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『ファインケミカル』創刊800号 ごあいさつ
(株)シーエムシー出版 代表取締役社長 辻 賢司
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特別寄稿
新時代の化学研究「ポジティブ・グリーンケミストリー」
日本化学連合会長・東京大学名誉教授 御園生誠
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【特集】 リグニン化学の最前線
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特集にあたって
Introduction
--------------------------------------------------------------------------------
松本雄二 東京大学 大学院 農学生命科学研究科 生物材料科学専攻 木材化学研究室 教授
【目次】
1.リグニンとは
2.リグニン利用研究の困難な点
3.リグニン利用研究のパターン
--------------------------------------------------------------------------------
リグニン高分子としての利用―(1) 石油化学由来ポリマーとの競合をめざした利用開発
Utilization of Lignin for Functional Polymers (1):Developments Aimed at the Competition with Polymers from Petrochemistry
--------------------------------------------------------------------------------
廣瀬重雄 福井工業大学 環境生命化学科 教授
畠山兵衛 リグノセルリサーチ(株) 専務取締役
リグニンはセルロースに次いで植物体中に大量に存在する高分子として知られ,C6-C3構造といわれるフェニルプロパン構造を基本ユニットとして分岐した分子構造を有している反応活性な高分子である。現在の高分子化学の合成および物性の知識の活用により,きわめて有望な高分子材料に変換可能である。本稿では,リグニンから誘導される熱可塑性および熱硬化性高分子について開発の現状を述べる。
【目次】
1.はじめに
2.リグニンを原料とする高分子合成の分子設計
3.リグニン分解物を原料とする線状ポリマー
4.リグニン誘導体ポリマー
4.1 PCL誘導体
4.1.1 合成法と物性
5.リグニンを原料とするネットワークポリマー
5.1 ポリウレタン
5.1.1 合成法
5.1.2 物性
5.2 フェノール樹脂
5.3 エポキシ樹脂
6.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
リグニン高分子としての利用―(2) リグニンの特性を生かした利用開発
Utilization of Lignin for Functional Polymers(2):Making Full Use of the Characteristics of Lignin
--------------------------------------------------------------------------------
松下泰幸 名古屋大学 大学院 生命農学研究科 准教授
リグニンは地球上で2番目に多い有機物であり,グリーンケミカルの原料として非常に期待のもてる材料であるが,繰り返し単位をもたない複雑なフェノール性高分子であるため,今のところリグノスルホン酸以外に目立ったマテリアル利用はない。本稿では官能基付加による工業リグニンの機能性物質への変換について概説する。
【目次】
1.はじめに
2.土壌改良剤
3.肥料
4.分散剤
5.定着剤・分散剤
6.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
リグニンの低分子化法
Methods for Depolymerization of Lignin
--------------------------------------------------------------------------------
横山朝哉 東京大学 大学院 農学生命科学研究科 生物材料科学専攻 講師
リグニンの低分子化にはさまざまな方法があるが,低分子化自体やリグニン利用のための原料となる低分子化合物の調製を目的としたものは,あまり多くはない。特に後者については,リグニンの利用が進んでいないことから,リグノスルホン酸の調製に限られる状態である。本稿では,リグニンの低分子化法をその目的に応じて分類し,紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.脱リグニン
2.1 クラフト蒸解
2.2 ソーダ/アントラキノン蒸解
2.3 サルファイト蒸解
2.4 オルガノソルブ蒸解
2.5 酸素アルカリ蒸解
3.構造分析
3.1 アシドリシス
3.2 アルコリシス・アセトリシス
3.3 チオアシドリシス
3.4 ニトロベンゼン酸化
3.5 酸化第二銅酸化
3.6 メチル化過マンガン酸カリウム酸化
3.7 水素化分解
3.8 核交換反応
3.9 オゾン酸化
3.10 液体アンモニア/ナトリウム処理
3.11 アセチルブロミド法
3.12 DFRC法
3.13 TIZ法
3.14 ジオキサン水溶液による加水分解
3.15 メトキシル基の定量
3.16 熱分解
4.単離
4.1 MWL
4.2 CEL
4.3 ジオキサンリグニン
4.4 アルコールリグニン
4.5 チオグリコール酸リグニン
4.6 過ヨウ素酸リグニン
4.7 クラフトリグニン
4.8 リグノスルホン酸
4.9 オートヒドロリシス
4.10 爆砕法
4.11 相分離系変換法
5.利用
5.1 常圧酢酸蒸解
5.2 硫酸リグニンの分解
5.3 微生物による分解
6.その他
6.1 酵素糖化前処理
6.2 γ-スルフィニルエステル誘導体のアルカリ処理
6.3 β-PSE 法
6.4 トリメチルヨードシラン処理
6.5 ヨウ化ピバロイル処理
6.6 ヨウ化アルミニウム処理
6.7 酵素処理
7.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
リグニンの生理活性:免疫賦活・抗腫瘍・抗ウイルス活性
Biological Activities of Lignin:Immunological,Anti‐tumor and Anti‐viral Activities
--------------------------------------------------------------------------------
飯山賢治 東京農業大学 客員教授;東京大学名誉教授;(独)国際農林水産業研究センター前理事長
リグニンのさまざまな生理活性は1930年代から知られていた。1980年代後半からリグニン,特に微生物の作用または化学的処理により水可溶になったリグニンの免疫賦活,抗腫瘍活性さらに抗ウイルス活性に関する研究がいっせいに開花した。1990年以降,日本の研究者を中心に60件を超す論文が公表され,生理活性の機構を示唆されてきているとともに,20件近くの特許がとられている。
【目次】
1.リグニンの生理活性研究成果前史
2.驚異のリグニン生理活性研究の黎明:免疫賦活,抗腫瘍,抗ウイルス
3.リグニン生理活性研究の爆発的進行と生理活性発現の機作
--------------------------------------------------------------------------------
カーボンファイバー
Lignin based Carbon Fibers
--------------------------------------------------------------------------------
久保智史 (独)森林総合研究所 バイオマス化学研究領域 主任研究員
リグニン系炭素繊維は,ほかの炭素繊維に比べて機械特性に劣るが,活性炭素繊維としては特徴のある繊維である。本稿では,効率的な賦活処理が行える点を中心にリグニン活性炭素繊維の特徴を紹介するとともに,リグニン系炭素繊維製造工程における現在の解決すべき問題と,研究が進められているその改善方法について簡単に紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.リグニン系炭素繊維
3.活性炭素繊維としての特徴
4.リグニン系炭素繊維製造における問題と改善方法
--------------------------------------------------------------------------------
バニリンからの生分解性高分子モノマーの生産
Biological Production of Platform-materials from Chemical Degradation Mixture of Lignin
--------------------------------------------------------------------------------
片山義博 日本大学 生物資源科学部 教授
高分子リグニンの複雑な化学構造は,利用技術の発展を阻んできた。本稿では,複雑な化学構造を有する高分子リグニンや製紙廃液リグニンの化学的分解処理により得られる低分子混合物(バニリンなど)を,高収率で中間物質(PDC)に変換し,それを原料に新しい機能性材料を設計生産するリグニン利用の取り組みを紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.微生物の精巧なリグニン代謝経路とその利用
3.リグニン低分子混合物から生産されるPDC
4.バニリンなどリグニン分解混合物からPDCへの高収率変換
5.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
サルファイトリグニン(リグニンスルホン酸塩)の利用技術
Industrial Application of Lignosulfonates
--------------------------------------------------------------------------------
髙橋花苗 日本製紙ケミカル(株) 研究開発本部 開発研究所
当社は,国内唯一のサルファイトパルプメーカーであり,パルプ製造時の副生物として得られるサルファイトリグニン(リグニンスルホン酸塩)を有効使用した製品を提供している。リグニンの界面活性効果・粘結性・キレート性を利用し,各種変性反応によってさまざまな用途に使用されており,その利用技術について紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.リグニンの工業化利用
3.リグニンスルホン酸塩の効果
4.リグニンスルホン酸塩の利用技術
5.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
研究開発情報
Report of Research & Development
--------------------------------------------------------------------------------
非対称な構造を有する官能基化ピレン誘導体の合成開発
Systematic Synthesis of Unsymmetrically Substituted Pyrene Derivatives
--------------------------------------------------------------------------------
佐藤明広 龍谷大学 大学院 理工学研究科 物質化学専攻 修士課程
岩澤哲郎 龍谷大学 理工学部 物質化学科 准教授
ピレン(C16H10)環の有機溶媒に対する溶解度を大幅に向上させる分子の開発に成功した。その結果,従来困難とされていた「ピレン骨格の多官能基化の問題」に対して,解決策となる合成経路を導出することができた。この経路を使えば,有機合成上の理由で過去断念した蛍光材料を製造できる可能性がある。
【目次】
1.はじめに
1.1 ピレンの価値
1.2 問題点―ピレン環の多官能基化の難しさ
2.ピレン環の多官能基化の現状
3.ピレン環の多官能基化に対する当研究室の取り組み
3.1 前駆体1の開発工程
3.2 前駆体1を起点にした誘導体合成
4.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
連載講座 高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(13)
chap.2 フェノール系酸化防止剤は有機物の良薬
--------------------------------------------------------------------------------
o-位置換基効果(3)―高活性フェノール系酸化防止剤の開発
o-Substituent Effect (3):Development of Highly Efficient Phenolic Antioxidants
--------------------------------------------------------------------------------
大勝靖一 工学院大学名誉教授
フェノキシラジカルを安定化させてフェノールの活性を高める意図で,o-エテニルフェノールを分子設計した。このエテニル基に対する置換基を検討した結果,電子吸引性の基が好ましく,なかでもo-(メトキシカルボニル)エテニルフェノール(すなわちo-ヒドロキシケイ皮酸メチルエステル)は高活性を示したので,これを詳細に説明する。またこのフェノールのペルオキシラジカル捕捉の速度論的考察や捕捉機構についても議論する。
【目次】
1.はじめに
2.フェノールの活性に及ぼす共役系の効果
3.o-カルボキシエテニルフェノールとその誘導体の酸化防止活性
3.1 o-またはp-置換基効果
3.2 o-およびp-置換基効果
4.o-メトキシカルボニルエテニルフェノールの酸化防止機構
5.o-メトキシカルボニルエテニルフェノールの共鳴拡大による影響
6.フェノールの共役系拡大による高活性化と注意点
7.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
連載 触媒からみる化学工業の未来(37)
炭酸ジメチル合成触媒
--------------------------------------------------------------------------------
室井髙城 アイシーラボ 代表;早稲田大学 招聘研究員;神奈川大学 非常勤講師
炭酸ジメチルはC1ケミストリーの代表的な誘導品の一つでである。従来,主にメタノールとホスゲンから合成されてきた。しかし毒性のホスゲンを用いることとHClが副生するため,ホスゲンを用いないクリーンな製法が望まれている。
【目次】
1.ホスゲン法炭酸ジメチル(DMC)の合成
2.EniChem法
3.宇部法
4.カーボネート経由
4.1 エチレングリコール併産法
4.2 プロピレングリコール併産法
5.CO2からとメタノールからの合成
6.DMC の用途
6.1 ポリカーボネート
(1) ホスゲン法
(2) エステル交換法
6.2 イソシアネート
6.3 燃料
7.おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
ケミカルプロフィル
--------------------------------------------------------------------------------
N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
(N-tert-butyl-2-benzothiazolylsulfenamide)
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
アクリル酸-4-ヒドロキシブチル
(4-Hydroxybutyl acrylate)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
--------------------------------------------------------------------------------
海外編
国内編
(株)シーエムシー出版 代表取締役社長 辻 賢司
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特別寄稿
新時代の化学研究「ポジティブ・グリーンケミストリー」
日本化学連合会長・東京大学名誉教授 御園生誠
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【特集】 リグニン化学の最前線
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特集にあたって
Introduction
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松本雄二 東京大学 大学院 農学生命科学研究科 生物材料科学専攻 木材化学研究室 教授
【目次】
1.リグニンとは
2.リグニン利用研究の困難な点
3.リグニン利用研究のパターン
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リグニン高分子としての利用―(1) 石油化学由来ポリマーとの競合をめざした利用開発
Utilization of Lignin for Functional Polymers (1):Developments Aimed at the Competition with Polymers from Petrochemistry
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廣瀬重雄 福井工業大学 環境生命化学科 教授
畠山兵衛 リグノセルリサーチ(株) 専務取締役
リグニンはセルロースに次いで植物体中に大量に存在する高分子として知られ,C6-C3構造といわれるフェニルプロパン構造を基本ユニットとして分岐した分子構造を有している反応活性な高分子である。現在の高分子化学の合成および物性の知識の活用により,きわめて有望な高分子材料に変換可能である。本稿では,リグニンから誘導される熱可塑性および熱硬化性高分子について開発の現状を述べる。
【目次】
1.はじめに
2.リグニンを原料とする高分子合成の分子設計
3.リグニン分解物を原料とする線状ポリマー
4.リグニン誘導体ポリマー
4.1 PCL誘導体
4.1.1 合成法と物性
5.リグニンを原料とするネットワークポリマー
5.1 ポリウレタン
5.1.1 合成法
5.1.2 物性
5.2 フェノール樹脂
5.3 エポキシ樹脂
6.おわりに
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リグニン高分子としての利用―(2) リグニンの特性を生かした利用開発
Utilization of Lignin for Functional Polymers(2):Making Full Use of the Characteristics of Lignin
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松下泰幸 名古屋大学 大学院 生命農学研究科 准教授
リグニンは地球上で2番目に多い有機物であり,グリーンケミカルの原料として非常に期待のもてる材料であるが,繰り返し単位をもたない複雑なフェノール性高分子であるため,今のところリグノスルホン酸以外に目立ったマテリアル利用はない。本稿では官能基付加による工業リグニンの機能性物質への変換について概説する。
【目次】
1.はじめに
2.土壌改良剤
3.肥料
4.分散剤
5.定着剤・分散剤
6.おわりに
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リグニンの低分子化法
Methods for Depolymerization of Lignin
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横山朝哉 東京大学 大学院 農学生命科学研究科 生物材料科学専攻 講師
リグニンの低分子化にはさまざまな方法があるが,低分子化自体やリグニン利用のための原料となる低分子化合物の調製を目的としたものは,あまり多くはない。特に後者については,リグニンの利用が進んでいないことから,リグノスルホン酸の調製に限られる状態である。本稿では,リグニンの低分子化法をその目的に応じて分類し,紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.脱リグニン
2.1 クラフト蒸解
2.2 ソーダ/アントラキノン蒸解
2.3 サルファイト蒸解
2.4 オルガノソルブ蒸解
2.5 酸素アルカリ蒸解
3.構造分析
3.1 アシドリシス
3.2 アルコリシス・アセトリシス
3.3 チオアシドリシス
3.4 ニトロベンゼン酸化
3.5 酸化第二銅酸化
3.6 メチル化過マンガン酸カリウム酸化
3.7 水素化分解
3.8 核交換反応
3.9 オゾン酸化
3.10 液体アンモニア/ナトリウム処理
3.11 アセチルブロミド法
3.12 DFRC法
3.13 TIZ法
3.14 ジオキサン水溶液による加水分解
3.15 メトキシル基の定量
3.16 熱分解
4.単離
4.1 MWL
4.2 CEL
4.3 ジオキサンリグニン
4.4 アルコールリグニン
4.5 チオグリコール酸リグニン
4.6 過ヨウ素酸リグニン
4.7 クラフトリグニン
4.8 リグノスルホン酸
4.9 オートヒドロリシス
4.10 爆砕法
4.11 相分離系変換法
5.利用
5.1 常圧酢酸蒸解
5.2 硫酸リグニンの分解
5.3 微生物による分解
6.その他
6.1 酵素糖化前処理
6.2 γ-スルフィニルエステル誘導体のアルカリ処理
6.3 β-PSE 法
6.4 トリメチルヨードシラン処理
6.5 ヨウ化ピバロイル処理
6.6 ヨウ化アルミニウム処理
6.7 酵素処理
7.おわりに
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リグニンの生理活性:免疫賦活・抗腫瘍・抗ウイルス活性
Biological Activities of Lignin:Immunological,Anti‐tumor and Anti‐viral Activities
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飯山賢治 東京農業大学 客員教授;東京大学名誉教授;(独)国際農林水産業研究センター前理事長
リグニンのさまざまな生理活性は1930年代から知られていた。1980年代後半からリグニン,特に微生物の作用または化学的処理により水可溶になったリグニンの免疫賦活,抗腫瘍活性さらに抗ウイルス活性に関する研究がいっせいに開花した。1990年以降,日本の研究者を中心に60件を超す論文が公表され,生理活性の機構を示唆されてきているとともに,20件近くの特許がとられている。
【目次】
1.リグニンの生理活性研究成果前史
2.驚異のリグニン生理活性研究の黎明:免疫賦活,抗腫瘍,抗ウイルス
3.リグニン生理活性研究の爆発的進行と生理活性発現の機作
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カーボンファイバー
Lignin based Carbon Fibers
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久保智史 (独)森林総合研究所 バイオマス化学研究領域 主任研究員
リグニン系炭素繊維は,ほかの炭素繊維に比べて機械特性に劣るが,活性炭素繊維としては特徴のある繊維である。本稿では,効率的な賦活処理が行える点を中心にリグニン活性炭素繊維の特徴を紹介するとともに,リグニン系炭素繊維製造工程における現在の解決すべき問題と,研究が進められているその改善方法について簡単に紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.リグニン系炭素繊維
3.活性炭素繊維としての特徴
4.リグニン系炭素繊維製造における問題と改善方法
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バニリンからの生分解性高分子モノマーの生産
Biological Production of Platform-materials from Chemical Degradation Mixture of Lignin
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片山義博 日本大学 生物資源科学部 教授
高分子リグニンの複雑な化学構造は,利用技術の発展を阻んできた。本稿では,複雑な化学構造を有する高分子リグニンや製紙廃液リグニンの化学的分解処理により得られる低分子混合物(バニリンなど)を,高収率で中間物質(PDC)に変換し,それを原料に新しい機能性材料を設計生産するリグニン利用の取り組みを紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.微生物の精巧なリグニン代謝経路とその利用
3.リグニン低分子混合物から生産されるPDC
4.バニリンなどリグニン分解混合物からPDCへの高収率変換
5.おわりに
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サルファイトリグニン(リグニンスルホン酸塩)の利用技術
Industrial Application of Lignosulfonates
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髙橋花苗 日本製紙ケミカル(株) 研究開発本部 開発研究所
当社は,国内唯一のサルファイトパルプメーカーであり,パルプ製造時の副生物として得られるサルファイトリグニン(リグニンスルホン酸塩)を有効使用した製品を提供している。リグニンの界面活性効果・粘結性・キレート性を利用し,各種変性反応によってさまざまな用途に使用されており,その利用技術について紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.リグニンの工業化利用
3.リグニンスルホン酸塩の効果
4.リグニンスルホン酸塩の利用技術
5.おわりに
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研究開発情報
Report of Research & Development
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非対称な構造を有する官能基化ピレン誘導体の合成開発
Systematic Synthesis of Unsymmetrically Substituted Pyrene Derivatives
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佐藤明広 龍谷大学 大学院 理工学研究科 物質化学専攻 修士課程
岩澤哲郎 龍谷大学 理工学部 物質化学科 准教授
ピレン(C16H10)環の有機溶媒に対する溶解度を大幅に向上させる分子の開発に成功した。その結果,従来困難とされていた「ピレン骨格の多官能基化の問題」に対して,解決策となる合成経路を導出することができた。この経路を使えば,有機合成上の理由で過去断念した蛍光材料を製造できる可能性がある。
【目次】
1.はじめに
1.1 ピレンの価値
1.2 問題点―ピレン環の多官能基化の難しさ
2.ピレン環の多官能基化の現状
3.ピレン環の多官能基化に対する当研究室の取り組み
3.1 前駆体1の開発工程
3.2 前駆体1を起点にした誘導体合成
4.おわりに
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連載講座 高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(13)
chap.2 フェノール系酸化防止剤は有機物の良薬
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o-位置換基効果(3)―高活性フェノール系酸化防止剤の開発
o-Substituent Effect (3):Development of Highly Efficient Phenolic Antioxidants
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大勝靖一 工学院大学名誉教授
フェノキシラジカルを安定化させてフェノールの活性を高める意図で,o-エテニルフェノールを分子設計した。このエテニル基に対する置換基を検討した結果,電子吸引性の基が好ましく,なかでもo-(メトキシカルボニル)エテニルフェノール(すなわちo-ヒドロキシケイ皮酸メチルエステル)は高活性を示したので,これを詳細に説明する。またこのフェノールのペルオキシラジカル捕捉の速度論的考察や捕捉機構についても議論する。
【目次】
1.はじめに
2.フェノールの活性に及ぼす共役系の効果
3.o-カルボキシエテニルフェノールとその誘導体の酸化防止活性
3.1 o-またはp-置換基効果
3.2 o-およびp-置換基効果
4.o-メトキシカルボニルエテニルフェノールの酸化防止機構
5.o-メトキシカルボニルエテニルフェノールの共鳴拡大による影響
6.フェノールの共役系拡大による高活性化と注意点
7.おわりに
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連載 触媒からみる化学工業の未来(37)
炭酸ジメチル合成触媒
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室井髙城 アイシーラボ 代表;早稲田大学 招聘研究員;神奈川大学 非常勤講師
炭酸ジメチルはC1ケミストリーの代表的な誘導品の一つでである。従来,主にメタノールとホスゲンから合成されてきた。しかし毒性のホスゲンを用いることとHClが副生するため,ホスゲンを用いないクリーンな製法が望まれている。
【目次】
1.ホスゲン法炭酸ジメチル(DMC)の合成
2.EniChem法
3.宇部法
4.カーボネート経由
4.1 エチレングリコール併産法
4.2 プロピレングリコール併産法
5.CO2からとメタノールからの合成
6.DMC の用途
6.1 ポリカーボネート
(1) ホスゲン法
(2) エステル交換法
6.2 イソシアネート
6.3 燃料
7.おわりに
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ケミカルプロフィル
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N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド
(N-tert-butyl-2-benzothiazolylsulfenamide)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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アクリル酸-4-ヒドロキシブチル
(4-Hydroxybutyl acrylate)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
