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月刊ファインケミカル 2002年3月15日号

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【特集】 キラルテクノロジーの最新技術

商品コード: 20315

  • 発行日: 2002年3月15日
  • 価格(税込): 4,320 円
  • 体裁: B5判
  • ISBNコード: 0913-6150
こちらの書籍については、お問い合わせください。

目次

特集:キラルテクノロジーの最新技術
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総論 
Introduction

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大橋武久 Takehisa Ohashi 鐘淵化学工業(株) ライフサイエンスRDセンター 取締役センター長

 キラルテクノロジーの主として医薬バルク,中間体の生産への寄与度につき,規模を含めての展望につき総論的に述べる。


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キラルテクノロジーにおけるキラルプールの有効活用
Utilization of Chiral Pool Substances in Chiral Technology

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井上健二、山田正彦 
Kenji Inoue 鐘淵化学工業(株) 精密化学品事業部精密化学品研究グループ 基幹研究員
Masahiko Yamada 鐘淵化学工業(株) 精密化学品事業部精密化学品開発グループ 基幹部員

 L-Phe誘導体のモノクロロメチルケトン、ジハロメチルケトンへの変換反応を開発し、アミノアルキルエポキシド、フェニルノルスタチン等のHIVプロテアーゼ阻害剤中間体の合成に応用した。また、キラルプールを活用した光学活性2―ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンやホモフェニルアラニンの効率的な合成法も開発した。

〜目次〜
1.はじめに
2.モノハロゲン化メチル化反応の開発とキラルエポキシド型HIVプロテアーゼ阻害剤中間体の製法開発
3.ジハロメチルケトン誘導体の合成とキラルフェニルノルスタチン型HIVプロテアーゼ阻害剤中間体の合成
4.ジハロメチルケトン誘導体を経由するα-アミノ酸誘導体のβ-アミノ酸誘導体への変換
5.L-α-ヒドロキシ-γ-アミノ酪酸を利用した光学活性α-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトン両エナンチオマーの合成
6.光学活性α-フェネチルアミンのダイナミック型マイケル付加反応によるホモフェニルアラニン誘導体の合成
7.おわりに


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環境調和型キラル相間移動触媒のデザイン:実用的キラルアミノ酸,ペプチド合成プロセスの開拓
Design of Environmentally-Benign Chiral Phase Transfer Catalysts:Development of Practical Synthetic Processes for Chiral Amino Acids and Peptides

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丸岡啓二 Keiji Maruoka 京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 有機合成化学研究室 教授

 市販の光学活性ビナフトールから出発して、ビナフチル環をふたつ有するスピロ型光学活性アンモニウム塩をキラル相間移動触媒として新たにデザインした。この新規なキラル相間移動触媒は高活性、高エナンチオ選択性を有し、わずか0.2〜1モル%用いるだけで、各種の天然型および非天然型α-アルキル、α,α-ジアルキルアミノ酸や各種ペプチド類の実用的不斉合成プロセスを確立できた。

〜目次〜
1.はじめに
2.相間移動触媒としての第四級アンモニウム塩
3.キラル相間移動触媒を用いる光学活性α-モノアルキルアミノ酸の合成
4.キラル相間移動触媒を用いる光学活性α、α-ジアルキルアミノ酸の合成
5.パーキンソン病の治療薬、L-ドーパの化学合成
6.スピロ型キラル相間移動触媒の単純化
7.ペプチド類の末端官能基化
8.おわりに


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不斉水素化技術の進展
Recent Progress in Asymmetric Hydrogenation Technology

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三浦孝志 Takashi Miura 高砂香料工業(株) 法務・特許部 部長

 非常に高い触媒活性と選択性を有するBINAP-ルテニウム錯体/光学活性ジアミン/塩基の3成分系を用いた不斉水素化,ならびに高砂香料工業が新たに開発したSEGPHOS-ルテニウム錯体を用いた不斉水素化について,高砂香料工業で行われた検討を中心に概説する。

〜目次〜
1.はじめに
2.BINAP-ルテニウム錯体を用いた不斉水素化
 2.1 BINAP合成
 2.2 BINAP-ルテニウム錯体/光学活性ジアミン/塩基の系を用いたケトン類の不斉水素化
3.SEGPHOS-ルテニウム錯体を用いた不斉水素化
 3.1 SEGPHOS合成
 3.2 SEGPHOS-ルテニウム錯体を用いたケトン類の不斉水素化
4.おわりに


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キラルテクノロジーによる医薬品ヘルベッサーの製法開発
Industrial Production of Diltiazm Intermediates by Chiraltechnology

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吉岡龍蔵 Ryuzo Yoshioka 田辺製薬(株) 製品技術研究所 主任研究員

 ヘルベッサー○R/ジルチアゼムのキラルな製法開発は、古典的な物理化学的光学分割にはじまり、続いて酵素分割、そして最も理想とする不斉合成へと展開してきた。これらの開発過程では田辺製薬がアミノ酸の工業化研究で培ってきたキラル技術が随所に生かされている。ここでは30年にも及ぶジルチアゼムのプロセス開発過程で試みられた数々の工業的キラルテクノロジーを紹介したい。

〜目次〜
1.はじめに
2.物理・化学的光学分割
 2.1 優先晶析光学分割
  2.1.1 グリシッド酸エステルの優先晶析光学分割
 2.2 ジアステレオマー光学分割
  2.2.1 ニトロカルボン酸・L-リジン塩の工業的光学分割
3.合成-酵素ハイブリッドプロセス
 3.1 不斉加水分解によるグリシッド酸エステルの工業的酵素分割
 3.2 グリシッド酸エステルのアミド化と酵素的不斉アミド化
 3.3 酵素的不斉エステル交換によるグリシッド酸エステルの製法
4.不斉合成-不斉還元・不斉酸化
 4.1 不斉還元による光学活性ベンゾチアゼピン誘導体の製法
 4.2 パン酵母不斉還元による光学活性ベンゾチアゼピン誘導体の製法
 4.3 不斉酸化による光学活性グリシッド酸エステルの製法
5.おわりに


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テクニカルインフォメーション

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 ・アビシア(株)
    治験薬原薬および中間体の受託合成

 ・高砂香料工業(株)
    2001年ノーベル化学賞・野依教授の不斉合成法を世界で初めて工業化に成功し、ファインケミカル事業を拡充

 ・メルシャン(株)
    Bioconversion(微生物変換事業)

 ・ダイソー(株)
    医薬原体/中間体の合成から精製まで幅広く対応

 ・エヌ・イー ケムキャット(株)
    ファインケミカル合成用触媒

 ・ダイセル化学工業(株)
    Best Solutions for CHIRAL Processes

 ・関東化学(株)
    不斉還元触媒の製造・販売とその応用

 ・長瀬産業(株)
    R&Dアウトソーシング-創薬と製薬をつなぐプロセス開発

 ・ローディア ジャパン(株)
    ローディア・カイレックス社の受託製造ならびに不斉反応技術

 ・味の素(株)
    アミノ酸から誘導した光学活性医薬中間体の合成

 ・(株)ワイエムシィ
    光学異性体分離用HPLCカラム・充填剤


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ニュースダイジェスト

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・国内編
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