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新春特集 GSC シンポジウム2005
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水素貯蔵・輸送における有機ケミカルハイドライド法脱水素触媒の開発
Development of Dehydrogenation Catalyst of Organic Chemical Hydride Method
for Hydrogen Storage and Transportation
--------------------------------------------------------------------------------
岡田佳巳(千代田化工建設(株) 研究開発センター)
西島裕明(千代田化工建設(株) 研究開発センター)
有機ケミカルハイドライド法は,トルエンなどの芳香族の水添反応を利用して
常温・常圧の液体化学品として水素の貯蔵・輸送を行い,脱水素反応にて水素発
生させて利用する,潜在的な危険性の少ない方法であるが,安定した脱水素触媒
がないために技術的に確立されていない。本稿では千代田化工建設が行っている
簡便な固定床反応方式において高い性能を有する脱水素触媒の開発について紹介
する。
【目次】
1. はじめに
2. 有機ケミカルハイドライド法
3. 脱水素触媒の開発
3.1 触媒設計の概念
3.2 白金の高分散化
(1) 均一多孔質アルミナ担体
(2) Pt含浸水溶液のpH値と分散度
(3) 触媒調製
(4) 触媒性能
4. 水素ステーション
5. 水素エネルギーチェーン構想
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
不活性結合の新しい活性化法の創製
A Creation of Activation Method of Unreactive Bonds
--------------------------------------------------------------------------------
茶谷直人(大阪大学大学院 工学研究科 教授)
炭素―水素結合や炭素―炭素単結合など従来不活性と思われてきた結合の新し
い活性化法,および炭素―炭素三重結合,炭素―酸素二重結合,一酸化炭素など
の結合や分子の従来とは異なった新しい活性化法を創製し,それらを鍵過程とす
る新しいアトムエコノミカルな触媒反応の開発を行っている。
【目次】
1. はじめに
2. 炭素―水素結合のカルボニル化(炭素―水素結合の活性化)
3. エンイン骨格の再配列反応(アセチレンの活性化)
4. カルボニル化付加環化反応(カルボニル基の活性化)
5. ジインのダブルカルボニル化(一酸化炭素の活性化)
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
ネオ・コンビナート・ルネッサンス構想
“Neo Complex Renaissance” Concept
--------------------------------------------------------------------------------
土田敬之((株)サンギ 新規事業本部 触媒プロジェクト・リーダー)
2005 年夏,原油国際価格は70 ドル/バレルを超えた。“ネオ・コンビナート
・ルネッサンス構想”は,安価なバイオエタノールを原料として高価な化学工業
原料を合成するプロセスを既存の石化プロセスに組み込み,21 世紀にふさわしい
持続的環境配慮型,かつ国際競争力に優れたコンビナートを設計するものである。
【目次】
1. はじめに
2. バイオエタノールの現状
2.1 バイオエタノールの生産量
2.2 バイオエタノールの製造コスト
3. グリーン・エタノール・ケミストリー
4. ネオ・コンビナート・ルネッサンス構想
4.1 スピルオーバー効果
(1) 新規産業の創出/雇用の創出
(2) 二酸化炭素排出権取引市場の創出
(3) GEC導入石化メーカーの収益構造の安定化
(4) GEC導入石化メーカーの業界優位性
(5) 政府の二酸化炭素排出削減目標への貢献
5. アパタイト法によるn-ブタノールの合成(事例紹介)
5.1 n-ブタノールの市場性
5.2 現行プロセス(オキソ法)
5.3 新規プロセス(アパタイト法)
5.4 オキソ法とアパタイト法の比較
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
フルオラスルイス酸触媒反応の開発と応用
Development and Application of Fluorous Lewis Acid Catalytic Reaction Processes
--------------------------------------------------------------------------------
錦戸條二((財)野口研究所 主任研究員 (現・旭化成 新事業本部)
塩化アルミニウムに代表されるルイス酸反応は,大量の酸廃棄物を副生している。
筆者らは,高活性・高選択の実現と触媒のリサイクルによる酸廃棄物を大幅削減し
た塩化アルミニウム代替基本プロセスの確立とコストダウンをめざしている。多数
のフッ素原子で置換されたフルオラスなルイス酸触媒によるフルオラス溶媒を用い
たフルオラス2 相系触媒反応,およびフルオラスシリカゲルに担持固定したルイス
酸固体触媒反応の研究成果について報告する。
【目次】
1. はじめに
2. フルオラスルイス酸触媒の開発
3. フルオラス溶媒を用いた2相系触媒反応
3.1 直接エステル化反応
3.2 Baeyer-Villiger酸化反応
3.3 エステル交換反応
4. フルオラス2相系ベンチスケール流通式連続反応
5. フルオラスシリカゲルに担特固定したルイス酸固体触媒反応
5.1 水中でのBaeyer-Villiger酸化反応
5.2 水中でのDiels-Alder反応
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
多相系触媒によるエポキシ化反応プロセス
―環境に優しいファインケミカルズ合成触媒―
New Tri―phase Catalytic Epoxidation Process
--------------------------------------------------------------------------------
新井和孝(日産化学工業(株) 研究推進部 副部長)
これからの時代は,ファインケミカルズ製造プロセスでも「廃棄物は多少あって
も……」という考え方は許されない。そんな意気込みで「多相系触媒プロセス」と
いう課題にチャレンジした。過酸化水素酸化によるエポキシ化において,高い選択
性を保ち,有機溶媒にも水にもほとんど溶けない触媒相を安価に構築することに成
功した。
【目次】
1. はじめに
2. 多相系触媒反応プロセス技術
3. 開発技術の概要と特徴
4. 開発の経緯
4.1 フッ素導入
(1) アルキル鎖部分へのフッ素導入
(2) ピリジニウム系F-PTC
(3) 不均一部分に注目
4.2 Plcat1触媒発見
(1) 触媒への添加支持体(担体)
4.3 本技術の実力,改良
(1) 想定される反応機構と触媒構成
(2) 触媒の基礎活性
(3) 触媒の再利用テスト
(4) ベンチスケール試験
(5) オレフィン適用範囲,触媒マルチユース
(6) 環境への優しさ
5. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
高選択的HFE 合成法の開発
Selective Synthesis of Hydrofluoroethers
--------------------------------------------------------------------------------
松川泰久((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 研究員)
環境に優しい洗浄用途フロン代替物として,ハイドロフルオロエーテル(HFE)が
注目されている。RFCHFCF2OR 型HFE の新しい合成法として,Pd(0)触媒を用いた
フルオロアルケンのヒドロアルコキシル化反応を紹介する。本法は,温和な条件下
で副生物を出さず,高収率・高選択的にHFE のみを与える低環境負荷型合成法である。
【目次】
1. はじめに
2. HFE 洗浄剤の開発
3. Pd(0)触媒を用いるHFPのヒドロアルコキシル化反応
4. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
マイクロリアクターを用いた光反応システムの構築
Development of Photochemical Microreaction Systems
--------------------------------------------------------------------------------
松下慶寿(東京工業大学大学院 理工学研究科 化学専攻 助手)
マイクロリアクターを光反応に応用し,光源と反応場の特徴を有効に組み合わ
せたマイクロ化学プロセスの開発を行っている。顕微分光法による反応場の解析,
光触媒反応の酸化,還元力を用いた有機反応などを題材に,高収率反応システム
の開発,マイクロ反応場特有の新規な反応性を示す系の探索について紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. マイクロリアクターの光反応への応用
3. 実験手法
3.1 リアクターチップの製作
3.2 光触媒担特型マイクロリアクター
3.3 励起光源
4. 実験結果
4.1 顕微分光法によるマイクロ反応場の解析
4.2 光触媒による環境汚染物質の酸化分解
4.3 アルデヒド,ニトロ化合物の還元
4.4 白金担特光触媒によるアミンのN-アルキレーション
5. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
GSC の実績と展望
Achievement and Future Prospects of GSC
--------------------------------------------------------------------------------
内藤茂樹((財)化学技術戦略推進機構 戦略推進部 部長研究員)
GSC は1998 年2 月にOECD 化学品リスクマネジメント委員会において採択された
自主活動のプログラムであり,日本では産学官で議論され,名称・理念・定義・活
動推進の視点・行動指針などが決定し,活動が始まった。世界の動きとして,米国
,EU の動向を概括し,日本での取り組みについて言及する。2005 年のノーベル化
学賞であるメタセシス反応について,その多様性と環境調和を受賞理由にしている
点に触れる。
【目次】
1. はじめに
2. 世界の動き
2.1 米国
2.2 ヨーロッパ
2.3 OECD
3. 日本での取り組み
3.1 学会
3.2 政府
4. 日本の現状とGSC賞
5. ノーベル化学賞とGSC
6. 今後の展望
--------------------------------------------------------------------------------
コラム:技術雑記(第6話)
--------------------------------------------------------------------------------
ラピスラズリ
永田宏二(東京都技術アドバイザー)
--------------------------------------------------------------------------------
ケミカルプロフィル
--------------------------------------------------------------------------------
グリチルレチン酸およびエステル
(Glycyrrhetinic acid and its ester)
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 需要
(5) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
イソチアゾリン化合物:5―クロル―2―メチル―4―イソチアゾリン―3―オン
(5‐Chloro‐2‐methyl‐4‐isothiazolin‐3‐one)
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 生産
(4) 需要
(5) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
フタル酸ジクロライド
(Phthaloyl dichloride)
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
--------------------------------------------------------------------------------
ニュースダイジェスト
--------------------------------------------------------------------------------
海外編
国内編
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水素貯蔵・輸送における有機ケミカルハイドライド法脱水素触媒の開発
Development of Dehydrogenation Catalyst of Organic Chemical Hydride Method
for Hydrogen Storage and Transportation
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岡田佳巳(千代田化工建設(株) 研究開発センター)
西島裕明(千代田化工建設(株) 研究開発センター)
有機ケミカルハイドライド法は,トルエンなどの芳香族の水添反応を利用して
常温・常圧の液体化学品として水素の貯蔵・輸送を行い,脱水素反応にて水素発
生させて利用する,潜在的な危険性の少ない方法であるが,安定した脱水素触媒
がないために技術的に確立されていない。本稿では千代田化工建設が行っている
簡便な固定床反応方式において高い性能を有する脱水素触媒の開発について紹介
する。
【目次】
1. はじめに
2. 有機ケミカルハイドライド法
3. 脱水素触媒の開発
3.1 触媒設計の概念
3.2 白金の高分散化
(1) 均一多孔質アルミナ担体
(2) Pt含浸水溶液のpH値と分散度
(3) 触媒調製
(4) 触媒性能
4. 水素ステーション
5. 水素エネルギーチェーン構想
6. おわりに
--------------------------------------------------------------------------------
不活性結合の新しい活性化法の創製
A Creation of Activation Method of Unreactive Bonds
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茶谷直人(大阪大学大学院 工学研究科 教授)
炭素―水素結合や炭素―炭素単結合など従来不活性と思われてきた結合の新し
い活性化法,および炭素―炭素三重結合,炭素―酸素二重結合,一酸化炭素など
の結合や分子の従来とは異なった新しい活性化法を創製し,それらを鍵過程とす
る新しいアトムエコノミカルな触媒反応の開発を行っている。
【目次】
1. はじめに
2. 炭素―水素結合のカルボニル化(炭素―水素結合の活性化)
3. エンイン骨格の再配列反応(アセチレンの活性化)
4. カルボニル化付加環化反応(カルボニル基の活性化)
5. ジインのダブルカルボニル化(一酸化炭素の活性化)
6. おわりに
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ネオ・コンビナート・ルネッサンス構想
“Neo Complex Renaissance” Concept
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土田敬之((株)サンギ 新規事業本部 触媒プロジェクト・リーダー)
2005 年夏,原油国際価格は70 ドル/バレルを超えた。“ネオ・コンビナート
・ルネッサンス構想”は,安価なバイオエタノールを原料として高価な化学工業
原料を合成するプロセスを既存の石化プロセスに組み込み,21 世紀にふさわしい
持続的環境配慮型,かつ国際競争力に優れたコンビナートを設計するものである。
【目次】
1. はじめに
2. バイオエタノールの現状
2.1 バイオエタノールの生産量
2.2 バイオエタノールの製造コスト
3. グリーン・エタノール・ケミストリー
4. ネオ・コンビナート・ルネッサンス構想
4.1 スピルオーバー効果
(1) 新規産業の創出/雇用の創出
(2) 二酸化炭素排出権取引市場の創出
(3) GEC導入石化メーカーの収益構造の安定化
(4) GEC導入石化メーカーの業界優位性
(5) 政府の二酸化炭素排出削減目標への貢献
5. アパタイト法によるn-ブタノールの合成(事例紹介)
5.1 n-ブタノールの市場性
5.2 現行プロセス(オキソ法)
5.3 新規プロセス(アパタイト法)
5.4 オキソ法とアパタイト法の比較
6. おわりに
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フルオラスルイス酸触媒反応の開発と応用
Development and Application of Fluorous Lewis Acid Catalytic Reaction Processes
--------------------------------------------------------------------------------
錦戸條二((財)野口研究所 主任研究員 (現・旭化成 新事業本部)
塩化アルミニウムに代表されるルイス酸反応は,大量の酸廃棄物を副生している。
筆者らは,高活性・高選択の実現と触媒のリサイクルによる酸廃棄物を大幅削減し
た塩化アルミニウム代替基本プロセスの確立とコストダウンをめざしている。多数
のフッ素原子で置換されたフルオラスなルイス酸触媒によるフルオラス溶媒を用い
たフルオラス2 相系触媒反応,およびフルオラスシリカゲルに担持固定したルイス
酸固体触媒反応の研究成果について報告する。
【目次】
1. はじめに
2. フルオラスルイス酸触媒の開発
3. フルオラス溶媒を用いた2相系触媒反応
3.1 直接エステル化反応
3.2 Baeyer-Villiger酸化反応
3.3 エステル交換反応
4. フルオラス2相系ベンチスケール流通式連続反応
5. フルオラスシリカゲルに担特固定したルイス酸固体触媒反応
5.1 水中でのBaeyer-Villiger酸化反応
5.2 水中でのDiels-Alder反応
6. おわりに
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多相系触媒によるエポキシ化反応プロセス
―環境に優しいファインケミカルズ合成触媒―
New Tri―phase Catalytic Epoxidation Process
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新井和孝(日産化学工業(株) 研究推進部 副部長)
これからの時代は,ファインケミカルズ製造プロセスでも「廃棄物は多少あって
も……」という考え方は許されない。そんな意気込みで「多相系触媒プロセス」と
いう課題にチャレンジした。過酸化水素酸化によるエポキシ化において,高い選択
性を保ち,有機溶媒にも水にもほとんど溶けない触媒相を安価に構築することに成
功した。
【目次】
1. はじめに
2. 多相系触媒反応プロセス技術
3. 開発技術の概要と特徴
4. 開発の経緯
4.1 フッ素導入
(1) アルキル鎖部分へのフッ素導入
(2) ピリジニウム系F-PTC
(3) 不均一部分に注目
4.2 Plcat1触媒発見
(1) 触媒への添加支持体(担体)
4.3 本技術の実力,改良
(1) 想定される反応機構と触媒構成
(2) 触媒の基礎活性
(3) 触媒の再利用テスト
(4) ベンチスケール試験
(5) オレフィン適用範囲,触媒マルチユース
(6) 環境への優しさ
5. おわりに
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高選択的HFE 合成法の開発
Selective Synthesis of Hydrofluoroethers
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松川泰久((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 研究員)
環境に優しい洗浄用途フロン代替物として,ハイドロフルオロエーテル(HFE)が
注目されている。RFCHFCF2OR 型HFE の新しい合成法として,Pd(0)触媒を用いた
フルオロアルケンのヒドロアルコキシル化反応を紹介する。本法は,温和な条件下
で副生物を出さず,高収率・高選択的にHFE のみを与える低環境負荷型合成法である。
【目次】
1. はじめに
2. HFE 洗浄剤の開発
3. Pd(0)触媒を用いるHFPのヒドロアルコキシル化反応
4. おわりに
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マイクロリアクターを用いた光反応システムの構築
Development of Photochemical Microreaction Systems
--------------------------------------------------------------------------------
松下慶寿(東京工業大学大学院 理工学研究科 化学専攻 助手)
マイクロリアクターを光反応に応用し,光源と反応場の特徴を有効に組み合わ
せたマイクロ化学プロセスの開発を行っている。顕微分光法による反応場の解析,
光触媒反応の酸化,還元力を用いた有機反応などを題材に,高収率反応システム
の開発,マイクロ反応場特有の新規な反応性を示す系の探索について紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. マイクロリアクターの光反応への応用
3. 実験手法
3.1 リアクターチップの製作
3.2 光触媒担特型マイクロリアクター
3.3 励起光源
4. 実験結果
4.1 顕微分光法によるマイクロ反応場の解析
4.2 光触媒による環境汚染物質の酸化分解
4.3 アルデヒド,ニトロ化合物の還元
4.4 白金担特光触媒によるアミンのN-アルキレーション
5. おわりに
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GSC の実績と展望
Achievement and Future Prospects of GSC
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内藤茂樹((財)化学技術戦略推進機構 戦略推進部 部長研究員)
GSC は1998 年2 月にOECD 化学品リスクマネジメント委員会において採択された
自主活動のプログラムであり,日本では産学官で議論され,名称・理念・定義・活
動推進の視点・行動指針などが決定し,活動が始まった。世界の動きとして,米国
,EU の動向を概括し,日本での取り組みについて言及する。2005 年のノーベル化
学賞であるメタセシス反応について,その多様性と環境調和を受賞理由にしている
点に触れる。
【目次】
1. はじめに
2. 世界の動き
2.1 米国
2.2 ヨーロッパ
2.3 OECD
3. 日本での取り組み
3.1 学会
3.2 政府
4. 日本の現状とGSC賞
5. ノーベル化学賞とGSC
6. 今後の展望
--------------------------------------------------------------------------------
コラム:技術雑記(第6話)
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ラピスラズリ
永田宏二(東京都技術アドバイザー)
--------------------------------------------------------------------------------
ケミカルプロフィル
--------------------------------------------------------------------------------
グリチルレチン酸およびエステル
(Glycyrrhetinic acid and its ester)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 需要
(5) 価格
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イソチアゾリン化合物:5―クロル―2―メチル―4―イソチアゾリン―3―オン
(5‐Chloro‐2‐methyl‐4‐isothiazolin‐3‐one)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 生産
(4) 需要
(5) 価格
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フタル酸ジクロライド
(Phthaloyl dichloride)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
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