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特集:多様な固体触媒とその反応
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シリカナノ空間の特異性を利用したファインケミカル合成
Unusual Organic Synthesis on Mesoporous Silica
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岩本正和(東京工業大学 資源化学研究所 教授)
固体触媒化学の基盤因子の一つとして「規則性ナノ空間」が新たに登場した。ナノ空間の
特性を活用すると,これまで困難とされていた不斉接触酸化が可能になる。さらに未知の
触媒特性,たとえば特異な酸触媒能やエチレンのプロピレンへの転換能などが発現する。
ナノ空間という不思議空間が触媒化学に何をもたらすかを紹介する。
【目次】
1. 規則性ナノ空間物質とは
2. 規則性ナノ空間物質は何が新しいか
3. Ti-M41によるスルフィドの不斉酸化
4. ナノ空間に起因する新しい固体酸機能の発現
5. エチレンをプロピレンへ転換
6. ナノ空間は不思議空間
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スルホン化メソポーラスシリカによる糖の加水分解反応
Hydrolysis of Sugars by Sulfonated Mesoporous Silicas
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福岡淳(北海道大学 触媒化学研究センター 助教授)
メソポーラスシリカFSM-16 とHMM-1 にスルホン酸基を導入して固体酸触媒を調製した。
この触媒は完全水中でのスクロースとデンプンの加水分解反応において,アンバーリス
ト,ナフィオン,HZSM-5 よりも高い活性を示した。触媒は分離後,再使用可能であり,
水中で使える触媒となることがわかった。
【目次】
1. はじめに
2. メソポーラス固体酸
3. 触媒の調製と実験法
4. スクロース(ショ糖)とデンプンの加水分解反応
5. デンプンの加水分解反応
6. おわりに
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有機修飾固体触媒による不斉水素化反応
Asymmetric Hydrogenation with Organo-modified Solid Catalyst
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杉村高志(兵庫県立大学大学院 物質理学研究科 助教授)
固体金属触媒をキラルな有機物で修飾し,不斉水素化を行う研究に関して紹介する。白金
をアミンで修飾あるいはニッケルを酒石酸で修飾すると,ケトンの不斉水素化により光学
活性アルコールが得られ,パラジウムをアミンで修飾した場合は,不飽和カルボン酸のオ
レフィン部の水素化により光学活性飽和カルボン酸が得られる。
【目次】
1. はじめに
2. キラル修飾触媒
3. 固体不斉反応の現状
3.1 白金触媒を用いるケトンの不斉水素化(織戸システム)
3.2 ニッケル触媒を用いるケトンの不斉水素化
3.3 パラジウム触媒を用いるオレフィンの不斉水素化
4. 今後の課題と展望
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塩基性ハイドロタルサイト表面固定化Ru触媒を用いる有機合成反応
Organic Syntheses Using Hydrotalcite-Bound Ru Catalysts
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海老谷幸喜(大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 助教授)
水垣共雄(大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 助手)
金田清臣(大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 教授)
塩基性層状粘土鉱物ハイドロタルサイトの諸特性を利用して高機能性不均一系Ru触媒を開
発し,超効率的な酸化反応やone-pot合成へ展開した。アルコールの酸化反応では,表面
に創製したRuMnヘテロメタリック種が有効である。また,表面塩基点とRu種との間で発現
する協同効果が,アルキル化ニトリルのone-pot合成を可能とした。
【目次】
1. はじめに
2. ハイドロタルサイト
3. 分子状酵素を用いたアルコールの液相酸化反応
4. α-アルキル化ニトリル化合物のOne-pot合成
5. おわりに
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アルミナ担持Ru触媒によるニトリル類の水和反応
Hydration of Nitriles to Amides Catalyzed by Ruthenium Hydroxide Supported on Alumina
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水野哲孝(東京大学 大学院工学系研究科 応用化学専攻 教授)
Ru(OH)x/Al2O3を触媒として用いると,各種ニトリル類のアミド類への選択的水和反応が
水のみを溶媒として効率よく進行することを見いだした。本反応系は,生成物の単離操作
の段階でも有機溶媒の使用をいっさい必要としない優れた反応系である。さらに生成物と
触媒は容易に回収でき,活性・選択性を低下させることなしに触媒の再使用が可能であっ
た。
【目次】
1. はじめに
2. Ru(OH)x/Al2O3触媒の調製とキャラクタリゼーション
3. ニトリル類の水和反応
4. 今後の展望
モノレイヤ-ヘテロポリ酸によるクリーンガソリンの開発
Process for Clean Gasoline using Monolayer-Heteropoly Acids
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大西隆一郎((独)科学技術振興機構 研究員)
奥原敏夫(北海道大学大学院 地球環境科学研究科 教授)
直鎖アルカンを異性化して分岐アルカンを合成するプロセスは,クリーンガソリン基材製
造の目的から注目されている。本稿では,n-ブタン骨格異性化反応が単分子機構・二分子
機構のいずれで起こるかについて同位体を使って検討した結果,およびヘテロポリ酸の酸
性質を制御することによりn-ヘプタン異性化反応の選択率を向上させた方策について紹介
する。
【目次】
1. はじめに
2. アルカンの骨格異性化反応概観
3. n-ブタンとn-ペンタンの骨格異性化反応
4. N-ヘプタンの骨格異性化反応
4.1 副反応の反応ルート
4.2 固体酸性質と異性化選択性
5. おわりに
ケミカルプロフィル
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2-ヒドロキシエチルビニルエーテル
2-Hydroxyethylvinylether
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
プロピレンカーボネート
Propylene carbonate
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ダイマー酸
Dimer acid
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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シクロヘキセンオキサイド
Cyclohexene oxide
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
テクニカルインフォメーション
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・イハラケミカルの受託ビジネス-イハラケミカル工業(株)
・バイオ技術による医薬中間体の製造-(株)エーピーアイコーポレーション
・ジアステレオマー塩法によるキラルビルディングブロックの製造-大東化学(株)
・幅広いステージで顧客を支援-神戸天然物化学(株)
・発酵受託製造&微生物変換-メルシャン(株)
・治験薬・原薬および中間体の受託合成-アビシア(株)
・最高のキラル・ソリューションをめざして-ダイセル化学工業(株)
・含フッ素医農薬・液晶中間体の受託合成-(株)ジェムコ
・特化した技術と品質管理-東洋化成工業(株)
・丸岡不斉相間触媒による非天然型アミノ酸のプロセス開発-長瀬産業(株)
・ダイソーの分取精製ビジネス-ダイソー(株)
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シリカナノ空間の特異性を利用したファインケミカル合成
Unusual Organic Synthesis on Mesoporous Silica
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岩本正和(東京工業大学 資源化学研究所 教授)
固体触媒化学の基盤因子の一つとして「規則性ナノ空間」が新たに登場した。ナノ空間の
特性を活用すると,これまで困難とされていた不斉接触酸化が可能になる。さらに未知の
触媒特性,たとえば特異な酸触媒能やエチレンのプロピレンへの転換能などが発現する。
ナノ空間という不思議空間が触媒化学に何をもたらすかを紹介する。
【目次】
1. 規則性ナノ空間物質とは
2. 規則性ナノ空間物質は何が新しいか
3. Ti-M41によるスルフィドの不斉酸化
4. ナノ空間に起因する新しい固体酸機能の発現
5. エチレンをプロピレンへ転換
6. ナノ空間は不思議空間
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スルホン化メソポーラスシリカによる糖の加水分解反応
Hydrolysis of Sugars by Sulfonated Mesoporous Silicas
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福岡淳(北海道大学 触媒化学研究センター 助教授)
メソポーラスシリカFSM-16 とHMM-1 にスルホン酸基を導入して固体酸触媒を調製した。
この触媒は完全水中でのスクロースとデンプンの加水分解反応において,アンバーリス
ト,ナフィオン,HZSM-5 よりも高い活性を示した。触媒は分離後,再使用可能であり,
水中で使える触媒となることがわかった。
【目次】
1. はじめに
2. メソポーラス固体酸
3. 触媒の調製と実験法
4. スクロース(ショ糖)とデンプンの加水分解反応
5. デンプンの加水分解反応
6. おわりに
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有機修飾固体触媒による不斉水素化反応
Asymmetric Hydrogenation with Organo-modified Solid Catalyst
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杉村高志(兵庫県立大学大学院 物質理学研究科 助教授)
固体金属触媒をキラルな有機物で修飾し,不斉水素化を行う研究に関して紹介する。白金
をアミンで修飾あるいはニッケルを酒石酸で修飾すると,ケトンの不斉水素化により光学
活性アルコールが得られ,パラジウムをアミンで修飾した場合は,不飽和カルボン酸のオ
レフィン部の水素化により光学活性飽和カルボン酸が得られる。
【目次】
1. はじめに
2. キラル修飾触媒
3. 固体不斉反応の現状
3.1 白金触媒を用いるケトンの不斉水素化(織戸システム)
3.2 ニッケル触媒を用いるケトンの不斉水素化
3.3 パラジウム触媒を用いるオレフィンの不斉水素化
4. 今後の課題と展望
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塩基性ハイドロタルサイト表面固定化Ru触媒を用いる有機合成反応
Organic Syntheses Using Hydrotalcite-Bound Ru Catalysts
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海老谷幸喜(大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 助教授)
水垣共雄(大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 助手)
金田清臣(大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 教授)
塩基性層状粘土鉱物ハイドロタルサイトの諸特性を利用して高機能性不均一系Ru触媒を開
発し,超効率的な酸化反応やone-pot合成へ展開した。アルコールの酸化反応では,表面
に創製したRuMnヘテロメタリック種が有効である。また,表面塩基点とRu種との間で発現
する協同効果が,アルキル化ニトリルのone-pot合成を可能とした。
【目次】
1. はじめに
2. ハイドロタルサイト
3. 分子状酵素を用いたアルコールの液相酸化反応
4. α-アルキル化ニトリル化合物のOne-pot合成
5. おわりに
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アルミナ担持Ru触媒によるニトリル類の水和反応
Hydration of Nitriles to Amides Catalyzed by Ruthenium Hydroxide Supported on Alumina
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水野哲孝(東京大学 大学院工学系研究科 応用化学専攻 教授)
Ru(OH)x/Al2O3を触媒として用いると,各種ニトリル類のアミド類への選択的水和反応が
水のみを溶媒として効率よく進行することを見いだした。本反応系は,生成物の単離操作
の段階でも有機溶媒の使用をいっさい必要としない優れた反応系である。さらに生成物と
触媒は容易に回収でき,活性・選択性を低下させることなしに触媒の再使用が可能であっ
た。
【目次】
1. はじめに
2. Ru(OH)x/Al2O3触媒の調製とキャラクタリゼーション
3. ニトリル類の水和反応
4. 今後の展望
モノレイヤ-ヘテロポリ酸によるクリーンガソリンの開発
Process for Clean Gasoline using Monolayer-Heteropoly Acids
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大西隆一郎((独)科学技術振興機構 研究員)
奥原敏夫(北海道大学大学院 地球環境科学研究科 教授)
直鎖アルカンを異性化して分岐アルカンを合成するプロセスは,クリーンガソリン基材製
造の目的から注目されている。本稿では,n-ブタン骨格異性化反応が単分子機構・二分子
機構のいずれで起こるかについて同位体を使って検討した結果,およびヘテロポリ酸の酸
性質を制御することによりn-ヘプタン異性化反応の選択率を向上させた方策について紹介
する。
【目次】
1. はじめに
2. アルカンの骨格異性化反応概観
3. n-ブタンとn-ペンタンの骨格異性化反応
4. N-ヘプタンの骨格異性化反応
4.1 副反応の反応ルート
4.2 固体酸性質と異性化選択性
5. おわりに
ケミカルプロフィル
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2-ヒドロキシエチルビニルエーテル
2-Hydroxyethylvinylether
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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プロピレンカーボネート
Propylene carbonate
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ダイマー酸
Dimer acid
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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シクロヘキセンオキサイド
Cyclohexene oxide
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
テクニカルインフォメーション
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・イハラケミカルの受託ビジネス-イハラケミカル工業(株)
・バイオ技術による医薬中間体の製造-(株)エーピーアイコーポレーション
・ジアステレオマー塩法によるキラルビルディングブロックの製造-大東化学(株)
・幅広いステージで顧客を支援-神戸天然物化学(株)
・発酵受託製造&微生物変換-メルシャン(株)
・治験薬・原薬および中間体の受託合成-アビシア(株)
・最高のキラル・ソリューションをめざして-ダイセル化学工業(株)
・含フッ素医農薬・液晶中間体の受託合成-(株)ジェムコ
・特化した技術と品質管理-東洋化成工業(株)
・丸岡不斉相間触媒による非天然型アミノ酸のプロセス開発-長瀬産業(株)
・ダイソーの分取精製ビジネス-ダイソー(株)
