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フルオラスケミストリーの基礎と応用

(2005年『フルオラスケミストリー』普及版)

商品コード: B0942

  • 監修: 大寺純蔵
  • 発行日: 2010年11月
  • 価格(税込): 4,536 円
  • 体裁: A5判,277ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-0278-2

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  • フルオラス・タグ,プロセス化学,糖鎖,フッ素系界面活性剤,グリーンケミストリー

刊行にあたって

 1994年,T.Horva'thらがフルオラス触媒を用いるオレフィンのハイドロフォルミル化を報告したのを契機に,有機化学にフルオラス化学という新たな領域が誕生した。これは,パーフルオロカーボンが有機溶媒や水とは混じらず,第3の層として高度にフッ素化された誘導体をよく溶解する特徴を有していることに着目し,分離精製を容易にしようとする方法論である。触媒の回収再利用が容易になることから,近年,フルオラス触媒の研究が盛んになってきている。
 また,1997年,D.P.Curranらが従来の有機合成化学の分離精製の過程を大きく改善する手段としてフルオラス合成という概念を提唱し,この技術を用いて,「フルオラス・タグ」を用いた糖鎖合成などの論文が発表されている。
 この新しい技術を日本で広く紹介し,我が国の化学技術の発展を積極的に推進したいという観点から世に先駆けて2001年にNoguchiFluorous Projectが発足した。本Projectでは年1回の公開シンポジウムを開催してきたが,本書はこの3年間にわたるNoguchiFluorous Projectの集大成ともいうべきものであり,本分野の研究の最前線でご活躍されている先生方の研究成果を紹介したものである。
 この一冊がこれからの化学工業技術の進展に少しでも貢献できれば幸いである。

(「刊行にあたって」より抜粋)

2005年11月  (財)野口研究所 顧問 山本修司

<普及版の刊行にあたって>
 本書は2005年に『フルオラスケミストリー』として刊行されました。普及版の刊行にあたり,内容は当時のままであり加筆・訂正などの手は加えておりませんので,ご了承ください。

2010年11月  シーエムシー出版 編集部

著者一覧

大寺純蔵   (現)岡山理科大学 工学部 教授
John A. Gladysz  FriedrichAlexanderUniversitat ErlangenNurnberg Institut Fur OrganischeChemie Professor(※1)
坂倉 彰   (現)名古屋大学 エコトピア科学研究所 准教授
石原一彰   (現)名古屋大学大学院 工学研究科 化学・生物工学専攻 教授
松儀真人   (現)名城大学 農学部 応用生物化学科 教授
Dennis P. Curran  University of Pittsburgh Faculty of Arts and Sciences Professor
水野真盛   (現)(財)野口研究所 糖鎖有機化学研究室 室長
後藤浩太朗  (現)(財)野口研究所 研究部 糖鎖有機化学研究室 研究員
三浦 剛   (財)野口研究所 糖鎖有機化学研究室 研究員
         (現)岐阜薬科大学 准教授
畑中研一   (現)東京大学 生産技術研究所 教授
和田 猛   (現)東京大学大学院 新領域創成科学研究科 准教授
稲津敏行   (現)東海大学 工学部 応用化学科 教授;東海大学 糖鎖科学研究所
池田 潔   (現)広島国際大学 薬学部 教授
佐藤雅之   静岡県立大学 薬学部 教授
中村 豊   新潟薬科大学 応用生命科学部 助教授
武内征司   (現)新潟薬科大学 応用生命科学部 教授
国嶋崇隆   神戸学院大学 薬学部 助教授
         (現)金沢大学 医薬保健研究域 薬学系 教授
船曳一正   (現)岐阜大学 工学部 機能材料工学科 准教授
伊藤彰近   (現)岐阜薬科大学 創薬化学大講座 合成薬品製造学研究室 教授
正木幸雄   岐阜薬科大学 薬学部 製造薬学科 教授
根東義則   (現)東北大学大学院 薬学研究科 教授
上野正弘   東北大学大学院 薬学研究科 博士課程後期
松原 浩   (現)大阪府立大学大学院 理学系研究科 准教授
吉田彰宏(※2)  (現)(財)野口研究所 機能性材料研究室 研究員
郝 秀花   (財)野口研究所 錯体触媒研究室 研究員
山崎長武   (財)野口研究所 錯体触媒研究室 研究員
山田一作   (財)野口研究所 錯体触媒研究室 研究員
錦戸條二   (財)野口研究所 錯体触媒研究室 室長
折田明浩   (現)岡山理科大学 工学部 バイオ・応用化学科 教授
三上幸一   東京工業大学大学院 理工学研究科 教授
松澤啓史   東京工業大学大学院 理工学研究科  
長島忠道   Fluorous Technologies、 Inc. Discovery Chemistry Research Scientist
下川和弘   (現)ダイキン工業(株) 化学事業部 ファインケミカル部 マーケティングマネージャー

(※1)―「FriedrichAlexanderUniversitat ErlangenNurnberg Institut Fur Organische Chemie Professor」の赤字部には、ウムラウト記号が付きます
(※2)―吉田彰宏先生の「吉」の正しい表記は、「土」に「口」となります

 執筆者の所属表記は、注記以外は2005年当時のものを使用しております。

目次

序章

【第I編 総論】
第1章 フルオラス化学のフロンティア
1. はじめに
2. フルオラス化学の始まりと発展
3. フルオラス化学を支える有機フッ素化合物の特異な性質
4. おわりに

第2章 フルオラスケミストリーの基礎―Fundamental Aspects of Fluorous Chemistry―
1. フルオラスの範囲と定義
1.1 用語の起原
1.2 現在のフルオラスの定義
2. フルオラスケミストリー関連のその他の用語の定義
3. 市販のフルオラス溶媒
4. フルオラス溶媒中の溶質の溶解度
5. フルオラス-非フルオラス溶媒の混合度
6. 典型的な回収プロトコル
6.1 フルオラス-非フルオラスの液-液二相系触媒
6.2 フルオラス-非フルオラスの液-固二相系触媒
6.3 フルオラス担体を用いたプロトコル
7. ポニーテール
8. 分配係数と親フッ素性
 
第3章 フルオラスケミストリーの新展開―Light Fluorous Chemistry―
1. はじめに
2. なぜ今、ライトフルオラスケミストリーなのか?
2.1 ヘビーフルオラスケミストリーからライトフルオラスケミストリーへ
2.2 ライトフルオラスケミストリーvs固相反応
3. Fluorous Solid Phase Extraction(FSPE)を利用するフルオラス分子の分離
3.1 フルオラスシリカゲルの構造
3.2 Fluorous Solid Phase Extraction(FSPE)とは?
3.3 Fluorous Solid Phase Extractionによるライトフルオラス分子の分離例
3.3.1 アミド化、エステル化反応
3.3.2 光延反応
3.3.3 触媒反応
3.3.4 フルオラス保護基(フルオラスタグ)
3.3.5 フルオラス捕捉剤
3.4 Reverse Fluorous Solid Phase Extraction:発想の転換
3.5 フルオラスシリカゲルを用いるニ相反応
3.6 Fluorous HPLC
4. プロセス化学を指向したライトフルオラスケミストリー
4.1 フルオラスミクスチャー合成
4.2 エナンチオマーへのタグ導入
4.3 ジアステレオマーへのタグ導入
4.4 類縁体へのタグ導入
4.5 フルオラス性を利用した三層反応
5. おわりに

【第II編 合成への応用】
第1章 フルオラス・タグを用いた糖鎖およびペプチドの合成
1. はじめに
2. フルオラス合成法
3. 糖鎖合成
3.1 アシル型フルオラス保護基Bfpを用いたフルオラス糖鎖合成の天然糖鎖への応用
3.2 アシル型フルオラス担体Hfb-OHの開発および糖鎖合成への応用
3.3 ベンジル型フルオラス担体HfBn-OHの開発および糖鎖合成への応用
4. ペプチド合成
5. おわりに

第2章 フルオラスタグを有するグリコシドを用いる細胞内糖鎖伸長反応
1. はじめに
2. オリゴ糖合成
3. 細胞を用いた糖鎖合成
4. フッ素原子を有する糖鎖プライマー(フルオラスプライマー)
5. フルオラスプライマーへの糖鎖伸長反応
6. フルオラスタグを有するグリコシドの溶解性
7. おわりに

第3章 フルオラスデンドロンを担体として用いるDNAの化学合成
1. はじめに
2. 核酸の化学合成とフルオラスケミストリー
3. H-ホスホネートモノマーの合成
4. フルオラス担体のデザインと合成
5. H-ホスホネート法によるDNAのフルオラス合成
6. おわりに

第4章 新規フルオラス試薬類の開発
1. はじめに
2. 金属イオンスカベンジャー
3. カルボジイミド型縮合試薬
4. 包接化合物
5. おわりに

第5章 フルオラス・タグ法による抗シアリダーゼ活性を持つシアル酸誘導体の効率的合成研究
1. はじめに
2. 新規フルオラス保護基の合成と応用
3. 新規フルオラス保護基を用いたシアル酸誘導体の酸素合成とシアリダーゼ阻害剤合成への応用
3.1 N-アセチル-D-マンノサミン誘導体39の合成
3.2 シアル酸誘導体40の酵素合成
3.3 シアル酸誘導体のシアリダーゼ阻害剤合成DANA(41)への応用
4. おわりに

第6章 フルオラス保護基を用いた海洋天然物の合成
1. はじめに
2. 海洋天然物ビストラタミド類の全合成研究
2.1 新しいアミノ基の保護基の開発
2.2 チアゾールアミノ酸ユニットの合成
2.3 オキサゾールアミノ酸ユニットの合成
2.4 ビストラタミドHの全合成
3. おわりに

第7章 フルオラス脱水縮合剤を用いた液-液ニ相系での基質選択的アミド化反応
1. はじめに
2. 研究背景
3. フルオラス脱水縮合反応系の設計
4. カルボン酸ならびに触媒の合成
5. フルオラスニ相系における基質選択的アミド化反応
6. 無保護アミノ酸を用いたペプチド合成モデル
7. おわりに

第8章 フルオラス化した光学活性プロリノール誘導体の合成と触媒的不斉還元反応への利用
1. はじめに
2. キラルフルオラスプロリノールの合成
3. キラルフルオラスプロリノールの性質
4. キラルフルオラスプロリノールを用いたケトン類の触媒的不斉還元反応
4.1 [液体/液体]二層系での触媒的不斉還元反応
4.2 [液体/固体]二層系での触媒的不斉還元反応
5. おわりに

【第III編 触媒・その他への応用】
第1章 フッ素系界面活性剤を利用するメソポーラスシリカの環境負荷低減型合成法の開発研究
1. はじめに
1.1 メソポーラスシリカとは
1.2 メソポーラスシリカ合成法の問題点
2. フッ素系界面活性剤によるFSMの合成
2.1 フッ素系4級アンモニウム塩の合成
2.2 フッ素系4級アンモニウム塩3によるメソポーラスシリカ(FSM-Rf11)の合成
2.3 合成メソポーラスシリカ(FSM-Rf11)の評価
3. フッ素系4級アンモニウム塩3の回収
3.1 2、2、2-trifluoroethyl trifluoroacetate(TFETFA)を利用する回収法
3.2 BF4-イオンを利用する回収法
4. おわりに

第2章 ケイ素化求核剤の触媒的活性化とフルオラス化学
1. はじめに
2. ヘテロ元素-ケイ素結合の活性化
3. 炭素-ケイ素結合の活性化
4. 水素-ケイ素結合の活性化
5. 活性化の機構
6. フルオラスタグ化フォスファゼン塩基

第3章 再利用可能な酸触媒の設計
1. はじめに
2. 回収・再利用可能なアミド脱水縮合触媒の開発
3. 回収・再利用可能な超強酸触媒の開発
4. 疎水効果を利用したエステル脱水縮合触媒の開発

第4章 フルオラスメディアに依拠した新反応プロセス
1. はじめに
2. フルオラスメディア中での臭素化
3. フルオラス/有機両親媒性溶媒中での反応
3.1 ベンゾトリフルオリド(BTF)
3.2 フルオラスエーテルF-626
4. フルオラス三相系反応
5. フェイズ・バニシング法
6. メディアチューニング
7. おわりに

第5章 フルオラスルイス酸触媒反応の開発と応用
1. はじめに
2. フルオラスルイス酸触媒の調製
3. フルオラスニ相系ルイス酸触媒反応
4. フルオラスニ相系ベンチスケール流通式連続反応
5. フルオラスシリカゲル担持ルイス酸触媒
6. おわりに

第6章 フルオラス有機スズ触媒
1. はじめに
2. フルオラススズの合成
3. 溶解度
4. フルオラススズ化合物の酸性度
5. フルオラスカーボン溶媒を用いたトランスエステル化
6. フルオロカーボン/有機溶媒二層系でのトランスエステル化
7. 有機溶媒を用いたトランスエステル化
8. エステル化反応
9. おわりに

第7章 Fluorous Chemistryを基礎とした高効率的フルオラスニ相系触媒反応とキラルβ-シクロデキストリンカラムによるフルオラス化合物の光学分離技術の開発
1. はじめに
2. フルオラスナノフローリアクターによる高効率的フルオラスニ相系触媒反応
2.1 ナノフローマイクロリアクターを用いたフルオラスニ相系向山アルドール反応
2.2 ナノフローマイクロリアクターを用いた水―BTFニ相系Baeyer-Villiger反応
3. キラルβ-シクロデキストリン(β-CD)カラムによるフルオラス化合物の分離
3.1 β-CDカラムのフルオラスタグ識別能
3.2 β-CDカラムを用いた効率的光学分割
4. フルオラスラセミ合成

【第IV編 試薬・製品】
第1章 Fluorous Technologies、Inc.
1. はじめに
2. ビルディングブロック
2.1 Fluorous Iodides
2.1.1 Rf-iodide
2.1.2 Rf-ethyl iodide
2.1.3 Rf-propyl iodides
3. 保護基
3.1 アミンの保護基
3.2 アルコールの保護基
3.3 カルボン酸の保護基
3.4 フェノールの保護基
3.5 Fluorous Mixture Synthesis
4. 試薬
4.1 F-光延試薬
4.2 フルオラススズ試薬
4.3 フルオラストリフェニルフォスフィン類
4.4 フルオラスジアセトキシヨードベンゼン(F-DAIB)
4.5 フルオラスカップリング試薬
5. 捕捉剤
5.1 求核的捕捉剤
5.2 求電子的捕捉剤
5.3 金属捕捉剤
6. タンパクのタグ化試薬
7. 吸着剤
8. おわりに

第2章 ダイキン化成品販売(株)
1. はじめに
2. 含フッ素カタログ試薬
3. 含フッ素原料の製造フロー
4. 含フッ素原料の反応例
4.1 オレフィン類
4.2 エーテル類
4.2.1 ヘキサフルオロプロピレンオキサイド(HFPO)
4.2.2 テトラフルオロオキセタン(TFO)
4.2.3 オクタフルオロイソブチルメチルエーテル(OIME)
4.3 ヘキサフルオロアセトン(HFA)の反応
4.4 テロマー類
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