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特集:農薬の最新開発動向
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新農薬の開発動向
Development Trend of New Agrochemicals
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シーエムシー編集部
除草剤ピリミスルファン,殺虫剤フルベンジアミド,殺虫剤メタフルミゾン,殺虫剤コル
ト,殺ダニ剤シフルメトフェン,殺菌剤KUF-1204/KIF-7767,殺菌剤アミブロムドール/ア
ミスルブロム,殺菌剤ペンチオピラド,以上8 剤について,特許情報などをもとに概要,製
法をまとめた。
【目次】
1. ピリミスルファン
2. フルベンジアミド
3. メタフルミゾン
4. コルト
5. シフルメトフェン
6. KUF-1204/KIF-7767
7. アミブロムドール/アミスルブロム
8. ペンチオピラド
--------------------------------------------------------------------------------
殺虫剤チアクロプリドの開発
Development of thiacloprid
--------------------------------------------------------------------------------
盛家晃一(バイエルクロップサイエンス(株) 研究本部 合成研究部 部長)
バイエルクロップサイエンスが開発したバリアード1)(一般名:チアクロプリド)は,新
規なクロロニコチニル系殺虫剤である。本剤は代表的なクロロニコチニル系殺虫剤である
アドマイヤー(一般名:イミダクロプリド)と同様に,半翅目害虫や鞘翅目害虫に高い活
性を示す。さらに,鱗翅目害虫にも実用濃度で高い防除効果を示す。また,哺乳類や魚類
に対してはもとより,温室内で花粉交配に使われるハチ類に対しても,安全性の高い殺虫
剤である。本稿ではバリアード創製の経緯とともに,生物活性などを紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 創出の経緯
3. チアクロプリドの合成
4. チアクロプリドの性状と安全性
5. 有効害虫スペクトラム
6. ハチ類に関する安全性
7. 作用性
8. おわりに
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殺菌剤シメコナゾール
A New Fungicide,Simeconazole
--------------------------------------------------------------------------------
伊藤寛之(三共アグロ(株) 農業科学研究所 主任研究員)
竹柴英雄((株)ケムテック ラボ化学第1部 主席研究員
(元・三共アグロ(株) 農業科学研究所))
シメコナゾールは,三共アグロが創製・開発したアゾール系殺菌剤である。高活性,広ス
ペクトラムで,浸透移行性が高く,作物に対する安全性が高いため,水面施用でイネ紋枯
病に卓効を示し,茎葉散布で果樹・野菜などの病害にも高い効果を示す。また,他の薬剤
との相乗効果が確認されており,この特徴を生かした混合剤も開発されている。
【目次】
1. はじめに
2. シメコナゾールの発見と誘導体展開
2.1 シメコナゾールの発見
2.2 トリメチルシリルアルキル基の展開
2.3 水酸基のシアノ置換体の展開
3. シメコナゾールの効率的な合成法の検討
3.1 トリメチルシリルメチルセリウム試薬の反応
3.2 末端にトリアゾール基を有するアセトフェノンへのグリニャール反応の検討
3.3 ハロヒドリンへのトリアゾールの付加反応の検討
4. シメコナゾールの作用機構と作用特性
4.1 シメコナゾールの作用機構
4.2 シメコナゾールの作用特性
5. シメコナゾールの性状と安全性
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
殺菌剤シフルフェナミド
A New Fungicide,Cyflufenamid
--------------------------------------------------------------------------------
笠原勇(日本曹達(株) 高機能材料研究所 有機材料研究部 部長)
シフルフェナミド(一般名)は日本曹達において筆者らにより発明された独自骨格を有す
る新規殺菌剤である。各種うどんこ病に対してきわめて低濃度で優れた防除効果を示し,
また優れた残効性を有する。国内ではDMI剤トリフルミゾールとの混合剤(パンチョTF)
として開発を進め,2003年12月より販売を開始している。本稿では,シフルフェナミド発
見の経緯を中心に,生物特性,製造方法などについて紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 研究の経緯
2.1 リード化合物の発見
2.2 研究の見直し
2.3 構造と効力
3. シフルフェナミドの構造
4. シフルフェナミドの殺菌活性および作用機作
5. シフルフェナミドの性状
6. シフルフェナミドの安全性
7. シフルフェナミドの製造プロセス
8. 開発状況(今後の展望)
9. おわりに
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除草剤ベンゾビシクロンの創製
Discovery and Development of a New Paddy Herbicide,Benzobicyclon
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小松原憲一((株)エス・ディー・エスバイオテック 技術開発部 つくば研究所長)
ベンゾビシクロン(一般名)は,(株)エス・ディー・エスバイオテックにおいて筆者ら
により発見・開発された新規な白化型水稲用除草剤である。本剤は,水田における有害雑
草に対する幅広い殺草スペクトラムと除草効果の長期持続性,とりわけイヌホタルイやス
ルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対する卓効を特長とし,2001年の農薬登録取得後,
数多くの混合剤が開発上市されている。
【目次】
1. はじめに
2. ベンゾビシクロン創製の経緯
2.1 初期リード化合物の創製
2.2 リード化合物の展開
2.3 候補化合物のベンゾビシクロン
3. ベンゾビシクロンの性状と安全性
4. ベンゾビシクロンの作用特性
4.1 ベンゾビシクロンの除草特性
4.2 ベンゾビシクロンの作用機構
5. 製造法検討
5.1 効率的なBOD合成ルート
5.2 BODとCMSBAのカップリング反応
5.3 工業的製造法
6. おわりに
除草剤ペントキサゾンの開発
Development of a Paddy Herbicide,Pentoxazone
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平井憲次((株)相模中央化学研究所 創薬化学グループ 副理事長・所長)
堀正大(科研製薬(株) 取締役・特薬企画部長)
科研製薬が開発したペントキサゾンは,新規なオキサゾリジンジオン系の環状イミド型除
草剤である。本剤は,水田一年生雑草のヒエ類および種々の広葉雑草に効果があり,特に
ヒエに対する優れた防除効果と長期残効性および移植水稲に対する高い安全性から,移植
前後土壌処理や田植同時処理が可能な初・中期一発処理剤として開発された。本剤はスル
ホニルウレア系除草剤(SU剤)抵抗性雑草にも卓効を示し,現在では単剤やSU剤ならびに
カヤツリ剤との混合剤など16品目(27製剤)が上市されている。
【目次】
1. はじめに
2. ペントキサゾン開発の経緯
2.1 リード化合物の発見
2.2 リードからの構造展開
2.3 ペントキサゾンの選抜
3. ペントキサゾンの製造
3.1 5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-環の構築
3.2 N-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)カルバミン酸エチルの合成
4. ペントキサゾンの性状と物性
5. ペントキサゾンの安全性
6. 水田用除草剤としての特性
7. おわりに
ケミカルプロフィル
--------------------------------------------------------------------------------
ポリ-p-ビニルフェノール
Poly-p-vinylphenol
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
トリメチルアルミニウム
Trimethyl aluminum
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
メトキシブタノール
Methoxy butanol
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
リリーアルデヒド
Lilly aldehyde
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
コラム:技術雑記(第1話)
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兄弟のはなし
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永田宏二(東京都技術アドバイザー)
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空への端緒
日本の空への端緒と飛行船事情
ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
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新農薬の開発動向
Development Trend of New Agrochemicals
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シーエムシー編集部
除草剤ピリミスルファン,殺虫剤フルベンジアミド,殺虫剤メタフルミゾン,殺虫剤コル
ト,殺ダニ剤シフルメトフェン,殺菌剤KUF-1204/KIF-7767,殺菌剤アミブロムドール/ア
ミスルブロム,殺菌剤ペンチオピラド,以上8 剤について,特許情報などをもとに概要,製
法をまとめた。
【目次】
1. ピリミスルファン
2. フルベンジアミド
3. メタフルミゾン
4. コルト
5. シフルメトフェン
6. KUF-1204/KIF-7767
7. アミブロムドール/アミスルブロム
8. ペンチオピラド
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殺虫剤チアクロプリドの開発
Development of thiacloprid
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盛家晃一(バイエルクロップサイエンス(株) 研究本部 合成研究部 部長)
バイエルクロップサイエンスが開発したバリアード1)(一般名:チアクロプリド)は,新
規なクロロニコチニル系殺虫剤である。本剤は代表的なクロロニコチニル系殺虫剤である
アドマイヤー(一般名:イミダクロプリド)と同様に,半翅目害虫や鞘翅目害虫に高い活
性を示す。さらに,鱗翅目害虫にも実用濃度で高い防除効果を示す。また,哺乳類や魚類
に対してはもとより,温室内で花粉交配に使われるハチ類に対しても,安全性の高い殺虫
剤である。本稿ではバリアード創製の経緯とともに,生物活性などを紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 創出の経緯
3. チアクロプリドの合成
4. チアクロプリドの性状と安全性
5. 有効害虫スペクトラム
6. ハチ類に関する安全性
7. 作用性
8. おわりに
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殺菌剤シメコナゾール
A New Fungicide,Simeconazole
--------------------------------------------------------------------------------
伊藤寛之(三共アグロ(株) 農業科学研究所 主任研究員)
竹柴英雄((株)ケムテック ラボ化学第1部 主席研究員
(元・三共アグロ(株) 農業科学研究所))
シメコナゾールは,三共アグロが創製・開発したアゾール系殺菌剤である。高活性,広ス
ペクトラムで,浸透移行性が高く,作物に対する安全性が高いため,水面施用でイネ紋枯
病に卓効を示し,茎葉散布で果樹・野菜などの病害にも高い効果を示す。また,他の薬剤
との相乗効果が確認されており,この特徴を生かした混合剤も開発されている。
【目次】
1. はじめに
2. シメコナゾールの発見と誘導体展開
2.1 シメコナゾールの発見
2.2 トリメチルシリルアルキル基の展開
2.3 水酸基のシアノ置換体の展開
3. シメコナゾールの効率的な合成法の検討
3.1 トリメチルシリルメチルセリウム試薬の反応
3.2 末端にトリアゾール基を有するアセトフェノンへのグリニャール反応の検討
3.3 ハロヒドリンへのトリアゾールの付加反応の検討
4. シメコナゾールの作用機構と作用特性
4.1 シメコナゾールの作用機構
4.2 シメコナゾールの作用特性
5. シメコナゾールの性状と安全性
6. おわりに
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殺菌剤シフルフェナミド
A New Fungicide,Cyflufenamid
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笠原勇(日本曹達(株) 高機能材料研究所 有機材料研究部 部長)
シフルフェナミド(一般名)は日本曹達において筆者らにより発明された独自骨格を有す
る新規殺菌剤である。各種うどんこ病に対してきわめて低濃度で優れた防除効果を示し,
また優れた残効性を有する。国内ではDMI剤トリフルミゾールとの混合剤(パンチョTF)
として開発を進め,2003年12月より販売を開始している。本稿では,シフルフェナミド発
見の経緯を中心に,生物特性,製造方法などについて紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 研究の経緯
2.1 リード化合物の発見
2.2 研究の見直し
2.3 構造と効力
3. シフルフェナミドの構造
4. シフルフェナミドの殺菌活性および作用機作
5. シフルフェナミドの性状
6. シフルフェナミドの安全性
7. シフルフェナミドの製造プロセス
8. 開発状況(今後の展望)
9. おわりに
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除草剤ベンゾビシクロンの創製
Discovery and Development of a New Paddy Herbicide,Benzobicyclon
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小松原憲一((株)エス・ディー・エスバイオテック 技術開発部 つくば研究所長)
ベンゾビシクロン(一般名)は,(株)エス・ディー・エスバイオテックにおいて筆者ら
により発見・開発された新規な白化型水稲用除草剤である。本剤は,水田における有害雑
草に対する幅広い殺草スペクトラムと除草効果の長期持続性,とりわけイヌホタルイやス
ルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対する卓効を特長とし,2001年の農薬登録取得後,
数多くの混合剤が開発上市されている。
【目次】
1. はじめに
2. ベンゾビシクロン創製の経緯
2.1 初期リード化合物の創製
2.2 リード化合物の展開
2.3 候補化合物のベンゾビシクロン
3. ベンゾビシクロンの性状と安全性
4. ベンゾビシクロンの作用特性
4.1 ベンゾビシクロンの除草特性
4.2 ベンゾビシクロンの作用機構
5. 製造法検討
5.1 効率的なBOD合成ルート
5.2 BODとCMSBAのカップリング反応
5.3 工業的製造法
6. おわりに
除草剤ペントキサゾンの開発
Development of a Paddy Herbicide,Pentoxazone
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平井憲次((株)相模中央化学研究所 創薬化学グループ 副理事長・所長)
堀正大(科研製薬(株) 取締役・特薬企画部長)
科研製薬が開発したペントキサゾンは,新規なオキサゾリジンジオン系の環状イミド型除
草剤である。本剤は,水田一年生雑草のヒエ類および種々の広葉雑草に効果があり,特に
ヒエに対する優れた防除効果と長期残効性および移植水稲に対する高い安全性から,移植
前後土壌処理や田植同時処理が可能な初・中期一発処理剤として開発された。本剤はスル
ホニルウレア系除草剤(SU剤)抵抗性雑草にも卓効を示し,現在では単剤やSU剤ならびに
カヤツリ剤との混合剤など16品目(27製剤)が上市されている。
【目次】
1. はじめに
2. ペントキサゾン開発の経緯
2.1 リード化合物の発見
2.2 リードからの構造展開
2.3 ペントキサゾンの選抜
3. ペントキサゾンの製造
3.1 5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-環の構築
3.2 N-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)カルバミン酸エチルの合成
4. ペントキサゾンの性状と物性
5. ペントキサゾンの安全性
6. 水田用除草剤としての特性
7. おわりに
ケミカルプロフィル
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ポリ-p-ビニルフェノール
Poly-p-vinylphenol
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
トリメチルアルミニウム
Trimethyl aluminum
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
メトキシブタノール
Methoxy butanol
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
リリーアルデヒド
Lilly aldehyde
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
コラム:技術雑記(第1話)
--------------------------------------------------------------------------------
兄弟のはなし
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永田宏二(東京都技術アドバイザー)
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空への端緒
日本の空への端緒と飛行船事情
ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
