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月刊ファインケミカル 2006年5月号

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【特集】 新しいクロスカップリング技術

商品コード: F0605

  • 発行日: 2006年4月15日
  • 価格(税込): 7,560 円
  • 体裁: B5判
  • ISBNコード: 0913-6150
こちらの書籍については、お問い合わせください。

目次

特集:新しいクロスカップリング技術

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鈴木―宮浦クロスカップリングの概要
Outline of Suzuki-Miyaura Coupling Reactions

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鈴木章(北海道大学名誉教授)

【目次】
1. はじめに
2. (sp2)C―B化合物のカップリング反応:共役アルカジエン合成
3. 反応機構
4. ビニル型ホウ素化合物と芳香族ハロゲン化合物との反応
5. 芳香族ホウ素化合物と方香族親電子試薬とのカップリング反応:ビアリール合成
6. 立体障害をもつ方香族化合物の反応
7. (sp3)C-B化合物のカップリング反応
8. (sp)C-B化合物のカップリング反応
9. これからの問題点


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鈴木―宮浦クロスカップリングの新展開
New Topics of Suzuki-Miyaura Coupling Reactions

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鈴木章(北海道大学名誉教授)

 本反応は第1 章で述べたように,各種のC-C 結合生成法として非常に有用であることが明らかになってきた。このように反応の有用性が高く評価されるに従い,種々の改良法が研究されてきている。鈴木―宮浦カップリング反応において重要な点として,次の点をあげることができる。1.触媒,2.配位子,3.塩基,4.溶媒,5.反応剤,6.反応条件。これらのすべてについて本稿で言及することはできないので,その詳細については計画中の著作に譲るとして,本稿では最近報告されたいくつかのトピックについてお伝えしたい。

【目次】
1. はじめに
2. 遷移金属触媒を用いない条件下での反応
3. 新しい配位子
4. Alkyl halideとAlkylboronic acidとのカップリング反応
5. おわりに


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有機ボロン酸およびその誘導体の合成:この10年の進歩
Recent Progress in Synthesis of Organic Boronic Acid Derivatives

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村田美樹(北見工業大学 工学部 機能材料工学科 助教授)

 鈴木―宮浦カップリングを利用して複雑な有機分子を構築するためには,複雑な構造を有する有機ボロン酸誘導体を合成しなければならない。より効率よくホウ素原子を導入する方法が切望されており,ビス(アルコラート)ジボロンやジアルコキシボランをホウ素源とする触媒的ホウ素化反応が最近注目を集めている。

【目次】
1. はじめに
2. ボロン酸とボロン酸エステル
3. アリールボロン酸エステルの合成
3.1 有機ハロゲン化物のホウ素化
3.2 炭化水素の直接ホウ素化
4. 触媒的ヒドロホウ素化の新展開
4.1 アルキンのトランスヒドロホウ素化
4.2 アルケンの脱水素ホウ素化
5. おわりに


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ピリジン環のリチオ化を経るピリジルホウ素化合物の製法とその反応
The Preparation of Pyridylboranes by Lithiation and their Reactivity in the Suzuki-Miyaura Coupling

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西田まゆみ(広栄化学工業(株) 研究所 部長)

 最近,ビアリール化合物の構築法として,取り扱い,安全性の点で優れたアリールホウ素化合物を用いる鈴木―宮浦反応が注目を集めている。すでに,グリニャール試薬に比して圧倒的に多品種のフェニルボロン酸類縁体が工業的に製造されているが,本稿では特に,ピリジン環のリチオ化を経るピリジルホウ素化合物の製法とその反応について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 2-ピリジルホウ素化合物
3. 3-ピリジルホウ素化合物および4-ピリジルホウ素化合物
4. おわりに


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鈴木―宮浦クロスカップリング反応に用いられるホウ素類
Boron Reagent for Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions

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E. R. Burkhardt(BASF Corporation New Product Development Inorganics )
K. Matos(著)(BASF Corporation Research & Development Manager)
浦木史子(訳)(BASF ジャパン(株) 中間体本部 無機化学営業 開発担当)

 ボロン酸,およびボロン酸エステル(ボロネート)は,鈴木―宮浦クロスカップリング反応1)による有機合成において非常に重要な要素となっている。ボロネート類を分子内で安定に自由に合成し,カップリングに用いることができれば,プロセス化学の観点から合成ルート形成の自由度を大きく上げることができる。工業的な入手可能性に左右されず,特定なルートに縛られないため,多官能基どうしのカップリングなどの新しい可能性が開ける。またボロネート生成からカップリングまでのワン・ポット化が実現できれば,経済的にもメリットが見込まれるであろう。

【目次】
1. はじめに
2. ビス(ピナコラート)ジボロン(PIN2B2)
3. ピナコールボラン(PINB)
4. カテコールボラン(CATB)
5. 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-BBN)
6. B-メトキシ-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-MeO-BBN)
7. メトキシジエチルボラン(MDEB)
8. イソプロピルピナコールボレート(PINBOP)
9. おわりに


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ニッケル触媒鈴木―宮浦反応の開発
Development of Nickel Catalyzed Suzuki―Miyaura Coupling

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神川卓(住友化学(株) 有機合成研究所 主席研究員)

 ニッケル触媒を用いた鈴木―宮浦反応は,安価原料の利用や触媒の価格などの点から工業的製造法として有用である。また最近,この金属に特徴的な新たな反応が開発されてきた。本稿ではその開発経緯について,筆者らの研究内容を含めて紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. ニッケル触媒について
3. 開発の経緯
3.1 ホスフィン配位子
3.2 窒素配位子
3.3 その他の触媒系
4. アルキルハライドとのカップリング反応
5. 今後の展開


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リサイクル型固定化Pd 触媒の開発
Development of Recyclable Supported Pd Catalysts

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金田清臣(大阪大学大学院 基礎工学研究科 教授)
森浩亮(大阪大学大学院 基礎工学研究科 助手)
水垣共雄(大阪大学大学院 基礎工学研究科 助手)
海老谷幸喜(大阪大学大学院 基礎工学研究科 助教授)

 環境に優しい自然共生型鈴木―宮浦反応を構築するためには,高活性かつ再使用可能な不均一系Pd 触媒の開発が必須である。本稿では,新規な固定化Pd 触媒を用いた鈴木―宮浦反応の現状,およびわれわれが行っているハイドロキシアパタイト固定化Pd 触媒について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 最近の固定化Pd触媒による鈴木―宮浦カップリング
3. ハイドロキシアパタイト固定化Pdを触媒とする鈴木―宮浦カップリング
4. おわりに


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コラム:技術雑記(第11話)
鉛とガラス

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永田宏二(東京都技術アドバイザー)


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ケミカルプロフィル

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トリス(グリシジル)イソシアヌレート
(Tris(glycidyl)isocyanurate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ソルビトールポリグリシジルエーテル
(Sorbitol polyglycidyl ether)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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