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クロスカップリング反応―基礎と産業応用―

★ 鈴木先生のノーベル賞受賞発表以来、クロスカップリング関連へのお問い合わせが書店、若い研究者の方々から多数!
★ そこで受賞を記念し、既刊の発行物より関連論文を集め緊急出版!
★ 同反応は電子・医薬分野で広く応用され、技術革新の牽引役となった同研究テーマを取り扱う研究者は幅広い!

商品コード: B0953

  • 監修: (編集)(株)シーエムシー出版 編集部
  • 発行日: 2010年11月
  • 価格(税込): 2,700 円
  • 体裁: B5判,234ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-0304-8

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著者一覧

鈴木 章   北海道大学名誉教授
村田美樹   北見工業大学 工学部マテリアル工学科 准教授
E.R.Burkhardt   BASF Corporation New Product Development Inorganics
Karl Matos   BASF Corporation Research & Development Manager
浦木史子   BASFジャパン(株)
森 敦紀   神戸大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授
神川 卓   住友化学(株) 有機合成研究所 合成第二グループ
西田まゆみ   広栄化学工業(株) 研究所 所長
花崎保彰   東ソー有機化学(株) 研究開発室 室長
窪田周平   日本農薬(株) 技術開発部 合成技術グループ 専任次長
清水正毅   京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 准教授
檜山爲次郎   中央大学 研究開発機構教授;京都大学名誉教授
中尾佳亮   京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 助教
牧岡良和   東京工業大学 資源化学研究所 助教
田中正人   東京工業大学 資源化学研究所 教授
松原 浩   大阪府立大学大学院 理学系研究科 准教授
柳 日馨   大阪府立大学大学院 理学系研究科 教授
金田清臣   大阪大学 太陽エネルギー化学研究センター 特任教授
森 浩亮   大阪大学 大学院工学研究科 講師
水垣共雄   大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 助教
海老谷幸喜   北陸先端科学技術大学院大学 マテリアルサイエンス研究科 教授
清家弘史   京都大学 化学研究所 附属元素科学国際研究センター
中村正治   京都大学 化学研究所 附属元素科学国際研究センター 教授
井上宗宣   (公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 主任研究員
荒木啓介   (公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ
山本靖典   北海道大学大学院 工学研究院 有機プロセス工学部門 助教
宮浦憲夫   北海道大学大学院 工学研究院 特任教授
角野元重   和光純薬工業(株) 化成品事業部 事業開発本部 化成品研究所 主席研究員

目次

序章

【第1編 基礎編】
第1章 鈴木-宮浦クロスカップリングの概要
1. はじめに
2.(sp2)C-B化合物のカップリング反応:共役アルカジエン合成
3. 反応機構
4. ビニル型ホウ素化合物と芳香族ハロゲン化合物との反応
5. 芳香族ホウ素化合物と芳香族親電子試薬とのカップリング反応:ビアリール合成
6. 立体障害をもつ芳香族化合物の反応
7.(sp3)C-B化合物のカップリング反応
8.(sp)C-B化合物のカップリング反応
9. これからの問題点

第2章 有機ボロン酸およびその誘導体合成の動向
1. はじめに
2. ボロン酸とボロン酸エステル
3. アリールボロン酸エステルの合成
4. 触媒的ヒドロホウ素化の新展開
5. おわりに

第3章 鈴木-宮浦クロスカップリング反応に用いられるホウ素類
1. はじめに
2. ビス(ピナコラート)ジボロン(PIN2B2)
3. ピナコールボラン(PINB)
4. カテコールボラン(CATB)
5. 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-BBN)
6. B-メトキシ-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-MeO-BBN)
7. メトキシジエチルボラン(MDEB)
8. イソプロピルピナコールボレート(PINBOP)
9. おわりに

第4章 薗頭反応,溝呂木・ヘック反応
1. はじめに
2. 薗頭反応
3. 溝呂木・ヘック反応

【第2編 産業応用】
第5章 鈴木カップリング反応の最近の進歩
1. はじめに
2. Alkyl halideとAlkylboron化合物とのカップリング反応
3. Biarylmonophosphine Ligandを利用する鈴木カップリング
4. 鈴木カップリングに用いられる新しい有機ホウ素化合物

第6章 ニッケル触媒鈴木-宮浦反応の開発
1. はじめに
2. ニッケル触媒について
3. 開発の経緯
4. アルキルハライドとのカップリング反応
5. 今後の展開

第7章 ピリジン環のリチオ化を経るピリジルホウ素化合物の製法とその反応
1. はじめに
2. 2-ピリジルホウ素化合物
3. 3-ピリジルホウ素化合物および4-ピリジルホウ素化合物
4. おわりに

<医薬品>
第8章 Buchwald-Hartwigアミノ化反応
1. はじめに
2. 一般的な反応条件
3. パラジウムの除去方法
4. 配位子の変遷
5. 反応機構
6. パラジウム以外の金属の利用
7. 特徴的な基質への適用
8. 創薬への応用
9. おわりに

<中間体>
第9章 パラジウム触媒を用いた実用的合成法(ヘック反応)の展開
1. はじめに
2. ヘックカルボニル化反応
3. Heck-Cabriアセチル化反応
4. おわりに

<有機エレクトロニクス>
第10章 二金属反応剤の交差カップリング反応
1. ジメタロアレーン
2. ビス(2-メタロエテニルもしくはエチニル)ベンゼン
3. 1,2-ジメタロエテン
4. 1,1-ジメタロエテン
5. 2,3-ジメタロ-1,3-ブタジエン
6. 1,4-ジメタロ-1,3-ブタジエン

【第3編 新時代のクロスカップリング反応】
第11章 新しいタイプの求核剤・求電子剤
1. はじめに
2. 新しいタイプの求核剤の利用
3. 新しいタイプの求電子剤の利用
4. 新しい触媒を利用するクロスカップリング反応

第12章 マイクロ波合成によるカップリング反応
1. はじめに
2. アリール基のカップリング
3. 溝呂木-Heck反応
4. 薗頭反応
5. アリル求電子剤の不斉置換反応
6. カルボニル化
7. オレフィンメタセシス
8. Buchwald-Hartwig反応
9. その他の反応
10. おわりに

第13章 フルオラスケミストリーとカップリング反応
1. はじめに
2. フルオラス・ヒドロホルミル化反応
3. フルオラス・ヒドロシリル化およびヒドロホウ素化反応
4. フルオラス・溝呂木-Heck反応
5. フルオラス・Stilleカップリング反応
6. フルオラス・鈴木-宮浦カップリング反応
7. フルオラス・薗頭(そのがしら)反応
8. フルオラス・アルケンメタセシス反応
9. フルオラス触媒の新しい固定化法
10. 今後の展望

第14章 リサイクル型固定化Pd触媒の開発
1. はじめに
2. 最近の固定化Pd触媒による鈴木-宮浦カップリング
3. ハイドロキシアパタイト固定化Pdを触媒とする鈴木-宮浦カップリング
4. おわりに

第15章 鉄触媒クロスカップリング反応
1. はじめに
2. 有機マグネシウム反応剤の鉄触媒クロスカップリング反応
3. 有機亜鉛反応剤の鉄触媒クロスカップリング反応
4. 有機アルミニウム反応剤の鉄触媒クロスカップリング反応
5. 有機ホウ素反応剤の鉄触媒クロスカップリング反応
6. 極微量金属成分の混入と鉄触媒クロスカップリング反応
7. 鉄触媒による薗頭カップリング反応,その他カップリング反応
8. おわりに

第16章 クロスカップリングによる含フッ素官能基導入反応
1. はじめに
2. 銅触媒による芳香族トリフルオロメチル化反応
3. Co触媒による芳香族ジフルオロメチル化反応
4. Cu触媒による芳香族モノフルオロメチル化反応
5. おわりに

第17章 鈴木カップリングを革新するボロン酸誘導体
1. はじめに
2. 有機ボロン酸,ボロン酸エステル
3. 有機トリフルオロボレート塩
4. 有機トリオールボレート塩
5. ボロン酸の保護基
6. おわりに
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