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研究開発情報
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実用的カルボニル不斉還元技術の最近の動向
Recent Advances of the Practical Asymmetric Reduction of Carbonyl Compounds
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岡野一哉((株)エーピーアイコーポレーション 事業開発部 課長)
上田誠((株)三菱化学科学技術研究センター R&TD事業部門
ライフサイエンス研究所 プロジェクトリーダー)
光学活性アルコールはキラル化合物の合成においてきわめて重要な中間体であり,ケ
トンの不斉還元はその最も一般的な製法である。工業的な製造法としては化学触媒法
(均一系,不均一系)と生体触媒法の2法が確立しており,実用性が最も高い不斉合成
技術といえる。最近の化学業界におけるケトン不斉還元技術に関してまとめた。
【目次】
1. はじめに
2. 均一系触媒
2.1 遷移金属錯体触媒による不斉水素化
2.1.1 軸不斉配位子
2.1.2 フェロセン系配位子
2.1.3 その他
2.2 下斉水素移動還元
2.3 ボラン触媒による下斉水素化
2.4 均一系触媒の入手
3. 不均一系触媒
4. 生体触媒
4.1 歴史,反応機構
4.2 酵素のスクリーニングと改良
4.3 生体触媒の入手
5. 医薬中間体における応用例
6. おわりに
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ポリマーコンプレックスエマルションの開発
Development of Polymer Complex Emulsion
--------------------------------------------------------------------------------
黒田益功(大成ファインケミカル(株) 技術グループ 主任)
当社では独自の合成技術法で,アニオン系樹脂とカチオン系樹脂が凝集することなく共
存安定するポリマーコンプレックスに成功した。RKWシリーズは,①中和剤である酸が不揮
発性のためさびの発生が少ない,②カチオン系であるために金属への高い密着に優れ,③カ
チオンとアニオンの強力な自己架橋結合により強靭な塗膜を形成する,などの特性がある。
さびの発生が少なく金属用途に期待できるだけでなく,プラスチック,フィルムへの密着
などの物性も良好であり,記録材や電材用途も見込まれる。
【目次】
1. はじめに
2. ポリマーコンプレックスについて
3. カチオン性マイクロエマルションとポリマーコンプレックスエマルションについて
3.1 カチオン性マイクロエマルションの課題
3.2 ポリマーコンプレックスエマルション
3.2.1 概要
3.2.2 製法
3.2.3 エマルション構造
3.2.4 物生について
(1) 耐水性
(2) 金属付着性
(3) 熱架橋性
4. おわりに
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合成ガソリンの直接合成用触媒の開発
Development of Catalysts for Direct Synthesis of Gasoline
--------------------------------------------------------------------------------
米山嘉治(富山大学 工学部 物質生命システム工学科 資源エネルギー工学講座 助教授)
椿範立(富山大学 工学部 物質生命システム工学科 資源エネルギー工学講座 教授)
フィッシャー・トロプシュ(FT)合成により,合成ガスからガソリンとして用いることの
できる軽質イソパラフィンの直接合成を目的に,3種類のゼオライト(ZSM-5)ハイブリッド
FT触媒の開発を行った。すべてのハイブリッドFT触媒で,ガソリンに相当する軽質分枝炭化
水素の合成ガスからの直接合成に成功した。
【目次】
1. はじめに
2. 実験
2.1 触媒調整
2.1.1 物理混合ハイブリッドFT触媒
2.1.2 ゼオライト被膜ハイブリッドFT触媒(カプセル触媒)
2.2 FT合成反応
3. 結果
3.1 カプセル触媒の調整
3.2 分枝炭化水素の生成
3.2.1 物理混合ゼオライトハイブリッド触媒
3.2.2 3成分混合ハイブリッド触媒
3.2.3 カプセル触媒
4. おわりに
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ホウ素化合物を重合開始剤とする空気雰囲気下温和な
重合温度で進行する新規なリビングラジカル重合法の開発―2
Development of Novel Living Radical Polymerization Initiated
with Boron Compound under Air at Mild Reaction Temperatures
--------------------------------------------------------------------------------
菅野修一(東北生活文化大学 短期大学部 生活文化学科 教授)
【目次】
2. 結果と考察
2.3 (R)-B-Ipc-9-BBNを開始剤とするStの重合
2.4 BH3-THFを開始剤とするStの重合
3. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
5-アミノレブリン酸(ALA)の機能と展開
Functions and Application of 5-Aminolevulinic acid
--------------------------------------------------------------------------------
石塚昌宏(コスモ石油(株) 研究開発部 技術開発2G グループ長代理)
5-アミノレブリン酸(ALA)の工業的製造方法の確立について,化学合成法と発酵法
の2つのアプローチを記述した。また,ALAの生化学的重要性を説明し,ALAの展開につい
て植物成長促進剤としての農業分野や癌治療・診断薬・発毛促進剤としての医薬・コスメ
分野など,最近の用途についても総説する。
【目次】
1. はじめに
2. 開発経緯
3. 用途開拓における展開
--------------------------------------------------------------------------------
廃プラスチックの化学原料化ケミカルリサイクルのための
高性能分解触媒の開発
Development of Cracking Catalysts for Resource Recovery from Waste Plastics
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橋本義人(室蘭工業大学 応用化学科 博士研究員)
清野章男(室蘭工業大学 応用化学科 大学院生)
鈴木祐助(室蘭工業大学 応用化学科 大学院生)
上道芳夫(室蘭工業大学 応用化学科 教授)
廃プラスチックの50%以上を占めるポリオレフィンを化学原料へ分解するケミカルリ
サイクル技術の開発は,リサイクル率の向上と化石資源の循環利用による持続可能な社
会の構築に寄与するものと期待される。ポリオレフィンは熱分解による化学原料化が難
しいことから,筆者らは触媒を使用し有用成分を選択的に回収する研究を行ってきた。
本稿では,ゼオライト系分解触媒の開発によるポリオレフィンの化学原料化について紹
介する。
【目次】
1. はじめに
2. プラスチックの分解特性と触媒の効果
3. ゼオライトとは
4. ゼオライトによるポリエチレンの分解
5. メトロシリケートによるポリオレフィンの化学原料化
5.1 ガリウムシリケート
5.2 ホウ素シリケート
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
ケミカルプロフィル
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オルト酢酸エステル類
(Orthoacetic acid esters)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
プロアントシアニジン
(Pro anthocyanidin)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
プロテアーゼ
(Protease)
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【目次】
(1) 概要
(2) 製法
(3) 生産
(4) 需要
(5) 価格
コラム:技術雑記(第6話)
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ラピスラズリ
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永田宏二(東京都技術アドバイザー)
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
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実用的カルボニル不斉還元技術の最近の動向
Recent Advances of the Practical Asymmetric Reduction of Carbonyl Compounds
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岡野一哉((株)エーピーアイコーポレーション 事業開発部 課長)
上田誠((株)三菱化学科学技術研究センター R&TD事業部門
ライフサイエンス研究所 プロジェクトリーダー)
光学活性アルコールはキラル化合物の合成においてきわめて重要な中間体であり,ケ
トンの不斉還元はその最も一般的な製法である。工業的な製造法としては化学触媒法
(均一系,不均一系)と生体触媒法の2法が確立しており,実用性が最も高い不斉合成
技術といえる。最近の化学業界におけるケトン不斉還元技術に関してまとめた。
【目次】
1. はじめに
2. 均一系触媒
2.1 遷移金属錯体触媒による不斉水素化
2.1.1 軸不斉配位子
2.1.2 フェロセン系配位子
2.1.3 その他
2.2 下斉水素移動還元
2.3 ボラン触媒による下斉水素化
2.4 均一系触媒の入手
3. 不均一系触媒
4. 生体触媒
4.1 歴史,反応機構
4.2 酵素のスクリーニングと改良
4.3 生体触媒の入手
5. 医薬中間体における応用例
6. おわりに
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ポリマーコンプレックスエマルションの開発
Development of Polymer Complex Emulsion
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黒田益功(大成ファインケミカル(株) 技術グループ 主任)
当社では独自の合成技術法で,アニオン系樹脂とカチオン系樹脂が凝集することなく共
存安定するポリマーコンプレックスに成功した。RKWシリーズは,①中和剤である酸が不揮
発性のためさびの発生が少ない,②カチオン系であるために金属への高い密着に優れ,③カ
チオンとアニオンの強力な自己架橋結合により強靭な塗膜を形成する,などの特性がある。
さびの発生が少なく金属用途に期待できるだけでなく,プラスチック,フィルムへの密着
などの物性も良好であり,記録材や電材用途も見込まれる。
【目次】
1. はじめに
2. ポリマーコンプレックスについて
3. カチオン性マイクロエマルションとポリマーコンプレックスエマルションについて
3.1 カチオン性マイクロエマルションの課題
3.2 ポリマーコンプレックスエマルション
3.2.1 概要
3.2.2 製法
3.2.3 エマルション構造
3.2.4 物生について
(1) 耐水性
(2) 金属付着性
(3) 熱架橋性
4. おわりに
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合成ガソリンの直接合成用触媒の開発
Development of Catalysts for Direct Synthesis of Gasoline
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米山嘉治(富山大学 工学部 物質生命システム工学科 資源エネルギー工学講座 助教授)
椿範立(富山大学 工学部 物質生命システム工学科 資源エネルギー工学講座 教授)
フィッシャー・トロプシュ(FT)合成により,合成ガスからガソリンとして用いることの
できる軽質イソパラフィンの直接合成を目的に,3種類のゼオライト(ZSM-5)ハイブリッド
FT触媒の開発を行った。すべてのハイブリッドFT触媒で,ガソリンに相当する軽質分枝炭化
水素の合成ガスからの直接合成に成功した。
【目次】
1. はじめに
2. 実験
2.1 触媒調整
2.1.1 物理混合ハイブリッドFT触媒
2.1.2 ゼオライト被膜ハイブリッドFT触媒(カプセル触媒)
2.2 FT合成反応
3. 結果
3.1 カプセル触媒の調整
3.2 分枝炭化水素の生成
3.2.1 物理混合ゼオライトハイブリッド触媒
3.2.2 3成分混合ハイブリッド触媒
3.2.3 カプセル触媒
4. おわりに
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ホウ素化合物を重合開始剤とする空気雰囲気下温和な
重合温度で進行する新規なリビングラジカル重合法の開発―2
Development of Novel Living Radical Polymerization Initiated
with Boron Compound under Air at Mild Reaction Temperatures
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菅野修一(東北生活文化大学 短期大学部 生活文化学科 教授)
【目次】
2. 結果と考察
2.3 (R)-B-Ipc-9-BBNを開始剤とするStの重合
2.4 BH3-THFを開始剤とするStの重合
3. おわりに
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5-アミノレブリン酸(ALA)の機能と展開
Functions and Application of 5-Aminolevulinic acid
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石塚昌宏(コスモ石油(株) 研究開発部 技術開発2G グループ長代理)
5-アミノレブリン酸(ALA)の工業的製造方法の確立について,化学合成法と発酵法
の2つのアプローチを記述した。また,ALAの生化学的重要性を説明し,ALAの展開につい
て植物成長促進剤としての農業分野や癌治療・診断薬・発毛促進剤としての医薬・コスメ
分野など,最近の用途についても総説する。
【目次】
1. はじめに
2. 開発経緯
3. 用途開拓における展開
--------------------------------------------------------------------------------
廃プラスチックの化学原料化ケミカルリサイクルのための
高性能分解触媒の開発
Development of Cracking Catalysts for Resource Recovery from Waste Plastics
--------------------------------------------------------------------------------
橋本義人(室蘭工業大学 応用化学科 博士研究員)
清野章男(室蘭工業大学 応用化学科 大学院生)
鈴木祐助(室蘭工業大学 応用化学科 大学院生)
上道芳夫(室蘭工業大学 応用化学科 教授)
廃プラスチックの50%以上を占めるポリオレフィンを化学原料へ分解するケミカルリ
サイクル技術の開発は,リサイクル率の向上と化石資源の循環利用による持続可能な社
会の構築に寄与するものと期待される。ポリオレフィンは熱分解による化学原料化が難
しいことから,筆者らは触媒を使用し有用成分を選択的に回収する研究を行ってきた。
本稿では,ゼオライト系分解触媒の開発によるポリオレフィンの化学原料化について紹
介する。
【目次】
1. はじめに
2. プラスチックの分解特性と触媒の効果
3. ゼオライトとは
4. ゼオライトによるポリエチレンの分解
5. メトロシリケートによるポリオレフィンの化学原料化
5.1 ガリウムシリケート
5.2 ホウ素シリケート
6. おわりに
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ケミカルプロフィル
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オルト酢酸エステル類
(Orthoacetic acid esters)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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プロアントシアニジン
(Pro anthocyanidin)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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プロテアーゼ
(Protease)
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【目次】
(1) 概要
(2) 製法
(3) 生産
(4) 需要
(5) 価格
コラム:技術雑記(第6話)
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ラピスラズリ
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永田宏二(東京都技術アドバイザー)
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
