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カロテノイドの科学と最新応用技術

  • Carotenoid Science and Its Application for Current Practical Use
★ 新たな機能が次々と明らかとなってきたカロテノイドの全容を解明!!
★ カロテノイドに関する基礎研究から,機能、食品・化粧品分野への応用まで,研究開発の最新動向を網羅!!
★ 第一線で活躍する45名の専門家による分担執筆!!

商品コード: T0704

  • 監修: 宮下和夫
  • 発行日: 2009年9月
  • 価格: 70,200 円
  • 体裁: B5判,302ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-0158-7

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  • カロテン,リコピン,ルテイン,ゼアキサンチン,アスタキサンチン,フコキサンチン,クロセチン,β-クリプトキサンチン,カプサンチン

刊行にあたって

 光合成におけるカロテノイドの重要性は良く知られている。光エネルギーを効率よく吸収するためには,クロロフィルだけでなく,カロテノイドやフィコビリンといった,いわゆる光合成色素が必要である。光合成色素は光の吸収効率が高い反面,励起寿命も短い。そこで,短い励起寿命の間に,獲得した光エネルギーを効率的に反応中心に伝えるために,複数の光合成色素が連携しながらエネルギーを保持するメカニズムが備わっている。カロテノイドが有する共役二重結合や共役したケトカルボニル基は,エネルギーの授受によく適した分子構造であり,この構造が光合成色素としてのカロテノイドの働きを支えている。
 生物界には,これまで,700種以上のカロテノイドが知られているが,光合成色素としての役割をはたしているものは限られており,生物によって光合成に関わるカロテノイドの種類も異なる。光合成は,地球上すべての生命を支えている最も重要な反応といえるため,光合成色素としてのカロテノイドについての研究は常にホットな分野といえる。また,光合成色素としてだけでなく,カロテノイドは各種生物で様々な機能も示す。カロテノイドの各種生物中での分布,構造,化学的・物理的特性などを知ることは,こうしたカロテノイドと生物との関わりを解明する上で必須である。
 ところで,赤,橙,黄色などのカロテノイドの色は,わたしたちの食欲をそそる。特に赤は最も食欲をそそる色として知られている。カロテノイドを含む野菜や果物が美味しく見えるのはこのためである。また,美味しさだけでなく,カロテノイドがわたしたちのからだを維持する上で極めて重要なことも広く理解されている。特に,β-カロテン,α-カロテン,β-クリプトキサンチンなどは,吸収されるとビタミンAとなるため必須な栄養素である。一方,こうしたビタミンA前駆体としての役割(プロビタミンA活性)以外の生理作用(ノンプロビタミンA活性)もカロテノイドは示す。ノンプロビタミンA活性についても,活発な研究が行われており,新たな知見が次々と得られている。
 ただし,カロテノイドのノンプロビタミンA活性については,その栄養効果,機能性,疾病予防との関連などが明らかにされつつあるものの,ビタミンAのように,分子レベルでの解明までには至っていない。カロテノイドの食品・化粧品等への積極的な活用が期待される中,その栄養機能性や分子機構についての検討が強く求められている。同時に,効果が期待できるカロテノイドを,どこから求め,どのように消費者に供給していくかも大きな課題となっている。
 本書は,最新のカロテノイド科学の現状をまとめたものであり,カロテノイドの本質,生物中での機能,その利用について,様々な専門分野の第一線の研究者による解説がなされている。本書の内容は,カロテノイドに関する基本的なことから最新かつ先端の知見までを網羅しており,カロテノイドに関わる研究を行う上ではもちろん,カロテノイドを食品や化粧品の素材に利用する上でも必読の書であると確信する。
(「はじめに」より)

2009年9月  北海道大学 宮下和夫

著者一覧

眞岡孝至   (財)生産開発科学研究所 食物機能研究室 主任研究員
梅野太輔   千葉大学 大学院工学研究科 共生応用化学専攻 准教授
古林真衣子  千葉大学 大学院工学研究科 共生応用化学専攻
三沢典彦   石川県立大学 生物資源工学研究所 教授
山野由美子  神戸薬科大学 生命有機化学研究室 准教授
都出千里   神戸薬科大学 中央分析室 助教
和田昭盛   神戸薬科大学 生命有機化学研究室 教授
藤井律子   大阪市立大学 大学院理学研究科 数物系専攻 博士研究員
橋本秀樹   大阪市立大学 大学院理学研究科 数物系専攻 教授
小澄大輔   大阪市立大学 大学院理学研究科 数物系専攻 日本学術振興会特別研究員
楠本利行   大阪市立大学 大学院理学研究科 数物系専攻 リサーチアシスタント
杉﨑 満   大阪市立大学 大学院理学研究科 数物系専攻 准教授
吉澤雅幸   東北大学 大学院理学研究科 物理学専攻 准教授
柳 和宏   首都大学東京 都市教養学部 理工学系物理学コース 准教授
宮下和夫   北海道大学 大学院水産科学研究院 教授
長尾昭彦   (独)農研機構 食品総合研究所 食品素材科学研究領域 脂質素材ユニット ユニット長
山内 亮   岐阜大学 応用生物科学部 教授
衛藤英男   静岡大学 農学部 応用生物化学科 教授
板東紀子   徳島大学 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部 食品機能学分野 教務員
寺尾純二   徳島大学 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部 食品機能学分野 教授
山西倫太郎  徳島大学 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部 食品機能学分野 准教授
安井由美子  金沢医科大学 腫瘍病理学 助教
田中卓二   金沢医科大学 腫瘍病理学 教授
村越倫明   ライオン(株) 研究開発本部 副主席研究員 
西野輔翼   京都府立医科大学 特任教授:立命館大学 立命館グローバルイノベーション機構 教授
稲熊隆博   カゴメ(株) 総合研究所 自然健康研究部 主席研究員
矢澤一良   東京海洋大学 大学院海洋科学技術研究科 ヘルスフード科学 (中島董一郎記念)寄付講座 客員教授
高橋信之   京都大学 大学院農学研究科 食品生物科学専攻 食品分子機能学分野 助教
大山夏奈   京都大学 大学院農学研究科 食品生物科学専攻 食品分子機能学分野
千田真里   京都大学 大学院農学研究科 食品生物科学専攻 食品分子機能学分野
西村加奈子  京都大学 大学院農学研究科 食品生物科学専攻 食品分子機能学分野
河田照雄   京都大学 大学院農学研究科 食品生物科学専攻 食品分子機能学分野 教授
前多隼人   弘前大学 農学生命科学部 生物資源学科 助教
細川雅史   北海道大学 大学院水産科学研究院 機能性物質化学領域 准教授
林 宏紀   カゴメ(株) 総合研究所 自然健康研究部 バイオジェニックス研究グループ
坂本秀樹   カゴメ(株) 富士見工場 工場長
酒井 康   協和発酵バイオ(株) ヘルスケア商品開発センター 主任研究員
Donald R.Berdahl   Kalsec(R),Inc. Executive Vice President/Laboratory Director
山下栄次   富士化学工業(株) ライフサイエンス事業部 LS技術部長
単 少傑   オリザ油化(株) 研究開発部 主任研究員
海貝尚史   理研ビタミン(株) ヘルスケア部 企画開発グループ
仲野隆久   理研ビタミン(株) ヘルスケア部 部長
河合博成   アークレイグループ からだサポート研究所
佐々木貴生  アークレイグループ からだサポート研究所 所長
相澤宏一   カゴメ(株) 総合研究所 自然健康研究部 バイオジェニックス研究グループ 主任

目次

【第1編 カロテノイドの科学】
第1章 カロテノイドの構造と生物界における分布(眞岡孝至)
1. カロテノイドの構造研究の歴史
2. カロテノイドの構造と命名法
3. カロテノイドの構造による分類
3.1 構成元素による分類
3.2 炭素数による分類
4. 生物界におけるカロテノイドの分布と代表的なカロテノイド
4.1 細菌
4.2 菌類
4.3 藻類
4.4 陸上植物
4.5 動物

第2章 カロテノイドの分析と構造研究(眞岡孝至)
1. はじめに
2. 抽出、前処理
3. 分離、精製
4. HPLC
5. 定量分析
6. カロテノイドの同定
7. カロテノイドの構造研究に用いられる化学的手法
8. 紫外可視(UV-VIS)と赤外(IR)スペクトル
9. MS(質量分析)
9.1 MS/MS
9.2 LC/MS
10. NMR(核磁気共鳴スペクトル)
10.1 サンプル調整
10.2 NMRによるカロテノイドの同定法
10.3 構造決定に用いられる各種NMR測定法
10.4 LC/NMR
11. CD(円偏光二色性)スペクトル
12. X線結晶解析
13. カロテノイドの構造決定の例
14. カロテノイドのスペクトル情報のWebサイト

第3章 カロテノイドの生合成(梅野太輔、古林真衣子、三沢典彦)
1. はじめに
2. カロテノイド生合成の概要
3. 原料供給経路
4. 基本骨格の形成
5. 不飽和化反応
6. カロテノイドの修飾反応
7. カロテノイド合成経路の進化

第4章 カロテノイドの有機合成(山野由美子、都出千里、和田昭盛)
1. はじめに
2. Double bond formation法
2.1 アルドール縮合およびエノールエーテル縮合
2.2 低原子価チタンを用いるカルボニル化合物の二量化
2.3 Wittig反応およびEmmons-Horner反応
2.4 スルホンを用いるカップリング法
3. Single bond formation法
4. 複雑な構造をもつカロテノイドの全合成
5. おわりに

第5章 光合成系におけるカロテノイドの機能と生理活性(藤井律子、橋本秀樹)
1. はじめに
2. 光合成系の分子構築
2.1 紅色光合成細菌の光合成系の分子構築
3. 光合成における生理機能
3.1 カロテノイドは光合成初期反応に必要不可欠な存在か?
3.2 カロテノイドは色素蛋白複合体の構造形成に関与しているのか?
3.3 光捕穫作用
3.4 光保護作用
3.5 光合成調節機能
4. 光機能と構造との関係(将来展望に代えて)

第6章 カロテノイドの物性I:新しい電子状態を中心として(小澄大輔、楠本利行、杉﨑満、橋本秀樹)
1. カロテノイドの超高速緩和過程:その概略
2. フェムト秒分光計測の実際と課題
2.1 Sx(31Ag-及び11Bu-)
2.2 S*及びS‡
2.3 SICT
3. まとめと将来展望

第7章 カロテノイドの物性II:新しい分光法を用いたカロテノイドの振動状態の研究(杉﨑満、橋本秀樹、吉澤雅幸)
1. 時間分解ラマン分光・二光子励起分光
1.1 時間分解ラマン増幅・損失分光
1.2 二光子励起分光
2. コヒーレント分光
2.1 n光波混合信号のイメージ
2.2 四光波混合信号
2.3 Coherent anti-stokes Raman Scattering(CARS)
2.4 pump-probe分光法
2.5 コヒーレントコントロール

第8章 カロテノイド科学の新展開(楠本利行、杉﨑満、橋本秀樹、柳和宏)
1. Stark分光
1.1 Stark分光測定装置
1.2 Starkスペクトルの解析
1.3 ポリマーや有機溶媒に分散させたカロテノイドへの応用例
1.4 色素タンパク複合体中のカロテノイドへの応用例
1.5 まとめと展望
2. 3次高調波発生(THG)
3. カロテノイド色素を用いた新たな人工ナノ複合体の創製;カロテノイド色素を内包したカーボンナノチューブの創製とその物性
3.1 カロテノイド色素を内包した単層カーボンナノチューブ複合体の作製方法とラマンスペクトル
3.2 β-カロテンの配向制御
3.3 β-カロテンの耐光性・耐熱性の改善
3.4 電子顕微鏡観察によるβ-カロテンの実像観察
3.5 SWCNT内部における補助光捕集作用;光励起状態の緩和過程
3.6 将来展望

【第2編 カロテノイドの機能】
第1章 プロビタミンA活性とノンプロビタミンA活性(宮下和夫)
1. はじめに
2. プロビタミンA活性
3. ノンプロビタミンA活性とカロテノイドの抗酸化能力
4. カロテノイドによる遺伝子制御
5. カロテノイドの機能と生体内分布
6. おわりに

第2章 カロテノイドの吸収と代謝(長尾昭彦)
1. はじめに  
2. 食品カロテノイドのバイオアクセシビリティ
3. カロテノイドの腸管吸収
4. 開裂酵素による酸化
5. キサントフィルの代謝変換
6. 活性酸素との反応と代謝
7. おわりに

第3章 カロテノイドの抗酸化作用機構(山内亮)
1. はじめに
2. 一重項酸素分子の消去(予防的抗酸化剤としての役割)
3. フリーラジカルの捕捉(連鎖切断型抗酸化剤としての役割)
4. ビタミンEやビタミンCとの相互作用
5. おわりに

第4章 カロテノイドによるペルオキシナイトライト消去の化学的機構(衛藤英男)
1. はじめに
2. ペルオキシナイトライト産生
3. 生体内抗酸化物質によるペルオキシナイトライトの消去
4. カロテノイドによる活性酸素の消去とその物理、化学機構
5. β-カロテンおよびアスタキサンチンによるペルオキシナイトライトの消去
6. ルテインによるペルオキシナイトライトの消去
7. リコピンによるペルオキシナイトライトの消去
8. カプサンチンによるペルオキシナイトライトの消去
9. おわりに

第5章 カロテノイドの抗酸化活性(生理的側面)(板東紀子、寺尾純二)
1. はじめに
2. 皮膚に対する作用
2.1 皮膚における活性酸素種(ROS)生成と紫外線傷害
2.2 カロテノイドの皮膚への蓄積
2.3 皮膚紅斑の抑制作用を対象としたカロテノイド介入試験
2.4 皮膚におけるカロテノイドのROS捕捉・消去作用(動物および細胞試験)
3. 視覚に対する作用
4. 血管系疾患に対する作用

第6章 カロテノイドの抗アレルギー作用(山西倫太郎)
1. はじめに
2. アレルギー応答に関係する免疫の仕組み
3. 免疫機能に対するカロテノイドの影響に関する研究報告
4. β-カロテン摂取とIgE抗体産生ならびにTh1/Th2バランス
5. β-カロテンと抗原提示細胞の抗酸化性
6. 抗原呈示細胞内の酸化還元状態とTh1/Th2バランス
7. 炎症抑制物質としてのカロテノイド
8. おわりに

第7章 予防医学とカロテノイド(安井由美子、田中卓二)
1. はじめに
2. 抗動脈硬化作用
3. 抗がん作用 
4. 抗慢性肝疾患作用
5. 抗糖尿病作用
6. おわりに

第8章 カロテノイドとがん予防(村越倫明、西野輔翼)
1. はじめに
2. β-カロテンのがん化学予防研究
3. パームフルーツカロテン(パーム油カロテン)
4. マウス皮膚2段階発がんの抑制効果
5. マウス肺2段階発がんの抑制効果
6. マウス肺2段階発がんプロモーション過程におけるカロテン体内蓄積量の変化
7. マウス自然発症肝がんの抑制効果
8. おわりに

第9章 野菜のカロテノイド(稲熊隆博)
1. はじめに
2. 野菜に含まれるカロテノイド含量
3. カロテノイドの吸収
4. 野菜に含まれるカロテノイドの生理作用
4.1 プロビタミンA作用
4.2 抗酸化作用
4.2.1 in vitro試験
4.2.2 ex vivo試験
4.2.3 in vivo試験

第10章 海洋性カロテノイドの機能性(矢澤一良)
1. はじめに
2. アスタキサンチンの分布
3. アスタキサンチンの生理機能
3.1 抗酸化作用
3.2 糖尿病の予防
3.3 眼疾患の予防と改善
3.4 持久力向上・抗疲労作用と抗肥満作用
3.5 美肌・美容効果
3.6 抗炎症作用
4. フコキサンチンの生理機能
4.1 フコキサンチンとその体内代謝
4.2 フコキサンチンの抗メタボリックシンドローム作用
4.3 抗糖尿病作用
4.4 美容・美白作用
5. おわりに

第11章 カンキツ由来カロテノイドの機能性(高橋信之、大山夏奈、千田真里、西村加奈子、河田照雄)
1. はじめに
2. カンキツ由来カロテノイドのターゲットとしてのPPAR
3. カンキツ由来カロテノイドによる代謝制御
4. おわりに

第12章 アレンカロテノイドの機能性(前多隼人、細川雅史)
1. はじめに
2. フコキサンチンによる内臓脂肪減少作用
3. フコキサンチンの抗糖尿病作用
4. 3T3-L1脂肪細胞に対するアレンカロテノイドの作用
5. フコキサンチンによる肝臓DHAの合成促進作用
6. おわりに

【第3編 カロテノイドの食品・化粧品等への応用】
第1章 カロテン(村越倫明)
1. はじめに
2. 市販工業用カロテンの規格化
3. カロテンのビタミンA活性
4. カロテンの応用技術動向
4.1 流通形態
4.2 着色用途
4.3 栄養強化
4.4 健康食品
5. おわりに

第2章 リコピン(林宏紀、坂本秀樹、稲熊隆博)
1. はじめに
2. リコピンの構造と性質
3. リコピンの摂取源
4. リコピンの吸収、蓄積性
4.1 トマト摂取による生体内のリコピン蓄積
4.2 リコピン吸収と油
4.3 リコピン吸収と牛乳
5. リコピンの生体調節作用
5.1 リコピンの血中での抗酸化作用
5.2 肺気腫抑制
5.3 母乳とリコピン
5.4 皮膚
6. おわりに

第3章 マルチカロテノイド(酒井康)
1. 野菜摂取に関して
2. マルチカロテノイド
3. マルチカロテノイドの紫外線障害抑制作用
4. 「ナチュラルマルチカロチノイド」
4.1 製品設計
4.2 原料、製法、規格
4.3 「ナチュラルマルチカロチノイド20」の各カロテノイドの吸収性
5. カロテノイドの相互作用
6. おわりに

第4章 ルテイン(酒井康)
1. はじめに
2. 加齢黄斑変性症(Age related macular degeneration;AMD)
3. 白内障
4. 皮膚に対する作用
5. ルテイン含有食品
6. エステル体ルテインの生体利用性
6.1 ヒトの知見
6.2 動物試験
7. 「水溶性ルテイン3.5」
7.1 「水溶性ルテイン3.5」のルテイン原料
7.2 「水溶性ルテイン3.5」の食品加工適性
7.3 「水溶性ルテイン3.5」のルテイン吸収性に関して
8. おわりに

第5章 ゼアキサンチン―ヒトの健康と特異的に関連した抗酸化・光保護剤(Donald R.Berdahl)
1. 緒言および歴史
2. 構造および光学的特性
3. 植物における機能
4. 動物における機能
4.1 眼部組織におけるゼアキサンチン
4.2 膜
4.3 組織におけるゼアキサンチン異性体および代謝産物
4.4 結合蛋白質
5. ゼアキサンチンと眼の健康
5.1 In Vitro動物研究
5.2 In Vivo動物研究
5.3 ヒトを対象とした疫学および血清中濃度研究 
5.4 黄斑色素密度 
5.5 他の視覚パラメータへの影響
5.6 AREDSおよびAREDS II
6. キサントフィルと他の健康との関係 
7. 食事性ゼアキサンチンの植物供給源
7.1 モンゴリアン・ウルフベリー
7.2 パプリカ
7.3 フラボバクテリア
7.4 マリーゴールド
7.5 遺伝子組み換えジャガイモ
8. 合成ゼアキサンチン
9. 商業的供給源
10. 結論

第6章 アスタキサンチン(山下栄次)
1. はじめに
2. アスタキサンチンの特徴
3. アスタキサンチンの生産
4. アスタキサンチンの食品・化粧品への応用
5. おわりに―今後の展望―

第7章 フコキサンチン(単少傑)
1. 概要
2. フコキサンチンの抽出・濃縮方法
3. フコキサンチン製剤の物性および安定性
4. フコキサンチンの生理活性
5. 安全性
6. 機能性食品・化粧品への応用展望

第8章 クロセチン(海貝尚史、仲野隆久)
1. はじめに
2. クロセチンの構造
3. 吸収・代謝
4. 生理機能と作用機序
4.1 眼精疲労改善作用
4.2 血流改善作用
4.3 眼内炎症抑制効果
4.4 疲労緩和作用
5. おわりに

第9章 β-クリプトキサンチンを含有するミカンエキス飲料がメタボリックシンドローム予備群のヒトに及ぼす影響(河合博成、佐々木貴生)
1. はじめに
2. 方法
2.1 試験食
2.2 対象
2.3 試験方法
2.4 統計処理方法
3. 結果
4. 考察
5. 結語

第10章 カプサンチン(相澤宏一)
1. はじめに
2. カプサンチンの構造と性質
3. カプサンチンの摂取源
4. カプサンチンの吸収、蓄積性
5. カプサンチンの生体調節作用
5.1 抗酸化作用
5.2 抗腫瘍活性
5.3 老化への影響
5.4 血中脂質への影響
6. おわりに



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