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【特集】高難度酸化を利用した化学品製造の実現
Manufacturing of Finechemicals Using Hard Oxidation
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特集にあたって
Introduction
室井高城 (アイシーラボ)
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高難度酸化による化学品の合成
Chemical Synthesis by Hard Oxidation
室井高城 (アイシーラボ)
いまだ工業化されていない高難度の酸化反応であるエタン, プロパンなどのアルカン酸化, オレフィンの酸素酸化, 過酸化水素による酸化やベンゼンの酸化によるフェノールの合成など, 酸化収率は少しずつ向上している。NHPIを用いた酸化反応は工業化された。今後発展が期待される複合酸化物, 金属修飾ゼオライト, ヘテロポリ酸などの新しい触媒も見つかっている。
【目次】
1. はじめに
2. エタン酸化
2.1 エタンの酸化脱水素によるエチレンの合成
2.2 ショートタイム酸化脱水素反応
2.3 エタン酸化による酢酸の合成
3. プロピレンの酸化
3.1 プロピレンオキシド
4. プロパンのCO2による酸化
5. ブタン酸化による無水マレイン酸
6. アジピン酸
7. ベンゼンからフェノールの合成
8. アダマンタノール
9. 新規酸化触媒
9.1 MII MIII AlPO-36(M=Co, Mn)
9.2 Co-ALPO-18(Co/P=0.1)
9.3 Ti-MCM-4
10. おわりに
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過酸化水素酸化によるオレフィンのエポキシ化
―機能性化学品製造に有用な技術の開発―
Selective Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide Development of Clean Oxidation Method for Production of Fine Chemicals
田中真司 (産業技術総合研究所)
今喜裕 (産業技術総合研究所)
田村正則 (産業技術総合研究所)
佐藤一彦 (産業技術総合研究所)
過酸化水素は経済的かつクリーンな理想的酸化剤である。過酸化水素を用いるオレフィンのクリーンな酸化技術により, ハロゲンフリーの高性能なエポキシ化合物を製造することができる。国プロジェクトにより複数の企業と連携し, 機能性化学品製造に有用な技術を開発した。
【目次】
1. はじめに
1.1 機能性化学品製造の方向性
1.2 酸化反応の問題点と過酸化水素酸化
1.3 付加価値のある機能性化学品の一例 : ハロゲンフリーエポキシ樹脂
1.4 これまでに開発された技術と国プロジェクトの概要
2. テルペン類のエポキシ化
2.1 研究の背景
2.2 新規触媒反応の開発
3. 半導体封止材用エポキシ化反応の開発
3.1 半導体封止材の要求性能イメージ
3.2 新規触媒反応の開発
3.3 TMBDGの従来品との比較
4. まとめ
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バイオマス由来ポリオールの酸化による有用化成品合成
Synthesis of Useful Chemicals by Oxidation of Biomass-derived Polyols
中川善直 (東北大学)
田村正純 (東北大学)
冨重圭一 (東北大学)
ポリオール類の分子状酸素による触媒酸化をまとめた。グリセリン酸化は活発に研究され, グリセリン酸, ジヒドロキシアセトン, 乳酸, アクリル酸を選択的に得る反応系がそれぞれ報告されてきている。ほかに, 隣接ジオールのC-C結合切断で2個のカルボン酸を得ることも可能となっている。
【目次】
1. はじめに
2. グリセリンの酸化
2.1 グリセリン酸への酸化
2.2 ジヒドロキシアセトンへの酸化
2.3 脱水を伴う酸化
2.4 グリセリン以外のポリオールのアルコール酸化
3. ポリオールの酸化開裂
3.1 バナジウム触媒によるケトールの酸化開裂
3.2 隣接ジオールの酸化開裂
4. まとめ
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金属間化合物触媒を用いた高効率酸化反応系の開拓
Development of Highly Efficient Oxidation Systems using Intermetallic Catalysts
古川森也 (東京工業大学)
小松隆之 (東京工業大学)
金属間化合物粒子表面上では, 2種類の金属元素により構成される特異的表面反応場により通常の金属触媒とは異なるユニークかつ高効率な触媒反応が展開される。本稿では, われわれが最近開発した金属間化合物触媒の中で酸化反応をターゲットとした触媒系について, その特徴を踏まえながら解説する。
【目次】
1. はじめに
2. 触媒の設計指針
3. アミン酸化によるイミン合成
4. 過剰水素中のCO選択酸化(PROX)
5. 1-ブテンの酸化脱水素
6. おわりに
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純過酸化水素水直接合成触媒の開拓
Development of New Catalyst for Direct Synthesis of Pure Hydrogen Peroxide Solution
山中一郎 (東京工業大学)
燃料電池反応を利用することにより外部からの電力の供給なしに電気化学反応を自発的に進行させ, 水素と酸素から触媒的に過酸化水素を直接合成することができる。酸素を選択的に過酸化水素に還元可能な新規電極触媒を開発し, 燃料電池反応器を工夫することにより, 酸, 塩基あるいは塩をまったく含まない純過酸化水素水(>4mol L-1)を直接合成することが可能となった。新規過酸化水素合成法および触媒について解説する。
【目次】
1. はじめに
2. 燃料電池反応法の原理
3. 新規電極触媒開発
4. 純過酸化水素水の直接合成
5. 過酸化水素生成活性点と生成機構
6. おわりに
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プロパンの選択酸化反応によるアクリル酸製造
Acrylic Acid Production Method by Selective Oxidation of Propane
萬ヶ谷康弘 (日本化薬(株))
長年研究開発が続けられたプロパンの選択酸化反応によるアクリル酸製造プロセスは, 石油資源によるプロピレンの化学から, 天然ガス, シェールガスを中心としたアルカン利用化学への転換を可能とするため近年注目されているプロセスである。現在のアクリル酸市場動向, 触媒開発について, 現状と課題等を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. アクリル酸市場と現製造プロセス
3. プロパンの選択酸化反応によるアクリル酸製造
4. 反応経路
5. 触媒開発
5.1 リン酸塩系
5.2 ヘテロポリ酸塩系
5.3 複合酸化物系
5.4 MoVTeNb触媒
6. 特許状況
7. おわりに
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n-ブタンの酸化による無水マレイン酸の製造
n-Butane Oxidation to Maleic Anhydride
岩阪洋司 (三菱化学(株))
n-ブタンの酸化による無水マレイン酸の製造は, きわめて反応性の乏しいアルカンを酸化して, 有用な化合物を工業的に製造している点で非常にユニークな技術である。本稿ではn-ブタンの酸化による無水マレイン酸の製造触媒とその製造プロセスについて紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 無水マレイン酸製造触媒
3. 無水マレイン酸製造プロセス
4. おわりに
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新しい酸化剤 : 次亜塩素酸ナトリウム5水和物結晶とその有機合成への応用
New Oxidizing Agent : Sodium Hypochlorite Pentahydrate and its Applications for Organic Syntheses
杉山幸宏 (日本軽金属(株))
岡田倫英 (日本軽金属(株))
桐原正之 (静岡理工科大学)
木村芳一 (イハラニッケイ化学工業(株))
日本軽金属(NLM)は独自の製法により高純度次亜塩素酸ナトリウム5水和物(NaOCl・5H2O)結晶を開発・上市した。新しい酸化剤NaOCl・5H2Oを用いることで, 従来の液体ジアソーでは実現できなかった特徴ある反応を開発することができた。本稿では, NaOCl・5H2Oの概要とNaOCl・5H2Oを利用したアルコール類のTEMPO 酸化, 硫黄化合物の選択的合成, グリコール開裂, その他の反応など応用例を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 次亜塩素酸ナトリウム5水和物(結晶)の工業化
3. アルコールのTEMPO 酸化によるアルデヒドやケトンの合成
4. ジスルフィド類またはチオール類からスルホニルクロリド類の合成
5. スルフィド類からスルホキシド類の選択的合成
6. スルフィド類からスルホン類の選択的合成
7. NaOCl・5H2Oを使ったその他の反応
8. おわりに
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医薬品開発の流れと製薬業界の動向〜品質管理の重要性とプロセス制御〜 第22回
原薬・中間体製造受託企業の展望と課題
橋本光紀 (医薬研究開発コンサルテイング)
【目次】
1. はじめに
2. 医薬品開発の現状
3. 受託製造企業の課題と展望
3.1 受託製造企業の課題
3.2 受託製造企業の展望
4. ジェネリック企業の課題
5. オーソライズド・ジェネリック(Authorized Generic : AG)
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[ケミカルプロフィル]
アリルクロライド(Allyl Chloride)
エチレングリコールモノブチルエーテル(Ethylene Glycol Monobutyl ether)
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[ニュースダイジェスト]
・海外編
・国内編
【特集】高難度酸化を利用した化学品製造の実現
Manufacturing of Finechemicals Using Hard Oxidation
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特集にあたって
Introduction
室井高城 (アイシーラボ)
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高難度酸化による化学品の合成
Chemical Synthesis by Hard Oxidation
室井高城 (アイシーラボ)
いまだ工業化されていない高難度の酸化反応であるエタン, プロパンなどのアルカン酸化, オレフィンの酸素酸化, 過酸化水素による酸化やベンゼンの酸化によるフェノールの合成など, 酸化収率は少しずつ向上している。NHPIを用いた酸化反応は工業化された。今後発展が期待される複合酸化物, 金属修飾ゼオライト, ヘテロポリ酸などの新しい触媒も見つかっている。
【目次】
1. はじめに
2. エタン酸化
2.1 エタンの酸化脱水素によるエチレンの合成
2.2 ショートタイム酸化脱水素反応
2.3 エタン酸化による酢酸の合成
3. プロピレンの酸化
3.1 プロピレンオキシド
4. プロパンのCO2による酸化
5. ブタン酸化による無水マレイン酸
6. アジピン酸
7. ベンゼンからフェノールの合成
8. アダマンタノール
9. 新規酸化触媒
9.1 MII MIII AlPO-36(M=Co, Mn)
9.2 Co-ALPO-18(Co/P=0.1)
9.3 Ti-MCM-4
10. おわりに
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過酸化水素酸化によるオレフィンのエポキシ化
―機能性化学品製造に有用な技術の開発―
Selective Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide Development of Clean Oxidation Method for Production of Fine Chemicals
田中真司 (産業技術総合研究所)
今喜裕 (産業技術総合研究所)
田村正則 (産業技術総合研究所)
佐藤一彦 (産業技術総合研究所)
過酸化水素は経済的かつクリーンな理想的酸化剤である。過酸化水素を用いるオレフィンのクリーンな酸化技術により, ハロゲンフリーの高性能なエポキシ化合物を製造することができる。国プロジェクトにより複数の企業と連携し, 機能性化学品製造に有用な技術を開発した。
【目次】
1. はじめに
1.1 機能性化学品製造の方向性
1.2 酸化反応の問題点と過酸化水素酸化
1.3 付加価値のある機能性化学品の一例 : ハロゲンフリーエポキシ樹脂
1.4 これまでに開発された技術と国プロジェクトの概要
2. テルペン類のエポキシ化
2.1 研究の背景
2.2 新規触媒反応の開発
3. 半導体封止材用エポキシ化反応の開発
3.1 半導体封止材の要求性能イメージ
3.2 新規触媒反応の開発
3.3 TMBDGの従来品との比較
4. まとめ
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バイオマス由来ポリオールの酸化による有用化成品合成
Synthesis of Useful Chemicals by Oxidation of Biomass-derived Polyols
中川善直 (東北大学)
田村正純 (東北大学)
冨重圭一 (東北大学)
ポリオール類の分子状酸素による触媒酸化をまとめた。グリセリン酸化は活発に研究され, グリセリン酸, ジヒドロキシアセトン, 乳酸, アクリル酸を選択的に得る反応系がそれぞれ報告されてきている。ほかに, 隣接ジオールのC-C結合切断で2個のカルボン酸を得ることも可能となっている。
【目次】
1. はじめに
2. グリセリンの酸化
2.1 グリセリン酸への酸化
2.2 ジヒドロキシアセトンへの酸化
2.3 脱水を伴う酸化
2.4 グリセリン以外のポリオールのアルコール酸化
3. ポリオールの酸化開裂
3.1 バナジウム触媒によるケトールの酸化開裂
3.2 隣接ジオールの酸化開裂
4. まとめ
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金属間化合物触媒を用いた高効率酸化反応系の開拓
Development of Highly Efficient Oxidation Systems using Intermetallic Catalysts
古川森也 (東京工業大学)
小松隆之 (東京工業大学)
金属間化合物粒子表面上では, 2種類の金属元素により構成される特異的表面反応場により通常の金属触媒とは異なるユニークかつ高効率な触媒反応が展開される。本稿では, われわれが最近開発した金属間化合物触媒の中で酸化反応をターゲットとした触媒系について, その特徴を踏まえながら解説する。
【目次】
1. はじめに
2. 触媒の設計指針
3. アミン酸化によるイミン合成
4. 過剰水素中のCO選択酸化(PROX)
5. 1-ブテンの酸化脱水素
6. おわりに
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純過酸化水素水直接合成触媒の開拓
Development of New Catalyst for Direct Synthesis of Pure Hydrogen Peroxide Solution
山中一郎 (東京工業大学)
燃料電池反応を利用することにより外部からの電力の供給なしに電気化学反応を自発的に進行させ, 水素と酸素から触媒的に過酸化水素を直接合成することができる。酸素を選択的に過酸化水素に還元可能な新規電極触媒を開発し, 燃料電池反応器を工夫することにより, 酸, 塩基あるいは塩をまったく含まない純過酸化水素水(>4mol L-1)を直接合成することが可能となった。新規過酸化水素合成法および触媒について解説する。
【目次】
1. はじめに
2. 燃料電池反応法の原理
3. 新規電極触媒開発
4. 純過酸化水素水の直接合成
5. 過酸化水素生成活性点と生成機構
6. おわりに
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プロパンの選択酸化反応によるアクリル酸製造
Acrylic Acid Production Method by Selective Oxidation of Propane
萬ヶ谷康弘 (日本化薬(株))
長年研究開発が続けられたプロパンの選択酸化反応によるアクリル酸製造プロセスは, 石油資源によるプロピレンの化学から, 天然ガス, シェールガスを中心としたアルカン利用化学への転換を可能とするため近年注目されているプロセスである。現在のアクリル酸市場動向, 触媒開発について, 現状と課題等を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. アクリル酸市場と現製造プロセス
3. プロパンの選択酸化反応によるアクリル酸製造
4. 反応経路
5. 触媒開発
5.1 リン酸塩系
5.2 ヘテロポリ酸塩系
5.3 複合酸化物系
5.4 MoVTeNb触媒
6. 特許状況
7. おわりに
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n-ブタンの酸化による無水マレイン酸の製造
n-Butane Oxidation to Maleic Anhydride
岩阪洋司 (三菱化学(株))
n-ブタンの酸化による無水マレイン酸の製造は, きわめて反応性の乏しいアルカンを酸化して, 有用な化合物を工業的に製造している点で非常にユニークな技術である。本稿ではn-ブタンの酸化による無水マレイン酸の製造触媒とその製造プロセスについて紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 無水マレイン酸製造触媒
3. 無水マレイン酸製造プロセス
4. おわりに
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新しい酸化剤 : 次亜塩素酸ナトリウム5水和物結晶とその有機合成への応用
New Oxidizing Agent : Sodium Hypochlorite Pentahydrate and its Applications for Organic Syntheses
杉山幸宏 (日本軽金属(株))
岡田倫英 (日本軽金属(株))
桐原正之 (静岡理工科大学)
木村芳一 (イハラニッケイ化学工業(株))
日本軽金属(NLM)は独自の製法により高純度次亜塩素酸ナトリウム5水和物(NaOCl・5H2O)結晶を開発・上市した。新しい酸化剤NaOCl・5H2Oを用いることで, 従来の液体ジアソーでは実現できなかった特徴ある反応を開発することができた。本稿では, NaOCl・5H2Oの概要とNaOCl・5H2Oを利用したアルコール類のTEMPO 酸化, 硫黄化合物の選択的合成, グリコール開裂, その他の反応など応用例を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 次亜塩素酸ナトリウム5水和物(結晶)の工業化
3. アルコールのTEMPO 酸化によるアルデヒドやケトンの合成
4. ジスルフィド類またはチオール類からスルホニルクロリド類の合成
5. スルフィド類からスルホキシド類の選択的合成
6. スルフィド類からスルホン類の選択的合成
7. NaOCl・5H2Oを使ったその他の反応
8. おわりに
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医薬品開発の流れと製薬業界の動向〜品質管理の重要性とプロセス制御〜 第22回
原薬・中間体製造受託企業の展望と課題
橋本光紀 (医薬研究開発コンサルテイング)
【目次】
1. はじめに
2. 医薬品開発の現状
3. 受託製造企業の課題と展望
3.1 受託製造企業の課題
3.2 受託製造企業の展望
4. ジェネリック企業の課題
5. オーソライズド・ジェネリック(Authorized Generic : AG)
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[ケミカルプロフィル]
アリルクロライド(Allyl Chloride)
エチレングリコールモノブチルエーテル(Ethylene Glycol Monobutyl ether)
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[ニュースダイジェスト]
・海外編
・国内編
