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月刊ファインケミカル 2010年4月号 PDF版(CD-ROM)

  • 【こちらはCD-ROM配送のPDF版です。】
【特集】 創意工夫が導く高度ワンポット合成

商品コード: H1004

  • 発行日: 2010年3月15日(PDF版発売日:2012年9月)
  • 価格(税込): 7,560 円
  • 体裁: B5判、PDF

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目次

【特集】 創意工夫が導く高度ワンポット合成
有機触媒を用いた(-)-オセルタミビルの3ポット合成
Three“One-Pot”Synthesis of(-)-Oseltamivir by Organocatalyst
石川勇人(東京理科大学 工学部 工業化学科 助教)
林雄二郎(東京理科大学 工学部 工業化学科 教授)

 ワンポット反応は複数の変換を一つの容器内で行う効率的な反応である。今回、インフルエンザ治療薬であるオセルタミビルをわずか3つのポット反応により、総収率57%で合成した。最初のワンポット反応では、光学活性多置換シクロヘキサン誘導体を、独自に開発したジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いた不斉マイケル反応、ドミノマイケル/分子内ホーナー・ワズワース・エモンス反応を鍵反応とし、効率的に合成した。

【目次】
1. はじめに
2. インフルエンザ治療薬オセルタミビルについて
3. 逆合成解析
4. 不斉マイケル反応の最適化とシクロヘキサン環構築の検討
5. ニトロ基の異性化反応の検討
6. (-)-オセルタミビルの3ポット合成
7. おわりに


遷移金属錯体触媒を用いたワンポット合成
Transition-Metal-catalyzed One-Pot Synthesis
田中健(東京農工大学 産官学連携知的財産センター 教授)

 ワンポット合成の中でも複数の触媒反応をワンポット化したプロセスの開発は、グリーンケミストリーの観点からきわめて重要である。近年、有機触媒を用いたワンポット合成が多数報告されているが、本稿では遷移金属錯体触媒を用いたワンポット合成について、筆者らの研究を含めたごく最近の報告例を、“触媒”に焦点を当てていくつか紹介する。
 
【目次】
1. はじめに
2. 単一の遷移金属錯体触媒を用いたワンポット合成
3. 複数の遷移金属錯体触媒を組み合わせたワンポット合成
4. 遷移金属錯体触媒と有機触媒を組み合わせたワンポット合成
5. おわりに


天然物とワンポット合成
One-Pot Process in Total Synthesis of Natural Product
横島聡(東京大学 大学院 薬学系研究科 天然物合成化学教室 講師)
福山透(東京大学 大学院 薬学系研究科 天然物合成化学教室 教授)

 複雑な構造を有する天然物の全合成には、効率的な変換方法が必要不可欠である。新規反応の開拓、斬新な合成経路の立案が重要であることはいうまでもないが、時としてワンポット合成は一つの有効な手段となる。本稿では当研究室で行われた全合成研究の中からワンポット合成が有効に用いられた例を紹介する。
 
【目次】
1. はじめに
2. マイトマイシンCの合成研究
3. カイニン酸の合成研究
4. オセルタミビルの合成研究
5. ネオスラマイシンAの合成研究
6. ビンドリンの合成研究
7. おわりに


多様性指向型ワンポット合成と神経生理活性化合物への展開
One-Pot Diversity-oriented Synthesis toward Neuroactive Small Molecules
及川雅人(横浜市立大学 大学院 生命ナノシステム科学研究科 准教授)
 創薬や生命科学研究に有効な生物活性小分子は、構造多様な化合物群から得ることができる。多成分縮合反応およびドミノ反応は、こうした化合物群を人工的に発生させる多様性指向型ワンポット合成法のキーテクノロジーである。このアプローチによって神経生理活性化合物の開発に成功した筆者らの研究を交えながら解説する。
 
【目次】
1. はじめに
2. 2-フルフラールのタンデム型Ugi/Diels-Alder反応
3. 7-オキサノルボルネン化合物に対するドミノ型メタセシス反応
4. UDA反応およびドミノ型メタセシス反応によるグルタミン酸人工アナログの多様性指向型有機合成


ワンポット3成分連結用MAC反応剤
Masked Acyl Cyanide Reagents for Three-Components One-Pot Coupling Reaction
根本尚夫(徳島大学 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部 准教授)
河村知志(徳島大学 大学院ヘルスバイオサイエンス研究部 学術研究員(特任助教))

 MAC反応剤は、世界唯一のワンポット反応が可能な一炭素増炭型アシルアニオン等価体である。親電子剤と求核剤とを一炭素増炭させながら連結する機能を有している。従来のアシルアニオン等価体を用いて親電子剤と求核剤による3成分連結反応を行う場合、三段階が必要であるとともに、厳密な反応条件が必要である。一方、本反応剤を用いれば、温和、高収率かつ簡便な操作で一段階(ワンポット)反応が実現できる。
 
【目次】
1. はじめに
2. MAC反応剤
3. アルデヒド・MAC反応剤・アルコール(アミン)―α-ヒドロキシカルボン酸誘導体のワンポット合成
4. α-アミノエステルの合成―イミンへの求核付加反応が簡単に進行
5. MAC反応剤を用いる簡便な実験操作
6. MAC反応剤の合成への応用例
6.1 (-)-Bestatinの短段階合成
6.2 Cyclotheonamide Cの合成
7. おわりに


医薬品のプロセス化学におけるワンポット合成
One-Pot Synthesis of Drugs in Process Chemistry
平岡哲夫(THS研究所 所長)

 医薬品合成におけるワンポット合成は、環境対策、少エネルギー、効率化などの社会的要請から近年ますますその重要性が大きくなっている。従来の人名反応を組み合わせたワンポット反応も種々報告されているが、新しく開発された反応例も増大しており、今後のさらなる創意工夫、新反応の発見とその医薬品合成への応用が望まれている。

【目次】
1. はじめに
2. 狭義のワンポット合成
3. Multicomponent reaction(MCR)
4. ワンポット多段階反応
5. おわりに


研究開発情報
ノンホルムアルデヒド型新規アクリルエマルションの開発
Development of Non-formaldehyde Type New Acrylic Emulsion
村田直樹(昭和高分子(株) 龍野研究所 エマルジョン研究室)

 繊維に耐水性、反発弾性を付与するために用いられているアクリルエマルションは、ホルムアルデヒドを放出し、架橋する。そこで、ノンホルムアルデヒド型の開発が検討されているが、ホルムアルデヒド放出タイプと比較して架橋性が劣る。それらの問題を解決すべく、ノンホルムアルデヒド型新規アクリルエマルションの開発に着手した。
 
【目次】
1. はじめに
2. 従来のノンホルムアルデヒド型架橋システム
3. 開発品のノンホルムアルデヒド型架橋システム
4. おわりに


連載 触媒からみる化学工業の未来(14)
1,3-プロパンジオール製造触媒
室井城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

 1,3-PDは低刺激性であることから、日用品としてはパーソナルケアや液体洗剤、工業的には低毒性であり生分解性であるので不凍液や熱媒体としての用途が期待されている。ほかに高機能ポリオールや熱可塑性エラストマー原料としても期待されている。1,3-PDから製造されるPTTは、軟らかさや伸縮性、回復力などに優れているため次世代の繊維として注目されている。
 
【目次】
1. 1,3-PD
2. 1,3-PDの製造メーカー
3. 1,3-PDの製法
3.1 エチレンオキサイドのヒドロホルミル化
3.2 アクロレインの水和
3.3 デンプン発酵法
3.4 グリセロールからの1,3-PD
(1) グリセロールの水素化分解
(2) 菌体による3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドの合成
(3) グリセロールからの連続合成
4. アクリル酸からの合成
5. おわりに


連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第11回
晶析工程のトラブル対策:結晶多形
橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)

【目次】
1. はじめに
2. 結晶質と非晶質
3. 結晶化-晶析
3.1 晶析の基礎
3.2 結晶化の問題点
3.3 晶析操作線
3.4 スケールアップ時の晶析
4. 結晶多形
4.1 多形の選択的晶析法
4.2 結晶多形の取り扱い


ケミカルプロフィル
ヒダントイン
(Hydantoin)
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


三塩化ホウ素
(Boron trichloride)
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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