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月刊ファインケミカル 2003年5月1日・15日(合併号)

※コピー販売をしております。詳しくは弊社までお問い合わせ下さい。
https://www.cmcbooks.co.jp/contact/index.php

【特集】ファインケミカルにおけるラジカル反応
―グリーンケミストリーをめざして―

商品コード: 30501

  • 発行日: 2003年5月1日
  • 価格(税込): 4,320 円
  • 体裁: B5判
  • ISBNコード: 0913-6150
こちらの書籍については、お問い合わせください。

目次

【特集】ファインケミカルにおけるラジカル反応
―グリーンケミストリーをめざして―

特集にあたって
In Making Up a Special Issue
北泰行(大阪大学大学院 薬学研究科 教授)



グリーンケミストリーを指向したラジカル開始剤
Radical Initiators pointing to Green Chemist
北泰行(大阪大学大学院 薬学研究科 教授)
松儀真人(大阪大学大学院 工学研究科 助手)
 近年、ラジカル反応を用いた結合形成反応はイオン反応と同様に重要な合成方法の一役を担っており、グリーンケミストリーを見据えた先見的でユニークなラジカル反応が多数報告されている。本稿ではこれらのラジカル反応群のうち、ラジカル開始剤(およびラジカル連鎖担体)に工夫を凝らすことでグリーンケミストリーを指向した反応群について概説する。

【目次】
1. はじめに
2. アゾ型ラジカル開始剤
3. 有機金属および有機金属型開始剤
4. ラジカル連鎖担体
5. おわりに


低温重合用アゾ開始剤(V-70)を用いるラジカル反応 
An Effective Radical Initiator (V-70) at Low Temperature
佐野淳典(和光純薬工業(株) 化成品開発部 部長)
 ラジカル反応の研究はこの10数年間にめざましく進歩し、有機合成において有用な結合形成手段の一つになってきた。特に、従来からよく使われてきた2,2-アゾビスブチロニトリル(AIBN)に代えて、種々のアゾビス系の重合開始剤を利用したラジカル反応の報告が増えている。本稿では、当社が低温重合用として開発したアゾ重合開始剤、2,2-アゾビス(2,4-ジメチル-4-メトキシ)バレロニトリル(V-70)を用いた室温またはそれ以下の温度で行うラジカル反応の開発と、有機合成上の有用性について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. V-70による低温ラジカル付加反応
3. 立体選択的C-グリコシル化反応
4. 立体選択的還化反応
5. おわりに


トリエチルボランを開始剤とする水中でのラジカル反応
Triethylborane-induced Radical Reactions in Water
忍久保洋(京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 助手)
大蔦幸一郎(京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 教授)
 近年、水溶媒の有機反応への利用が精力的に検討されている。われわれは、トリエチルボランを開始剤として用いるラジカル反応において水の利用を検討した。その結果、水を溶媒に用いると反応効率の向上がみられるだけでなく、有機溶媒中では進行しない反応が水中で容易に進行することを見いだした。本稿では、これらの研究成果について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 水と炭素ラジカル
3. 高性能ラジカル開始剤トリエチルボラン
4. ヨウ素原子移動型ラジカル反応
5. トリエチルボランを開始剤とする水中での原子移動型ラジカル反応
6. 水中でのみ進行する反応の発見
7. なぜ、水がよいのか?
8. 大員環合成反応
9. 水溶媒中でのハロ酢酸エステルの反応
10. おわりに


オキシムエーテル類の簡便なラジカル反応
Convenient Radical Reaction of Oxime Ethers
内藤猛章(神戸薬科大学 薬品化学研究室 教授)
宮部豪人洋(京都大学大学院 薬学研究科 薬品分子化学専攻 講師)
 優れたラジカル受容体であるオキシムエーテル基を活用する分子間ラジカル付加反応、ラジカル付加閉環反応および固相ラジカル反応を開発し、各種アミン類、α-およびβ-アミノ酸類、環状アミノアルコール類および各種ヘテロ環化合物の新規合成を行った。水中でも可能なラジカル反応は、環境調和型有機合成反応としてグリーンケミストリーの分野においても貢献できる。

【目次】
1. はじめに
2. ラジカル付加-閉環反応
3. 分子間固相ラジカル付加反応の開発:α-アミノ酸の固相合成
3.1 グリオキシル酸誘導体へのラジカル付加反応
3.2 固相ラジカル付加反応の立体制御
4. オキシムエーテル類の固相ラジカル閉環反応
4.1 炭素-炭素結合形成固相ラジカル閉環反応
4.2 タンデム型固相ラジカル閉環反応
5. オキシムエーテル類の水溶媒中固相ラジカル反応
6. おわりに


環境に優しいラジカル反応試剤TPDSを用いた有機反応 
Organic Reactions with Environmentally-Friendly Radical Reagent、TPDS
東郷秀雄(千葉大学 理学部 助教授)
 毒性の高いBu3SnH、安定性に欠ける[(CH3)3Si]3SiHの代替えとして開発されたTPDSは安定で取り扱いやすい結晶であり、種々の1級、2級、3級アルキル鎖の臭化物、ヨウ化物、カルコゲニド、およびアルコール由来のキサンテート類の還元、活性オレフィン類への還元的付加、含窒素芳香環類のアルキル化、環化、1,2-脱離、1,4-アリール転位、および環拡大などの種々のラジカル反応適用できる。これら結果は、TPDSがBu3SnHと同等の反応性を示すとともに、炭素-炭素結合形成反応においてはBu3SnHより効率的に機能することを示している。これら詳細の反応に関して紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. TPDSの開発
3. 還元反応
4. 還元的付加反応
5. 置換反応:アルキル化反応
6. 環化反応
7. 1,2-脱離反応
8. 1,4-アリール転位反応
9. 環拡大反応
10. おわりに


フルオラススズ試薬を用いるラジカルカルボニル化反応 
Radical Carbonylation Reactions using Flurous Tin Reagents
柳日馨(大阪府立大学 総合科学部 物質科学科 教授)
 スズヒドリドやアリルスズ試薬は一酸化炭素を用いるラジカル反応のメディエーターとして有用であるが、反応後に、生成したカルボニル化合物との分離は簡便さを欠いていた。しかし、フルオラスタグを擁したスズ試薬の新たな導入により、反応後はフルオラス・有機2相系やフルオラス・水・有機3相系処理による分離、あるいはフルオラス逆相カラムを用いた固液2相型分離が可能となり、あわせてフルオラススズ試薬の再生、再利用も容易となった。有機相から「容易に取り出せる」スズ試薬の登場は、毒性が憂慮されてきたスズ試薬をミニマムとするプロセスとともに効率活用するための新しい可能性をもたらす。

【目次】
1. はじめに
2. フルオラススズヒドリドによるラジカル反応と2相系処理
3. フルオラススズヒドリドを用いた1-ブロモノナンのラジカルホルミル化反応
4. 触媒量のフルオラススズヒドリドを用いた有機ハロゲン化物のヒドロキシメチル化反応
5. フルオラススズヒドリドを用いたアザエンインからのラクタム合成
6. フルオラス・アリルスズを用いた4炭素成分連結反応
7. ペルフルオロアルキルヨージドのアリル化反応
8. おわりに


連載:コンピューターケミストリーとファインケミカル(4)
―企業研究者のための実際的入門―
有機合成研究におけるコンピューターケミストリーの利用
The use of Computer Aids in Organic Synthesis Research
高畠哲彦(住友化学工業(株) 有機合成研究所 研究グループ(開発) 主席研究員)
 今日、コンピューターの進歩により厳密な量子科学計算がパソコンでも行えるようになり、コンピューターは化学反応の機構の解明や触媒設計にとって必須のツールとなった。そのほかにも、合成研究者の思考を助ける種々のコンピューターソフトが手近に利用できる。本稿では、合成研究の現場で使用されている種々のソフトについて概要を紹介する。なかでも合成研究者の「アート(芸)」と呼ばれていた合成経路設計システムについて、われわれの利用状況と展望について述べる。

【目次】
1. 反応情報の種類と表現
2. 物理化学的特性値の推算
2.1 pKa推算
2.2 反応熱推算
2.3 その他の物理化学的特性値
3. 反応データベース
3.1 ISIS
3.2 STS
4. 合成経路設計
4.1 SYNSUP
4.2 WODCA
4.3 住友化学における合成経路設計システムの利用
4.4 今後の展望
5. おわりに


世界の新薬 2001(2)
New Drugs of the World:2001
村上尚道(元・山川薬品工業(株) 研究開発部長)
【目次】
3. 合成法新薬各論―その2
(5) Eletriptan hydrobromide(Pfizer)
(6) Fudosteine(エスエス製薬)
(7) Imatinib mesilate(Novartis)
(8) Levocetirizine(UCB)
(9) Perospirone hydrochloride hydrate(住友製薬)


コンベンション情報
第2回 国際医薬品原料・中間体展 CPhI Japan 2003 終了報告
 4月15日から17日にかけての3日間、東京ビッグサイトで開催された第2回国際医薬品原料・中間体展CPhIJapan 2003が終了した。イラク戦争やSARS問題の中での開催となり、厳しい状況ではあったが、実りのある展示会となったようで、すでに次回2004年のCPhIJapan 2004の出展申し込みも開始し、順調に推移している。CPhI Japan 2003を通してみたビジネス動向を編集部がまとめた。

【目次】
1. 展示会来場者数
2. 参加企業の傾向
3. ワークショップの盛況
4. ビジネス動向
5. CPhI Japan 2004にむけて


テクニカルインフォメーション
和光純薬工業(株)―アゾ重合開始剤とラジカル反応の受託―
【目次】
・会社プロフィール
・アゾ重合開始剤とラジカル反応を利用した受託製造

ライトケミカル(株)―ライトケミカルの受託製造―
【目次】
・会社プロフィール
・得意分野
・得意な技術
・設備の特徴


ニュースダイジェスト
国内編
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