4.3.1 アビジン-ビオチン結合の利用
4.3.2 直接結合型
4.4 まとめ

5. 機能性デンドリマーの合成
5.1 はじめに
5.2 デンドリマーの歴史的背景
5.3 グリコデンドリマーの近況
5.4 糖鎖担持カルボシランデンドリマー
5.5 糖鎖担持カルボシランデンドリマーの応用例
5.6 機能性デンドリマーに関するまとめ

6. 人工糖鎖超分子:マクロ環型糖クラスターと糖ヒドロゲルの構築と機能
6.1 はじめに
6.2 マクロ環型糖クラスター
6.2.1 分子設計および糖ナノ粒子の形成
6.2.2 リン酸イオンに誘起される凝集体生成
6.2.3 表面プラズモン共鳴(SPR)法による機能評価
6.3 糖ヒドロゲル
6.3.1 両親媒性分子の合成
6.3.2 糖ヒドロゲルの構造
6.3.3 糖ヒドロゲルの感温性
6.4 おわりに

【第3編 糖鎖工学における実用化技術】
第1章 酵素反応による新規なグルコースポリマーの工業生産
1. はじめに:グルコースポリマーとしてのデンプンと加工デンプン
2. 高度分岐環状デキストリン(クラスターデキストリン(R))
2.1 ブランチングエンザイムの作用とクラスターデキストリン(R)の製造
2.2 クラスターデキストリン(R)の特徴と利用
3. 大環状シクロデキストリン
4. グリコーゲン
5. おわりに

第2章 N-結合型糖鎖ライブラリーの構築
1. 糖鎖ライブラリーの現状
2. 糖鎖ライブラリーの合成アプローチ
3. 新しい糖鎖ライブラリーの構築
4. 糖鎖ライブラリーの大量合成への挑戦
5. 糖鎖ライブラリーの応用
6. まとめ

第3章 N-アセチルグルコサミンの工業生産と応用
1. はじめに
2. NAGの工業的製法
2.1 原料キチンの生産
2.2 NAGの製法
3. NAGの物理化学的性質
4. NAGの生理学的性質
4.1 代謝性
4.2 肌質改善効果
4.3 変形性関節症改善効果
4.4 腸内細菌利用性
4.5 安全性
5. 糖鎖工学への応用
6. おわりに

第4章 実用的なエネルギー生成・再生系の開発
1. はじめに
2. 糖ヌクレオチドサイクル合成による糖鎖合成
3. 微生物によるエネルギー生成・再生系を用いた糖ヌクレオチド及びオリゴ糖鎖の合成
4. ポリリン酸利用エネルギー生成・再生系の開発
4.1 大腸菌ポリリン酸キナーゼとその利用
4.2 Pseudomonas aeruginosaのポリリン酸代謝酵素
4.3 Acinetobacter johnsoniiのポリリン酸:AMPリン酸転移酵素
5. おわりに

第5章 トレハロースの開発とその応用
1. トレハロース生成酵素、酵素生産菌の開発
2. トレハロースの製法
3. トレハロースの機能特性、利用
3.1 食品への利用
3.2 化粧品、医薬分野への応用
3.3 その他の生理作用
4. おわりに

第6章 バイオリアクターによるオリゴ糖の生産
1. はじめに
2. オリゴ糖のバイオリアクターによる生産
2.1 マルトオリゴ糖の生産
2.1.1 固定化酵素の調製とSSV概念の導入
2.1.2 複合固定化酵素によるG4の連続生産
2.2 フルクトオリゴ糖の生産
2.3 パラチノース生産
3. おわりに

第7章 希少糖生産戦略「イズモリング」と希少糖D-プシコースの生産
1. はじめに
2. 希少糖生産戦略イズモリング
2.1 生産戦略に用いる反応
2.2 イズモリングの構築
3. 希少糖D-プシコースの生産
3.1 D-タガトース3-エピメラーゼ
3.2 D-タガトース3-エピメラーゼを用いたD-プシコースの生産
4. おわりに
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