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月刊ファインケミカル 2014年2月号

【特集】天然物合成化学の新たな展開

商品コード: F1402

  • 発行日: 2014年2月15日発行
  • 価格(税込): 7,560 円
  • 体裁: B5判
  • ISBNコード: 0913-6150

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目次

【特集】天然物合成化学の新たな展開
New Aspects of Natural Products Synthesis

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特集にあたって
Introduction

田中克典((独)理化学研究所)

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ポットエコノミーを指向した効率的天然物合成
Pot Economy in the Total Synthesis of Natural Products

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石川勇人(熊本大学)
林 雄二郎(東北大学

 近年,“ポットエコノミー”を考慮した天然物合成が注目されている。前半部で
紹介するPGE1メチルエステルは,独自に開発した不斉有機触媒反応を鍵工程として,
わずか3つのポット反応により,総収率14 %で合成した。後半部で紹介するWIN 64821
およびナセセアジンBは,生合成を考慮した二量化反応を鍵工程として,それぞれ2つの
ポット反応により,総収率20 %で合成した。

【目次】
1.はじめに
2.プロスタグランジンA1およびE1メチルエステルの3ポット合成
2.1 逆合成解析
2.2 プロスタグランジン類の段階的合成
2.3 プロスタグランジンE1メチルエステル(1)の3ポット合成
3.WIN 64821およびナセセアジンBの2ポット合成
3.1 酸性水溶液中での二量化反応
3.2 ワンポット脱水縮合/ジケトピペラジン形成反応の開発と天然物の全合成
4.おわりに

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ムギネ酸類の実用的合成と機能解明プローブへの展開
Practical Synthesis of Mugineic Acids and their Development as Molecular Probes

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難波康祐(徳島大学)

 イネ科植物のオオムギは,ムギネ酸と呼ばれる鉄キレート剤を根から分泌し,土壌中の
鉄イオンをその錯体として取り込む効率的な鉄イオン吸収システムを有している。本稿では,
ムギネ酸類の実用的合成やムギネ酸類のプローブ化など,有機合成化学を基盤としたイネ科植物の
鉄イオン取り込み機構に関する研究について紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.イネ科植物の鉄イオン取り込みに関する有機化学的研究
2.1 2’-デオキシムギネ酸の実用化研究
2.2 ムギネ酸のプローブ化への展開
3.おわりに

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天然物合成におけるマイクロフロー反応の活用:
免疫活性物質,プリスタン天然物のプロセス合成を例として
Microflow Reaction in Natural Products Synthesis:        
A Process Synthesis of Immunostimulating Natural Product, Pristane

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田中克典((独)理化学研究所)

 マイクロフロー反応は,有機合成実験が始まって以来,“常識”であったフラスコ
器具に代わる革新的な手法として大きな注目を集めている。本稿では,マイクロフロー
反応の特長や現場で使用する際のノウハウを紹介するとともに,これを最大限に利用
した実用的な天然物合成を紹介する。さらに今後の天然物合成への展望を述べたい。

【目次】
1.はじめに
2.マイクロミキサーの選択
3.マイクロフロー反応が活躍できる反応場
4.免疫活性化天然物,プリスタンのプロセス合成
5.その他の天然物合成におけるマイクロフロー反応
6.おわりに

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骨格を多様化した天然物アナログ群の迅速合成:抗感染症活性物質の創製 
A Synthetic Approach for Skeletal Diversification of Natural Products
Toward Generation of Lead Candidates for an Infectious Disease

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大栗博毅(北海道大学)

 抗マラリア剤アルテミシニンや複数のセスキテルペンに共通する母骨格をモチーフと
して,縮環部sp3炭素の立体化学や骨格を系統的に改変した天然物アナログ群を迅速に
合成した(<4-7工程)。骨格・立体化学や官能基導入位置を指標とした構造活性相関
を把握し,アフリカ睡眠病の治療に有望な活性を示すリード化合物を創製した。

【目次】
1.はじめに
2.抗感染症活性が期待されるセスキテルペン類似低分子群の設計
3.縮環部sp3炭素の立体化学を系統的に多様化する合成戦術
4.環化様式の制御により骨格のバリエーションを創出する合成戦術
5.共役ジエンを組み込んだ三環性化合物群の構造と活性の相関
6.ペルオキシド架橋を導入したアルテミシニンアナログ群の構造と活性の相関
7.おわりに

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天然物を基盤としたin situクリックケミストリー
Utilization of in situ Click Chemistry Based on Natural Product

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廣瀬友靖(北里大学)
砂塚敏明(北里大学)

 クリックケミストリーは2種の官能基間で進行するヘテロ原子を介した連結化学の総称
であり,その代表的な反応であるアセチレンとアジドのトリアゾール化はさまざまな分野で
利用されている。本稿では天然物基盤のビルディングブロックを,ターゲットタンパク質
自体のリガンド結合部位を反応場として用いてアジドとアセチレンをトリアゾール化させ,
より親和性の高い化合物を得るin situクリックケミストリーの研究について紹介したい。

【目次】
1.はじめに
2.Argifinの構造単純化とアジドリガンド調製
3.in situクリックケミストリーによるChi誘導型トリアゾールの探索
4.X線共結晶解析によるSmChiBによるsyn-8形成促進効果の証明
5.おわりに

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C-シアロシド結合を有するガングリオシドアナログの創製
Development of Ganglioside Analogues with C-sialoside Linkage

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平井 剛((独)理化学研究所)

 グリコシド結合の酸素原子を炭素原子に置き換えたアナログは,生体内安定性を持つ
糖鎖として注目されてきた。しかしその合成は容易ではなく,有用性はあまり明らかに
なっていない。本稿では,C-シアロシド結合を有するガングリオシドアナログ設計の
経緯と,その合成の詳細を紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.シアリダーゼ耐性型シアリルガラクトース構造
3.Ireland-Claisen転位を利用した高立体選択的CF2-シアロシド結合構築法
4.CF2-連結型ガングリオシドGM4アナログ(36)の合成
5.CH2-シアロシド結合の構築:立体選択性の温度依存性
6.おわりに

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食品含有有機化合物の11C-標識PETプローブ化
11C-Labeling of Organic Compounds Contained in Natural Foods

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土居久志((独)理化学研究所)

 私達の日常の食品に含まれる天然有機化合物の体内動態やその効用を,PET分子
イメージング法からアプローチしてみたい。本稿では,現在,私達が取り組んでいる
カプサイシン(唐辛子の辛味成分)およびチアミン(ビタミンB1)の11C-標識PET分子
プローブ研究の進捗状況を紹介したい。

【目次】
1.はじめに
2.PET分子イメージング
3.カプサイシンの11C-標識化
4.高速C-[11C]メチル化反応を用いたチアミンおよびフルスルチアミンの11C-標識化
5.おわりに

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連載講座
医薬品開発の流れと製薬業界の動向~品質管理の重要性とプロセス制御~ 第5回   

新薬開発のための非臨床安全性試験
Non-clinical Safety Studies for Drug Development

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高砂 浄(第一三共(株))

 新薬の開発・製造承認取得にあたっては,有効性,安全性および品質に関わる膨大な情報を
取得する必要があり,開発研究段階以降だけをみても上記情報取得のために十数年の歳月と
数百億円の費用が費やされる。本稿では特にその情報の中で,臨床試験において被験者が有害
作用を被ることなく,その有効性および安全性評価を適切に計画・遂行するために必要な基本的な
非臨床法的規制試験について概説する。

【目次】
1)単回投与毒性試験(ICH S4)
2)反復投与毒性試験(ICH S4)
3) 安全性薬理試験(呼吸,中枢および循環器系への影響を評価)(ICH S7A)
4)遺伝毒性試験(ICH S2)
5)生殖発生毒性試験(ICH S5)
6)がん原性試験(ICH S1)

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ケミカルプロフィル

カチオン化グアーガム(Cationic guar gum)
カルボキシメチルセルロース(Carboxymethylcellulose)

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ニュースダイジェスト

・海外編
・国内編

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