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月刊ファインケミカル 2009年5月号

【特集】キラルテクノロジーの新しい展開

商品コード: F0905

  • 発行日: 2009年4月15日
  • 価格(税込): 7,560 円
  • 体裁: B5判
  • ISBNコード: 0913-6150

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目次

【特集】キラルテクノロジーの新しい展開

キラル化合物開発の展開―序論
Development of Chiral Compounds
大橋武久(奈良先端科学技術大学院大学 バイオサイエンス研究科 客員教授)


キラル超分子を用いる光不斉合成
Supramolecular Photochirogenesis
井上佳久(大阪大学 大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授)
楊成(大阪大学 大学院 工学研究科 応用化学専攻 助教)
 キラル超分子を用いた光不斉反応では、基底状態ならびに励起状態におけるキラル分子間相互作用を活用して生成物の立体化学を制御できる。ここでは、キラル修飾したゼオライトからシクロデキストリンやキラルテンプレート、さらには二重らせんDNAや血清アルブミンに至るさまざまなキラル超分子を用いる光不斉合成の最近の話題を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. キラル修飾ゼオライト
3. キラル多孔性金属錯体
4. シクロデキストリン
5. 水素結合性有機テンプレートを用いる超分子不斉光化学反応
6. 二重らせんDNA
7. 血清アルブミン
8. おわりに


キラル医薬品のプロセス化学
Process Chemistry of Chiral Drugs
鴻池敏郎(塩野義製薬(株) CMC開発研究所 リサーチアドバイザー)
 21世紀になって新薬の承認数が減り、2007年の新薬数は20となって1990年代より半減した。その中で合成低(小)分子医薬品は新薬の半数以上を占めている。最近の開発候補品は複雑化・多様化し、キラル化合物の数が増加している。その光学活性体を早く経済的に供給するためにプロセス化学への期待が高まっている。
 
【目次】
1. はじめに
2. 新薬の由来とキラリティー
3. 新薬開発とプロセス化学
4. 開発初期の医薬品候補化合物のプロセス化学
5. キラル医薬品の合成化学と製造
5.1 スタチンの創薬化学とプロセス化学
5.2 スタチンの製造
6. おわりに:プロセス化学の研究ニーズ
(1) 概念・戦略ニーズ
(2) 反応ニーズ
(3) 新規技術ニーズ


光学活性ポリエステルおよび光学活性3-ヒドロキシアルカン酸の微生物合成
Microbial Synthesis of Optically Active Polyesters and 3-Hydroxyalkanoic Acids
福居俊昭(東京工業大学 大学院生命理工学研究科 生物プロセス専攻 准教授)
 微生物が生合成し、菌体内に蓄積するポリヒドロキシアルカン酸は生分解性のバイオマスプラスチックであることから、石油を原料とした化学合成プラスチックの代替として期待されている。一方で、このバイオポリエステルは光学活性ポリマーであるという特徴も有しており、キラル化合物の微生物合成という観点からも興味深い。本稿ではポリヒドロキシアルカン酸、およびその生合成経路を利用した光学活性3-ヒドロキシアルカン酸の微生物生産について述べる。
 
【目次】
1. はじめに
2. ポリヒドロキシアルカン酸
2.1 Ralstonia eutrophaにおけるPHA生合成
2.2 Aeromonas caviaeによるPHA生合成
2.3 Pseudomonas属細菌によるPHA生合成
3. 組換え微生物によるPHA生産
4. 代謝工学によるPHA共重合体の微生物合成
5. PHA生合成経路の利用による光学活性3-ヒドロキシアルカン酸の微生物生産
6. PHAの工業生産と今後の展望


キラルカルボン酸からの液晶用らせん誘起剤の開発
Development of Chiral Dopants for Liquid Crystal from Chiral Carboxylic Acids
野平博之(埼玉大学 大学院 理工学研究科 名誉教授)
青木良夫(埼玉大学 大学院 理工学研究科 准教授(現DIC(株))
設楽浩明(埼玉大学 大学院 理工学研究科 技師)
廣瀬卓司(埼玉大学 大学院 理工学研究科 教授)
 3種類のキラルなカルボン酸を出発物質として、ネマチック液晶用らせん誘起剤を種々合成し、らせん誘起力に及ぼす構造的要因を系統的に調べた。その結果、不斉炭素を挟む芳香環間の距離が大きな影響を及ぼすこと、キラル中心が鎖状構造だけでなく環状構造中にあってもらせん構造の誘起に効果があることがわかった。
 
【目次】
1. はじめに
2. らせん誘起力
3. 2-フェニルプロピオン酸誘導体
3.1 ケトン型、メチレン型誘導体の合成
3.2 光学活性4'-ブチル-2-フェニルプロピオン酸の合成
3.3 4'-ブチル-2-フェニルプロピオン酸誘導体の合成
3.4 2-フェニルプロピオン酸誘導体のらせん誘起力
4. ナプロキセン誘導体
4.1 エステル型、エーテル型誘導体の合成
4.2 ナプロキセン誘導体のらせん誘起力
5. 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸誘導体
5.1 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸の合成と光学分割
5.2 光学活性6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸の絶対構造の決定
5.3 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸誘導体の合成
5.4 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸誘導体のらせん誘起力
6. おわりに


アミノ酸水酸化酵素の開発と応用
Development and Application of Amino Acid Hydroxylases
木野邦器(早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 教授)
 不斉触媒反応の中でも炭素鎖に直接水酸基を導入する水酸化反応は、化学合成にはないユニークな反応で、生体触媒である酵素の特性を最大限に発揮できる。水酸化化合物は、生理活性のみならず機能性素材としての有用性が期待されているが、その中でもアミノ酸水酸化物の酵素合成に焦点を当てて、筆者らの最近の研究を中心に紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. ヒドロキシトリプトファン
3. ヒドロキシプロリン
4. 脂肪族アミノ酸の水酸化酵素の探索
4.1 ヒドロキシイソロイシン
4.2 脂肪族アミノ酸水酸化物
5. その他
6. おわりに


実用的キラルアミノ酸テンプレートの開発
Development on New Chiral Template for Practical Synthesis of α-Amino acids
大黒一美((株)カネカ フロンティアバイオ・メディカル研究所 基幹研究員)
満田勝((株)カネカ フロンティアバイオ・メディカル研究所 基幹研究員)
 光学活性α-アミノ酸合成の汎用ツールとして有用なキラルアミノ酸テンプレート(SAS)を開発した。SASは、工業的に許容される温和な反応条件下、さまざまな親電子剤と高立体選択的に反応し、所望とするアミノ酸に誘導される。また、CIDR法を含むSASの大量生産プロセスを確立した。

【目次】
1. はじめに
2. キラルテンプレートを用いるアミノ酸合成
3. 新しいキラルアミノ酸テンプレートの設計
4. 立体選択性向上に向けた改良
5. アミノ酸誘導法の改良
6. さまざまな光学活性α-アミノ酸合成への応用
7. 光学活性α,α-2置換アミノ酸合成への応用
8. アルドール型反応への応用
9. CIDR法によるSAS単一異性体の合成
10. おわりに


酵素触媒による光学活性シアノヒドリンの工業的製法の開発
Development of Commercial Production Process of Chiral Cyanohydrin using a Biocatalyst
仙波尚((株)日本触媒 基盤技術研究所 グループリーダー)
土橋幸生((株)日本触媒 基盤技術研究所 研究員)
市毛栄太((株)日本触媒 基盤技術研究所 研究員)
 日本触媒は、ヒドロキシニトリルリアーゼ(HNL)を用いる光学活性シアノヒドリンの合成技術として、組み換え微生物を用いたHNLの大量生産法の開発、遺伝子改変による耐久性の高い改変HNLの開発、固定化HNLを用いる高効率なバイオリアクター開発を行い、工業的な光学活性シアノヒドリンの製法を確立した。
 
【目次】
1. はじめに
2. HNLの大量生産技術の開発
3. 耐久性の高い改変HNLの開発
4. 高効率な固定化酵素バイオリアクターの開発
5. おわりに


連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理
序―連載を始めるにあたって
橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)


コラム:技術雑記(第47話:最終回)
羅針盤
永田宏二



ケミカルプロフィル
スピクリスポール酸
(Spiculisporic acid)
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


プロピオニルクロライド
(Propionyl chloride)
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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