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シクロデキストリンの応用技術 (普及版)

  • Applied Technology of Cyclodextrin (Popular Edtion)
2008年刊「シクロデキストリンの応用技術」の普及版。広範囲な応用分野を持つシクロデキストリンの科学研究および応用技術を中心としてまとめています。食品や医薬品への応用だけでなく化粧品,家庭用品,環境,塗料,繊維,農薬など様々な用途別に紹介しています。

商品コード: B1043

  • 監修: 寺尾啓二、小宮山真
  • 発行日: 2013年7月8日
  • 価格(税込): 5,616 円
  • 体裁: B5判、329ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-0725-1

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刊行にあたって

 天然物質であるシクロデキストリンは,底のないバケツ形状をしており,その外部は親水性を,そして,その空洞内部は疎水性を示し,様々な有機分子を取り込む包接機能を有しており,幅広い応用が可能な物質です。
 1980年代初期に堀越らによってβシクロデキストリンの工業生産が開始され,そして,1999年にはG.Schmidらによってαシクロデキストリンとγシクロデキストリンの工業生産が開始されました。その結果,3種すべての天然型シクロデキストリンが工業的に利用できるようになりました。現在では目的に応じて天然型シクロデキストリンの特性を改善したメチル化,ヒドロキシプロピル化,アセチル化,モノクロロトリアジノ化,スルフォブチル化などの化学修飾型シクロデキストリンやマルトシル化などの酵素修飾型シクロデキストリンも工業生産されています。
 シクロデキストリンの世界生産量は,現在,年間1万トン以上となり経済性も十分に高まったことから,シクロデキストリンはサイエンスの対象にとどまらず,テクノロジーの対象として実用的な応用研究も盛んになってきています。『魔法の糖』としてβシクロデキストリンが注目された1980年代以上に現在ではナノ分子であるシクロデキストリンはナノサイエンス,ナノテクノロジー素材として脚光を浴びています。
 本書の内容は,産業界で注目されているシクロデキストリンの科学研究,及び,応用技術を中心としたものです。シクロデキストリンの応用範囲は広く,食品や医薬品への応用以外にも化粧品,家庭用品への応用のほか,環境,塗料,繊維,農薬,など様々な応用がありますので,各用途別に紹介しています。そこで,読者にとっては,この本書一冊で他分野であるシクロデキストリンの利用方法も容易に参考にできます。本書がシクロデキストリンの応用技術のさらなる発展につながることを期待しています。
(「はじめに」より抜粋)

2008年2月吉日  寺尾啓二


<普及版の刊行にあたって>

 本書は2007年に『シクロデキストリンの応用技術』として刊行されました。普及版の刊行にあたり、内容は当時のままであり加筆・訂正などの手は加えておりませんので、ご了承ください。

著者一覧

小宮山真   東京大学 先端科学技術研究センター 教授
小川浩一   日本食品化工(株) 営業三部 次長
Gerhard Schmid  Wacker-Chemie GmbH   
福見 宏   (株)シクロケム 研究開発部 部長
上梶友記子  (株)シクロケム テクニカルサポート  
中田大介   (株)シクロケム テクニカルサポート 主任研究員
城 文子   (株)シクロケム テクニカルサポート  
鴨井一文   (株)コサナ 代表取締役
近藤基樹   (株)シクロケム テクニカルサポート  
四日洋和   (株)シクロケム テクニカルサポート 研究員
神谷 淳   石川県工業試験場 繊維生活部 
山本 孝   石川県工業試験場 繊維生活部 部長
前島繁一   (株)テラバイオレメディック 営業開発部  
上釜兼人   崇城大学 薬学部 製剤学研究室 教授
戸塚裕一   岐阜薬科大学 製剤学研究室 准教授
山本恵司   千葉大学大学院 薬学研究院 製剤工学研究室 教授
舘  巌   (株)シクロケム 取締役 営業開発部長
吉井英文   鳥取大学 工学部 生物応用工学科 准教授
Neoh Tze Loon  鳥取大学 工学部 生物応用工学科 博士後期課程
古田 武   鳥取大学 工学部 生物応用工学科 教授
菊地 徹   青森県工業総合研究センター 環境技術研究部 主任研究員
輿水 知   (株)シクロケム 技術開発部長
佐藤有一   (株)シクロケム 取締役 企画開発部長
今村智紗   (株)テラバイオレメディック   
三國克彦   塩水港精糖(株) 糖質研究所 商品企画開発室長
寺尾啓二   東京農工大学 農学部 環境資源科学科 客員教授;(株)シクロケム
濱田文男   秋田大学 工学資源学部 教授
原田 明   大阪大学 大学院理学研究科 教授
荒木 潤   信州大学 ファイバーナノテク国際若手研究者育成拠点 テニュアトラック特任助教
伊藤耕三   東京大学大学院 新領域創成科学研究科 教授

執筆者の所属表記は、2008年当時のものを使用しております。

目次

【基礎編】
第1章 総論(シクロデキストリンとは)
1. 構造と特性
2. 物性
3. 歴史的背景
4. CD生成反応とCGTaseの特性
5. CDの実用的利用

第2章 Preparation and Industrial Production of Cyclodextrins
1. INTRODUCTION
2. DEVELOPMENT OF TWO MAJOR PROCESSES
2.1 Solvent Process
2.2 “Non-Solvent Process”
2.3 Improvement of the “Non-Solvent” Process
3. PRODUCTION OF ALPHA-CD(SOLVENT TECHNOLOGY)
4. PRODUCTION OF BETA-CD(SOLVENT TECHNOLOGY)
5. PRODUCTION OF GAMMA-CD
5.1 Review of Existing Processes
5.2 Selective Macrocyclic Complexing Agents for Gamma-Cyclodextrin
5.3 New Process for the Production of Gamma-Cyclodextrin
6. EFFECT OF DEBRANCHING ENZYMES
7. DEPENDENCY OF THE CD-YIELD FROM THE SUBSTRATE
8. PRODUCTION OF CYCLODEXTRINS IN THE TUBERS OF TRANSGENIC POTATO PLANTS

第3章 シクロデキストリンの市場と展望
1. はじめに
2. 市場規模と動向
3. 注目の用途分野
3.1 家庭用品、化粧品などの消費者向け製品
3.2 医薬分野
3.3 食品飲料分野
4. 製造販売業者の動向
4.1 米ワッカーケミカルコーポレーション
4.2 仏ロケット
4.3 米カーギル-セレスター
4.4 パールエース(塩水港精糖)
4.5 日本食品化工
4.6 メルシャン
4.7 シクロケム
5. 展望

【食品・化粧品用途編】
第4章 機能性食品、化粧品素材の安定化
1. 健康食品、代替医療の普及の重要性
2. 健康食品に対する“不安”とシクロデキストリンによる“安心”確保
3. 各種機能性食品、化粧品素材のCDによる安定性改善
3.1 コエンザイムQ10
3.1.1 コエンザイムQ10の問題点
3.1.2 コエンザイムQ10の安定性改善
3.2 α-リポ酸
3.2.1 α-リポ酸の低安定性
3.2.2 α-リポ酸のγCDによる安定性改善
3.2.3 α-リポ酸と各種食品素材との相性
3.3 レチノール(ビタミンA)
3.4 α-トコフェロール(ビタミンE)
3.5 メナキノン(ビタミンK2)
3.6 ファルネゾール―イソプレノイド類の安定化―
3.7 リノール酸(ビタミンF)―遊離不飽和脂肪酸類の安定化―
3.8 不飽和脂肪酸トリグリセリド類
3.9 クマザサ成分、クロロフィル色素―色素の安定化―
4. おわりに

第5章 αシクロデキストリンの物性と生体機能改善
1. はじめに
2. αCDの物性
2.1 基本的物性
2.1.1 水溶性
2.1.2 低粘度
2.1.3 低吸水性
2.2 難消化性
2.3 過酷条件下での高い安定性
2.4 乳酸菌によるCD類、難消化性デキストリンの資化
3. αCDの健康改善機能
3.1 体重減少効果、中性脂肪低減効果、コレステロール減少効果
3.1.1 動物実験による検証
3.1.2 ヒトによる検証
3.2 血糖値上昇抑制作用
3.3 アレルギー疾患治癒効果
3.3.1 αCDによるマウスを用いたIgE抗体産生抑制
3.3.2 ヒト臨床試験によるアレルギー疾患治癒効果
4. おわりに

第6章 γシクロデキストリンによる生物学的利用能の向上
1. はじめに
2. 各種CDの水溶性の比較
3. γCDの安全性
4. γCDの消化性
5. 包接現象と薬理活性物質の特性改善について
5.1 γCDによる生物学的利用能の向上について
5.2 コエンザイムQ10
5.2.1 コエンザイムQ10の特長と問題点
5.2.2 コエンザイムQ10の生物学的利用能の改善
5.3 血管拡張剤シナリジン(Cinnarizin)の生物学的利用能の改善
5.4 心機能改善に有効なジゴキシンの生物学的利用能の改善
5.5 抗うつ薬、塩酸フルオキセチンの生物学的利用能の改善
5.6 ビタミンK2の安定化と生物学的利用能の改善
5.7 オクタコサノールの生物学的利用能の改善
5.8 テストステロンの生物学的利用能の改善
6. おわりに

第7章 化粧品分野への応用
1. はじめに
2. シクロデキストリンの化粧品分野での利用目的
3. 安定化について
3.1 不飽和脂肪酸トリグリセリドを含有する植物油
3.2 ビタミンA(レチノール)
3.3 フタルイミド過酸化カプロン酸(PIOC)
3.4 リノール酸(ビタミンF)
4. 低減化について
4.1 不快臭の低減化(消臭効果)
4.2 刺激の低減化
5. 徐放について
5.1 メントール
5.2 ティーツリーオイル
6. バイオアベイラビリティの向上について[ビタミンE(トコフェロール)とコエンザイムQ10を例に]
7. おわりに

【生活用品用途編】
第8章 抗菌剤におけるシクロデキストリンの利用
1. はじめに
2. 抗菌剤におけるシクロデキストリンの利用目的
2.1 利用目的
2.2 これまでに開発されてきたシクロデキストリンを用いた抗菌製品
3. 合成有機系抗菌剤
3.1 揮発性合成有機系抗菌剤の安定化
3.1.1 α-ハロシンナムアルデヒドの特性
3.1.2 α-ブロモシンナムアルデヒドにおける実施例
3.2 抗カビ剤の水溶化とバイオアベイラビリティー向上
3.2.1 抗カビ剤への利用
3.2.2 水溶化
3.2.3 木材への浸透性
3.2.4 バイオアベイラビリティー(抗菌活性)向上
4. 天然有機系抗菌剤
4.1 10-Undecyn-1-ol
4.2 アリルイソチオシアネート(AITC)
4.2.1 特性
4.2.2 海洋生物付着忌避効果
5. シクロデキストリンを用いたヨウ素による抗菌と消臭
5.1 ヨウ素の特性
5.2 βシクロデキストリンおよびβシクロデキストリン誘導体によるヨウ素の安定化
5.3 αシクロデキストリンによるヨウ素の安定化
5.4 αシクロデキストリンによるヨウ素の安定化の原理
5.5 ヨウ素-シクロデキストリン包接体の抗菌性
5.6 ヨウ素-αCD包接体による消臭機能

第9章 におい・香りのコントロール
1. はじめに
2. CDによる消臭について
2.1 CDを単独で用いる消臭
2.1.1 α-、γ-CDによるニンニクの無臭化
2.1.2 α-CDによる口臭予防
2.1.3 γ-CDによるカキ肉粉末のにおい低減
2.1.4 短鎖脂肪酸の臭いのマスキング
2.1.5 サメ軟骨抽出物のCDによる無臭化
2.2 CDを用いた複合タイプの消臭剤
2.2.1 CDとヨウ素との組み合わせ
2.2.2 カテキン類との組み合わせ
2.2.3 プロピレングリコールとの組み合わせ
2.2.4 金属フタロシアニンとの組み合わせ
2.2.5 水との組み合わせ
2.2.6 香料との組み合わせ(臭いのマスキング)
3. CDによる香りの徐放について
3.1 CDによるフレーバーの包接と徐放
3.2 食品フレーバーへの応用例
3.2.1 鰹節エキスの香気成分保持
3.2.2 茶類エキスの香気成分保持
3.2.3 乳製品フレーバー
3.2.4 ご飯の風味改善
3.2.5 ワサビの香気成分の安定化
3.3 工業製品への応用例
3.3.1 不織布からの香水の徐放
3.3.2 壁塗料からの香りの徐放
4. CD固着繊維について
4.1 CD固着繊維による消臭
4.2 CD固着繊維からの香りの徐放
4.3 CDによる病気の追跡
5. おわりに

第10章 繊維・プラスチックへの固定化
1. はじめに
2. 繊維への固定化
2.1 共有結合による固定化
2.1.1 反応基を持ったCD誘導体の利用
2.1.2 架橋剤によるグラフト重合
2.2 疎水性相互作用による固定化
2.3 CDポリマーによる被覆
2.3.1 ポリイソシアネートの利用
2.3.2 ポリカルボン酸の利用
2.4 電子線照射による表面改質
3. プラスチック等への固定化
3.1 共重合によりCDを主鎖に持つポリマーの合成
3.2 反応箇所を持つコポリマーと共にコンパウンドする方法

第11章 非水溶性トリアセチル化シクロデキストリンの合成の応用
1. はじめに
2. トリアセチル化αCD(TAA)の合成と各種溶剤への溶解度について
2.1 イソプロペニル酢酸によるトリアセチル化CD簡易型合成
2.2 トリアセチル化CDの各種溶剤への溶解度
3. トリアセチル化CD類の応用例
3.1 トリアセチル化βCDによる高密度ポリエチレンフィルムからのエチレンオリゴマー溶出抑制
3.2 アリルイソチオシアネートのトリアセチル化αCD包接体(AITC-TAA)を用いる貝類の忌避
4. おわりに

【医農薬用途編】
第12章 Drug Delivery System
1. はじめに
2. CDの医薬への有効利用
2.1 経口・経粘膜吸収性の改善
3. 放出制御
3.1 経口投与製剤の放出制御
3.2 大腸特異的な放出制御
3.3 注射剤の放出制御
4. 標的指向化
4.1 病巣における滞留性の増強
4.2 遺伝子送達
5. まとめ

第13章 医薬品ナノ粒子の形成
1. はじめに
2. シクロデキストリンとの混合粉砕によるプランルカスト水和物の微粒子形成:サイズダウン法でのシクロデキストリンの添加効果
3. シクロデキストリンとの混合粉砕による医薬品の包接化合物形成およびナノ粒子形成
4. ビルドアップ法による医薬品ナノ粒子の生成:シクロデキストリンの添加効果

第14章 減農薬、薬剤安定化―農薬分野へのシクロデキストリンの利用―
1. はじめに
2. CDに求められる効果と機能
3. 殺菌剤への利用
3.1 農園芸用殺菌剤の混合安定化
3.2 クロベンゾチアゾンとクロロピクリンの揮散防止
3.3 ストレプトマイシン殺菌剤のバイオアベイラビリティの向上
3.4 ピロールニトリンの安定性向上
3.5 植物病害防御剤テトラヒドロピロロキノリノンの揮散防止
3.6 クロルメチルベンゾチアゾロンの揮散防止とバイオアベイラビリティの向上
3.7 ヒドロキシキノリンの付着性向上によるバイオアベイラビリティの向上
4. 殺虫剤への利用
4.1 単一殺虫剤の安定性向上(ピレスロイド類および有機リン系殺虫剤の安定性)
4.2 配合禁忌の関係にある複数の農薬活性成分の混合安定化
4.3 βCDの昆虫防除効果
5. 除草剤への利用
5.1 除草剤蒸散による薬害の低減
5.2 穀物類に対する除草剤の毒性低減(解毒作用)
6. 植物生長剤
7. おわりに

第15章 エチレン阻害剤1-メチルシクロプロペン(1-MCP)
1. 1-メチルシクロプロペンとは
2. 1-MCPの作用機構
3. α-CDへの1-MCP包接体作製
3.1 1-MCPの合成
3.2 1-MCPのα-CD包接体形成反応
4. 1-MCP・α-CD包接体の安定性
5. 1-MCP・α-CD包接体の課題

【環境用途編】
第16章 汚染物質の除去
1. はじめに
2. シクロデキストリンによる汚染物質の除去
3. ビーズ状エピクロロヒドリン架橋CyDポリマー(CDP)による芳香族化合物の除去実験
3.1 CDPの調整法
3.2 芳香族化合物の吸着
3.3 ダイオキシン類の吸脱着
3.3.1 高濃度ダイオキシン類水溶液からの吸脱着
3.3.2 極低濃度ダイオキシン類の吸脱着
4. おわりに

第17章 CDの微生物増殖能を利用した環境修復技術
1. はじめに
2. 微生物による土壌浄化へのCDの利用
2.1 可溶化効果
2.2 土壌吸着物質の脱着能の向上
2.3 CDによる毒性変化
2.4 CDによるバイオアベイラビリティーの変化
2.5 安定化効果と触媒促進効果
2.6 バイオレメディエーションの向上
3. 難生分解性エーテル化CDによる有機性廃棄物のメタン発酵技術
3.1 従来の技術と問題点
3.2 エーテル化CDの余剰汚泥メタン発酵促進作用
3.3 嫌気性消化におけるCDの難生分解性
3.4 CD濃度の影響
3.5 消化ガス中のメタン量
4. 微生物叢の増殖作用
5. CDと微生物の組み合わせによる水質浄化
5.1 CDの結合した微生物固定化担体による水質浄化方法
5.1.1 従来の技術と問題点
5.1.2 微生物増殖作用を持つCD固着微生物固定化担体の開発
5.1.3 この浄化装置による検討結果
5.2 排水処理に対するMBの添加効果
5.2.1 メチル化CDによる排水の浄化
5.2.2 従来の技術の問題点
5.2.3 難生分解性化学修飾CDを用いる水質浄化
5.2.4 検討方法と結果
6. おわりに

第18章 シクロデキストリンを用いた食品廃棄物系バイオマスの有価物への変換技術
1. はじめに
2. CDの包接作用とバイオマスの有価物変換に必要な機能
3. CDによる不飽和脂肪酸類の酸化防止(安定化)
4. CDによる油脂安定化技術を利用した廃棄物系バイオマスの有価物への変換例
4.1 鮪頭部の有効利用
4.1.1 鮪頭の安定粉末化
4.1.2 鮪頭粉末の効用効果の評価
4.2 余剰牛乳の粉末化
4.2.1 従来の粉末牛乳の問題点とCDを用いる解決法
4.2.2 CDを用いる粉末牛乳の製造検討
5. おわりに

【化学修飾・化学反応編】
第19章 化学修飾シクロデキストリンの工業的生産
1. 工業的生産が可能なCD誘導体とは
2. CD化学修飾化の目的と用途
2.1 水溶化CDとその用途
2.2 有機溶媒に可能なCDの用途
2.3 非水溶性トリアシル化CDと用途
2.4 高分子表面の改質、特性付加
2.4.1 反応性CD誘導体と用途
2.4.2 イオン性CD誘導体と用途
2.5 CDの高分子化について

第20章 酵素修飾
1. 歴史
2. 枝切り酵素
3. ガラクトシダーゼ
4. マンノシダーゼ
5. N-アセチルヘキソサミニダーゼおよびリゾチーム
6. グルクロニダーゼ
7. まとめ

第21章 有機合成・触媒反応とその工業化ポテンシャル
1. はじめに
2. CD-基質非結合的反応
2.1 芳香族の選択的置換反応
2.1.1 フェノールの高選択的ヨウ素化とホルミル化およびカルボキシル化反応
2.1.2 2-ナフタレンカルボン酸の高選択的カルボキシル化による2、6-ナフタレンジカルボン酸の選択的合成
2.2 相間移動触媒反応
2.2.1 複素ビシクロ環化合物の簡便合成
2.2.2 長鎖末端オレフィンのワッカー酸化によるメチルケトン類の合成およびヒドロホルミル化によるアルデヒド類の合成
2.3 不斉合成反応
3. CD-基質結合的反応
3.1 加水分解触媒反応
3.1.1 エステルおよびアミドの加水分解
3.2 アミド合成反応
4. おわりに

第22章 蛍光性シクロデキストリンによる分子認識
1. はじめに
2. 蛍光性修飾CDの合成
2.1 ホモ修飾β-、γ-CDの合成
2.2 ヘテロ修飾体β-、γ-CDの合成
2.3 ホモ修飾ダイマーβ-、γ-CDの合成
2.4 ホモ修飾トリマーβ-CDの合成
2.5 上縁部及び下縁部ヘテロ修飾CDの合成
3. 下縁部キャップ化蛍光CDの合成
4. ホモ修飾β、γ-CDの分子センシング及び分子認識機構
5. ヘテロ修飾β-、γ-CDの分子センシング及び分子認識機構
6. おわりに

【ナノ超分子編】
第23章 シクロデキストリンナノチューブ
1. はじめに
2. 分子チューブの設計
3. シクロデキストリン分子チューブの設計と合成
4. 分子チューブの性質
5. 疎水性チューブの合成
6. 超分子ポリマーの形成
7. まとめ

第24章 PEG/シクロデキストリンポリロタキサンの調製および材料用途への応用
1. はじめに
2. シクロデキストリンとポリマーの包接錯体形成によるポリロタキサンの調製
3. ポリロタキサンの可溶化
3.1 ポリロタキサンの新規溶媒系
3.2 ポリロタキサン誘導体
4. ポリロタキサンを用いた高分子材料の創製
5. ポリロタキサン架橋による「環動ゲル」と「環動高分子材料」
5.1 架橋ポリロタキサンゲルと環動ゲル
5.2 環動高分子材料
6. おわりに
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