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【特集】シクロデキストリンの機能性食品・化粧品への利用
The Use of Cyclodextrins for Functional Foods and Cosmetics
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特集にあたって
Introduction
寺尾啓二((株)シクロケム 代表取締役;神戸大学 大学院 医学研究科 客員教授)
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発酵オタネ人参成分M1(compound K)/γ-シクロデキストリン包接複合体の調製と
その溶解性・吸収性の評価
Preparation of Fermented Ginseng M1®/γ-Cyclodextrin Complex:
Its Dissolution and Absorption Behavior
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尾澤正敏(ナガセ医薬品 研究開発部)
本稿では機能性食品として用いられているオタネニンジン(朝鮮人参,高麗人参)に含
まれる人参サポニン由来の活性成分の一つである難水溶性のM1について,吸収性の向上
を目的として,γ-シクロデキストリンを用いて包接複合体を調製し,その包接機構を解
明するとともに,溶出挙動とラットでの薬物動態について検討したので報告する。
【目次】
1.はじめに
2.M1/シクロデキストリン包接複合体の調製
3.M1/γ-シクロデキストリン包接複合体の物性評価
3.1 溶解度相図
3.2 粉末X 線回折
3.3 1H-NMRスペクトル
4.M1/γ-シクロデキストリン包接複合体の溶解性・吸収性の評価
4.1 溶出試験
4.2 ラットにおける経口吸収挙動
5.おわりに
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R(+)-αリポ酸のシクロデキストリンによる包接安定化と吸収性向上機構
Mechanism of Enhancement of Stability and Solubility of R(+)alpha Lipoic acid
by Complexation with γ-Cyclodextrin
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生田直子(金沢大学 大学院 自然科学研究科;神戸大学 大学院 医学研究科)
寺尾啓二(神戸大学 大学院 医学研究科;シクロケム)
松郷誠一(金沢大学 大学院 自然科学研究科)
R(+)-αリポ酸は生体内のミトコンドリア内にタンパク質に結合した形で存在し,エ
ネルギー産生反応において補酵素として働く必要不可欠な物質である。Αリポ酸は光学活
性を有し,体内ではR(+)型のみが存在するが,工業的な製造工程から得られるものはR
(+)型とS(-)型を等量ずつ含むラセミ体である。ラセミ体に比べてR(+)型は熱,光な
どの物理的刺激に不安定であるため,R(+)型の遊離酸を安定に配合したサプリメントな
どの機能性食品の開発は困難であった。筆者らはこれまでに,環状のオリゴ糖であるシク
ロデキストリン包接によるR(+)-αリポ酸の安定化を試み,αリポ酸とαCD,βCD,
γCD 包接複合体各々を作製し,その熱と酸に対する安定性を評価した結果を本誌2011
年8月号で報告している。今回,CD包接体の物性と安定性についてより詳細に検討した
のでそれを紹介したい。
【目次】
1.はじめに
2.R(+)-αリポ酸-CD包接複合体のSEM解析
3.R(+)-αリポ酸-CD包接複合体のXRD解析
4.R(+)-αリポ酸-CD包接複合体の熱安定性試験
5.R(+)-αリポ酸-γCD包接複合体の溶解性試験
6.おわりに
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機能性食品・化粧品分野におけるシクロデキストリンナノテクノロジー
Nanotechnology Using Cyclodextrins in Functional Food and Cosmetic Fields
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上梶友記子(シクロケムバイオ;香川大学 農学部)
寺尾啓二(シクロケム;神戸大学 大学院 医学研究科)
吉井英文(香川大学 農学部)
コエンザイムQ10(CoQ10)やクルクミン,トコトリエノールといった疎水性生理活性
物質における生物学的利用能の向上に,γ-シクロデキストリン(γCD)による包接化が
有効であることを報告してきたが,これまで詳細なメカニズムについては不明であった。
最近,CoQ10-γCD包接複合体と胆汁酸の主成分であるタウロコール酸ナトリウムを併
用することによって,CoQ10の水への溶解性が飛躍的に上昇することを見いだし,これ
が生物学的利用能向上のメカニズムに起因していることを発見した。このγCDを用いた
ナノテクノロジーは機能性食品のみならず化粧品分野でも応用が可能である。ここでは疎
水性生理活性物質としてCoQ10を取り上げ,CoQ10-γCD包接複合体におけるCoQ10の
溶解性,および表皮モデルを使用したCoQ10の皮膚吸収性について報告する。
【目次】
1.はじめに
2.CoQ10-γCD包接複合体へのNaTCA・GZK2添加によるCoQ10の溶解性の向上
2.1 使用原料
2.2 試料の調製
2.3 CoQ10の定量
2.4 結果と考察
2.5 GZK2による検証
3.CoQ10-γCD包接複合体へのGZK2添加による CoQ10の皮膚吸収性の向上
3.1 ヒト3次元培養表皮モデル
3.2 皮膚吸収性試験の操作手順
3.3 被験物質の調製
3.4 結果と考察
4.おわりに
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多機能性食物繊維としてのα-シクロデキストリン
α-Cyclodextrin as a Multifunctional Dietary Fiber
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古根隆広(シクロケムバイオ;神戸大学 大学院 医学研究科)
石田善行(シクロケムバイオ)
中田大介(シクロケムバイオ)
寺尾啓二(シクロケム;神戸大学 大学院 医学研究科)
生田直子(神戸大学 大学院 医学研究科)
坂本憲広(神戸大学 大学院 医学研究科)
食物繊維α-シクロデキストリン(αCD)は摂取した際に生体内でさまざまな機能を発
揮する。近年,注目されている抗メタボリックシンドローム作用はもちろん,抗アレルギ
ー作用,整腸作用などαCDの生理作用は非常に多岐にわたる。本稿では,αCDの機能
性について抗メタボリックシンドローム作用や抗アレルギー作用および包接作用との関連
性について紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.糖代謝に対するαCDの改善効果
3.脂質代謝に対するαCDの改善効果
3.1 体重,体脂肪率および血中脂質低減作用
3.2 飽和脂肪酸とトランス脂肪酸の選択的排泄作用
4.抗アレルギー作用
5.おわりに
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大根の辛味成分4-メチルチオ-3-ブテニルイソチオシアネートの
シクロデキストリンによる包接安定化
Stabilization of Pungent Principle of Daikon(White Radish)by Cyclodextrin
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上野千裕(シクロケムバイオ)
中田大介(シクロケムバイオ)
石田善行(シクロケムバイオ)
古根隆広(シクロケムバイオ)
寺尾啓二(シクロケム,神戸大学 大学院 医学研究科)
板垣美由紀(コーデックケミカル)
工藤利彦(コーデックケミカル)
宇田 靖(宇都宮大学 農学部)
大根の辛味成分trans-4-メチルチオ-3-ブテニルイソチオシアネート(MTBI)は常温
で分解しやすく,短時間で減少し,辛味を失ってしまう。本研究開発では,大根加工品中
のMTBI安定化および辛味保持を目的とし,包接能を有するシクロデキストリンを用い
て検討を行ったところ,MTBIの安定性が向上し,辛味を保持させることを見いだした。
【目次】
1.はじめに
2.MTBI 精製物に対するCDの包接性
3.MTBI 精製物の安定性に対するCDの影響
4.CDを用いた大根おろし懸濁液中のMTBIの安定化検討
5.凍結乾燥処理を併用したMTBI安定化検討
6.GDPの味覚評価
7.おわりに
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デスメチルトコトリエノールのγシクロデキストリン包接化による特性改善
γ-Cyclodextrin Improves the Function of Desmethyl-Tocotrienol
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岡本陽菜子(シクロケムバイオ)
石田善行(シクロケムバイオ)
中田大介(シクロケムバイオ)
寺尾啓二(シクロケム;神戸大学 大学院 医学研究科;神戸女子大学 健康福祉学部)
シクロデキストリンはグルコースがα-1,4結合した環状のオリゴ糖であり,中央の空洞
に分子を取り込んで包接することで,その物質の安定化や溶解性を改善することができ
る。本稿では強い抗酸化力を持ち,スーパービタミンE として注目されているトコトリ
エノールをシクロデキストリンで包接し,その安定性の改善や生体利用能の向上をめざし
た検討について紹介する。
【目次】
1. はじめに
2.γCD包接によるα-TPおよびγ-T3の安定性の改善
2.1 T3-γCD包接複合体の作製
2.2 T3-γCD包接複合体の熱安定性の検討
3.γCD包接によるT3の生体利用能の向上
3.1 γCD包接化によるT3の吸収性への影響
3.2 γCD包接化によるT3の生理活性への影響
4.おわりに
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研究開発情報
Report of Research & Development
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フッ素化学の錬金術:フッ素樹脂副産物
フルオロホルムの医薬品原料・液晶材料への活用
Story of Fluoroform:From By-product of the Manufacture of Teflon® to Drug Discovery
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柴田哲男(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻 教授)
杉田 豊(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻)
河合洋幸(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻)
フルオロホルムは20世紀最大の発見の1つであるフッ素系樹脂テフロン®や冷却剤ク
ロロジフルオロメタンの製造時に生じる副産物である。フロン23という温室効果ガスと
しても知られ,地球温暖化係数は11,700と二酸化炭素の1万倍にも相当する。やっかい
な代物である反面,1つの炭素に3つのフッ素から構成されるフルオロホルムは,もし,
フッ化炭素材料として使うことができれば,これほど魅力的なものはあるだろうか。そも
そもフルオロホルムを原料に用いる合成反応の開発研究の重要性は古くから認識されてい
たものの,フルオロホルムの安定性の高さ,言い換えればその反応性の低さから研究は暗
礁に乗り上げていた。ところが,2012 年の暮れから年明けのわずか1カ月間に,フルオ
ロホルムをトリフルオロメチル源として用いる画期的なトリフルオロメチル化反応が2件
続けて報告された。地球温暖化を脅かす廃棄物フルオロホルムが医薬品や機能性材料に変
身する可能性が浮上してきたと言える。ここでは,フルオロホルムを用いたトリフルオロ
メチル化反応の研究の歴史を振り返る。
【目次】
1.はじめに
2.フルオロホルムを用いたDMF 中でのトリフルオロメチル化反応
3.フルオロホルムからCuCF3を経由するトリフルオロメチル化反応
4.常識を破る! DMFの使用を必要としないトリフルオロメチル化反応の開発
4.1 金属塩基とフルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応
4.2 有機塩基とフルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応
5.おわりに
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医薬品開発の流れと製薬業界の動向〜品質管理の重要性とプロセス制御〜 第2回
医薬品開発のプロセス
橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング 代表取締役;創薬パートナーズ パートナー)
【目次】
1.はじめに
2.seedの発見
3.臨床試験の短縮
4.予測的バリデーション
5.生産の開始
6.市場の動向
7.国際展開
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[ケミカルプロフィル]
ジェランガム(Gellan gum)
アルギン酸ナトリウム(Sodium alginate)
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[ニュースダイジェスト]
・海外編
・国内編
【特集】シクロデキストリンの機能性食品・化粧品への利用
The Use of Cyclodextrins for Functional Foods and Cosmetics
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特集にあたって
Introduction
寺尾啓二((株)シクロケム 代表取締役;神戸大学 大学院 医学研究科 客員教授)
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発酵オタネ人参成分M1(compound K)/γ-シクロデキストリン包接複合体の調製と
その溶解性・吸収性の評価
Preparation of Fermented Ginseng M1®/γ-Cyclodextrin Complex:
Its Dissolution and Absorption Behavior
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尾澤正敏(ナガセ医薬品 研究開発部)
本稿では機能性食品として用いられているオタネニンジン(朝鮮人参,高麗人参)に含
まれる人参サポニン由来の活性成分の一つである難水溶性のM1について,吸収性の向上
を目的として,γ-シクロデキストリンを用いて包接複合体を調製し,その包接機構を解
明するとともに,溶出挙動とラットでの薬物動態について検討したので報告する。
【目次】
1.はじめに
2.M1/シクロデキストリン包接複合体の調製
3.M1/γ-シクロデキストリン包接複合体の物性評価
3.1 溶解度相図
3.2 粉末X 線回折
3.3 1H-NMRスペクトル
4.M1/γ-シクロデキストリン包接複合体の溶解性・吸収性の評価
4.1 溶出試験
4.2 ラットにおける経口吸収挙動
5.おわりに
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R(+)-αリポ酸のシクロデキストリンによる包接安定化と吸収性向上機構
Mechanism of Enhancement of Stability and Solubility of R(+)alpha Lipoic acid
by Complexation with γ-Cyclodextrin
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生田直子(金沢大学 大学院 自然科学研究科;神戸大学 大学院 医学研究科)
寺尾啓二(神戸大学 大学院 医学研究科;シクロケム)
松郷誠一(金沢大学 大学院 自然科学研究科)
R(+)-αリポ酸は生体内のミトコンドリア内にタンパク質に結合した形で存在し,エ
ネルギー産生反応において補酵素として働く必要不可欠な物質である。Αリポ酸は光学活
性を有し,体内ではR(+)型のみが存在するが,工業的な製造工程から得られるものはR
(+)型とS(-)型を等量ずつ含むラセミ体である。ラセミ体に比べてR(+)型は熱,光な
どの物理的刺激に不安定であるため,R(+)型の遊離酸を安定に配合したサプリメントな
どの機能性食品の開発は困難であった。筆者らはこれまでに,環状のオリゴ糖であるシク
ロデキストリン包接によるR(+)-αリポ酸の安定化を試み,αリポ酸とαCD,βCD,
γCD 包接複合体各々を作製し,その熱と酸に対する安定性を評価した結果を本誌2011
年8月号で報告している。今回,CD包接体の物性と安定性についてより詳細に検討した
のでそれを紹介したい。
【目次】
1.はじめに
2.R(+)-αリポ酸-CD包接複合体のSEM解析
3.R(+)-αリポ酸-CD包接複合体のXRD解析
4.R(+)-αリポ酸-CD包接複合体の熱安定性試験
5.R(+)-αリポ酸-γCD包接複合体の溶解性試験
6.おわりに
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機能性食品・化粧品分野におけるシクロデキストリンナノテクノロジー
Nanotechnology Using Cyclodextrins in Functional Food and Cosmetic Fields
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上梶友記子(シクロケムバイオ;香川大学 農学部)
寺尾啓二(シクロケム;神戸大学 大学院 医学研究科)
吉井英文(香川大学 農学部)
コエンザイムQ10(CoQ10)やクルクミン,トコトリエノールといった疎水性生理活性
物質における生物学的利用能の向上に,γ-シクロデキストリン(γCD)による包接化が
有効であることを報告してきたが,これまで詳細なメカニズムについては不明であった。
最近,CoQ10-γCD包接複合体と胆汁酸の主成分であるタウロコール酸ナトリウムを併
用することによって,CoQ10の水への溶解性が飛躍的に上昇することを見いだし,これ
が生物学的利用能向上のメカニズムに起因していることを発見した。このγCDを用いた
ナノテクノロジーは機能性食品のみならず化粧品分野でも応用が可能である。ここでは疎
水性生理活性物質としてCoQ10を取り上げ,CoQ10-γCD包接複合体におけるCoQ10の
溶解性,および表皮モデルを使用したCoQ10の皮膚吸収性について報告する。
【目次】
1.はじめに
2.CoQ10-γCD包接複合体へのNaTCA・GZK2添加によるCoQ10の溶解性の向上
2.1 使用原料
2.2 試料の調製
2.3 CoQ10の定量
2.4 結果と考察
2.5 GZK2による検証
3.CoQ10-γCD包接複合体へのGZK2添加による CoQ10の皮膚吸収性の向上
3.1 ヒト3次元培養表皮モデル
3.2 皮膚吸収性試験の操作手順
3.3 被験物質の調製
3.4 結果と考察
4.おわりに
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多機能性食物繊維としてのα-シクロデキストリン
α-Cyclodextrin as a Multifunctional Dietary Fiber
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古根隆広(シクロケムバイオ;神戸大学 大学院 医学研究科)
石田善行(シクロケムバイオ)
中田大介(シクロケムバイオ)
寺尾啓二(シクロケム;神戸大学 大学院 医学研究科)
生田直子(神戸大学 大学院 医学研究科)
坂本憲広(神戸大学 大学院 医学研究科)
食物繊維α-シクロデキストリン(αCD)は摂取した際に生体内でさまざまな機能を発
揮する。近年,注目されている抗メタボリックシンドローム作用はもちろん,抗アレルギ
ー作用,整腸作用などαCDの生理作用は非常に多岐にわたる。本稿では,αCDの機能
性について抗メタボリックシンドローム作用や抗アレルギー作用および包接作用との関連
性について紹介する。
【目次】
1.はじめに
2.糖代謝に対するαCDの改善効果
3.脂質代謝に対するαCDの改善効果
3.1 体重,体脂肪率および血中脂質低減作用
3.2 飽和脂肪酸とトランス脂肪酸の選択的排泄作用
4.抗アレルギー作用
5.おわりに
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大根の辛味成分4-メチルチオ-3-ブテニルイソチオシアネートの
シクロデキストリンによる包接安定化
Stabilization of Pungent Principle of Daikon(White Radish)by Cyclodextrin
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上野千裕(シクロケムバイオ)
中田大介(シクロケムバイオ)
石田善行(シクロケムバイオ)
古根隆広(シクロケムバイオ)
寺尾啓二(シクロケム,神戸大学 大学院 医学研究科)
板垣美由紀(コーデックケミカル)
工藤利彦(コーデックケミカル)
宇田 靖(宇都宮大学 農学部)
大根の辛味成分trans-4-メチルチオ-3-ブテニルイソチオシアネート(MTBI)は常温
で分解しやすく,短時間で減少し,辛味を失ってしまう。本研究開発では,大根加工品中
のMTBI安定化および辛味保持を目的とし,包接能を有するシクロデキストリンを用い
て検討を行ったところ,MTBIの安定性が向上し,辛味を保持させることを見いだした。
【目次】
1.はじめに
2.MTBI 精製物に対するCDの包接性
3.MTBI 精製物の安定性に対するCDの影響
4.CDを用いた大根おろし懸濁液中のMTBIの安定化検討
5.凍結乾燥処理を併用したMTBI安定化検討
6.GDPの味覚評価
7.おわりに
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デスメチルトコトリエノールのγシクロデキストリン包接化による特性改善
γ-Cyclodextrin Improves the Function of Desmethyl-Tocotrienol
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岡本陽菜子(シクロケムバイオ)
石田善行(シクロケムバイオ)
中田大介(シクロケムバイオ)
寺尾啓二(シクロケム;神戸大学 大学院 医学研究科;神戸女子大学 健康福祉学部)
シクロデキストリンはグルコースがα-1,4結合した環状のオリゴ糖であり,中央の空洞
に分子を取り込んで包接することで,その物質の安定化や溶解性を改善することができ
る。本稿では強い抗酸化力を持ち,スーパービタミンE として注目されているトコトリ
エノールをシクロデキストリンで包接し,その安定性の改善や生体利用能の向上をめざし
た検討について紹介する。
【目次】
1. はじめに
2.γCD包接によるα-TPおよびγ-T3の安定性の改善
2.1 T3-γCD包接複合体の作製
2.2 T3-γCD包接複合体の熱安定性の検討
3.γCD包接によるT3の生体利用能の向上
3.1 γCD包接化によるT3の吸収性への影響
3.2 γCD包接化によるT3の生理活性への影響
4.おわりに
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研究開発情報
Report of Research & Development
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フッ素化学の錬金術:フッ素樹脂副産物
フルオロホルムの医薬品原料・液晶材料への活用
Story of Fluoroform:From By-product of the Manufacture of Teflon® to Drug Discovery
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柴田哲男(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻 教授)
杉田 豊(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻)
河合洋幸(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻)
フルオロホルムは20世紀最大の発見の1つであるフッ素系樹脂テフロン®や冷却剤ク
ロロジフルオロメタンの製造時に生じる副産物である。フロン23という温室効果ガスと
しても知られ,地球温暖化係数は11,700と二酸化炭素の1万倍にも相当する。やっかい
な代物である反面,1つの炭素に3つのフッ素から構成されるフルオロホルムは,もし,
フッ化炭素材料として使うことができれば,これほど魅力的なものはあるだろうか。そも
そもフルオロホルムを原料に用いる合成反応の開発研究の重要性は古くから認識されてい
たものの,フルオロホルムの安定性の高さ,言い換えればその反応性の低さから研究は暗
礁に乗り上げていた。ところが,2012 年の暮れから年明けのわずか1カ月間に,フルオ
ロホルムをトリフルオロメチル源として用いる画期的なトリフルオロメチル化反応が2件
続けて報告された。地球温暖化を脅かす廃棄物フルオロホルムが医薬品や機能性材料に変
身する可能性が浮上してきたと言える。ここでは,フルオロホルムを用いたトリフルオロ
メチル化反応の研究の歴史を振り返る。
【目次】
1.はじめに
2.フルオロホルムを用いたDMF 中でのトリフルオロメチル化反応
3.フルオロホルムからCuCF3を経由するトリフルオロメチル化反応
4.常識を破る! DMFの使用を必要としないトリフルオロメチル化反応の開発
4.1 金属塩基とフルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応
4.2 有機塩基とフルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応
5.おわりに
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医薬品開発の流れと製薬業界の動向〜品質管理の重要性とプロセス制御〜 第2回
医薬品開発のプロセス
橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング 代表取締役;創薬パートナーズ パートナー)
【目次】
1.はじめに
2.seedの発見
3.臨床試験の短縮
4.予測的バリデーション
5.生産の開始
6.市場の動向
7.国際展開
-------------------------------------------------------------------------
[ケミカルプロフィル]
ジェランガム(Gellan gum)
アルギン酸ナトリウム(Sodium alginate)
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[ニュースダイジェスト]
・海外編
・国内編
