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最新農薬原体・キー中間体の創製2017

  • Recent Agrochemicals and Technical Papers 2017
★国内外で開発または上市された農薬原体95品目の製造プロセスを詳述!!
★農薬原体合成のキー中間体108品目をピックアップし、誘導される農薬原体製造を掲載!!
★新農薬開発における研究論文および農薬産業の動向、主要農薬資料を掲載!!

商品コード: S0814

  • 発行日: 2017年5月31日発行
  • 価格(税込): 216,000 円
  • 会員価格(税込):
    194,400 円 会員価格について
  • 体裁: A4判、606ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-1237-8

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  • 農薬開発 / 農薬原体 / 殺虫剤 / 殺ダニ剤 / 殺菌剤 / 除草剤 / 微生物農薬 / キー中間体 / 製造プロセス / 農薬市場

刊行にあたって

2016 年の全世界の人口は約73億人に達している。また近年では、世界各地で異常気象、砂漠化、水質汚染が進み、人類が安住できる土地が減少している。限られた耕地で安全かつ安定した食糧を生産し、大幅な増加を続ける世界人口を支えることが最重要課題としてあげられる。

一般的に、農薬を使用せずに栽培した農作物収穫量の減少率は、品種によって差はあるものの30%から多いもので90%に上る。大量栽培を行う農業主要国はもちろんのこと、食糧自給率が40%に満たないわが国にとっても、害虫、病原菌、雑草から農作物の成長を守るため、農薬の使用は欠かせない。

その一方で、1970 年代にDDT をはじめとする農薬成分がもたらす人体への悪影響が取り上げられ、農薬に対するイメージが悪化した。今日でも、 このイメージは一部に残っている。しかし、農林水産省が管理する農薬取締法は年々改正されており、厳しい試験をクリアした日本の農薬製品は、安全性が高い。また、毒性のみに注目するなら、病害虫に対抗するために農作物自身が生成する防御物質、病原菌がもたらす毒素についても知っておかなくてはならない。これらには、人体で食物アレルギーを引き起こすもの、強い発癌性を示すものが多数存在する。より安全・安心・安定した農作物の供給が早急に求められている昨今、優れた新農薬の開発は、世界共通の食糧問題の解決に直結すると言っても過言ではない。ここに、日夜、新農薬の創製研究にいそしむ農学、化学研究者の果たす役割は非常に大きい。

日本国内の農薬市場が伸び悩む中で、メーカー各社は市場ニーズに対応した製品戦略により事業規模の拡大を図ろうとしている。その1 つが省力化で、農業従事者の高齢化や農業経営の大規模化による農薬散布の軽減化ニーズへの対応である。各社はジャンボ剤、フロアブル剤などの開発を通じて対応を強化している。また、圃場への作付けに先立ち施用する水稲育苗用の殺菌殺虫剤や種子処理剤のラインアップも進めている。

さらに、特別栽培農産物の生産拡大への対応も進んでおり、水稲用除草剤では使用量や有効成分数を減らした農薬の開発が活発に行われている。

本書が、新農薬の創製に携わる研究者・技術者およびファインケミカル製品の研究開発、マーケット関連ご担当の方々にお役立ていただければ幸甚である。

著者一覧

城島輝臣 アグロサイエンス通信
對馬誠也 元 (独)農業環境技術研究所 
藤田稔夫 京都大学 
上原正浩 日本農薬㈱ 
山本一美 Meiji Seika ファルマ㈱ 
福本俊一郎 ㈱ケイ・アイ研究所 
中村裕治 石原産業㈱ 
三谷滋 石原産業㈱ 
遠藤康弘 OAT アグリオ㈱ 
木村教男 住友化学㈱ 
大野竜太 北興化学工業㈱ 
平松基弘 北興化学工業㈱
中屋潔彦 日産化学工業㈱ 
藤井義晴 東京農工大学
宍戸宏造 徳島大学
吉田昌裕 徳島文理大学
新藤充 九州大学 
森本正則 近畿大学
荒谷博 明治大学 
山田小須弥 筑波大学

目次

第Ⅰ編 最新の農薬原体
1 殺虫剤
1.1 broflanilide/ブロフラニリド
1.2 chlorantraniliprole/クロラントラニリプロール
1.3 cyantraniliprole/シアントラニリプロール
1.4 cyclaniliprole/シクラニリプロール
1.5 dicloromezotiaz/ジクロロメゾチアズ
1.6 flometoquin/フロメトキン
1.7 fluazaindolizine/フルアザインドリジン
1.8 flubendiamide/フルベンジアミド
1.9 fluensulfone/フルエンスルホン
1.10 fluhexafon/フルヘキサホン
1.11 flupyradifurone/フルピラジフロン
1.12 fluxametamide/フルキサメタミド
1.13 imicyafos/イミシアホス
1.14 metaflumizone/メタフルミゾン
1.15 metofluthrin/メトフルトリン
1.16 pyrafluprole/ピラフルプロール
1.17 pyrifluquinazon/ピリフルキナゾン
1.18 pyriprole/ピリプロール
1.19 spinetoram/スピネトラム
1.20 spirotetramat/スピロテトラマト
1.21 sulfoxaflor/スルホキサフロル
1.22 tetraniliprole/テトラニリプロール
1.23 triflumezopyrim/トリフルメゾピリン

2 殺ダニ剤
2.1 CL900167/シーエル900167
2.2 cyenopyrafen/シエノピラフェン
2.3 cyflumetofen/シフルメトフェン
2.4 pyflubumide/ピフルブミド
2.5 spiromesifen/スピロメシフェン

3 殺菌剤
3.1 ametoctradin/アメトクトラジン
3.2 amisulbrom/アミスルブロム
3.3 bixafen/ビキサフェン
3.4 boscalid/ボスカリド
3.5 dipymetitrone/ジピメチトロン
3.6 fenpyrazamine /フェンピラザミン
3.7 fluopicolide/フルオピコリド
3.8 fluopyram/フルオピラム
3.9 fluoxastrobin/フルオキサストロビン
3.10 flutianil/フルチアニル
3.11 fluxapyroxad/フルキサピロキサド
3.12 isofetamid/イソフェタミド
3.13 isopyrazam/イソピラザム
3.14 isotianil/イソチアニル
3.15 mandipropamid/マンジプロパミド
3.16 orysastrobin/オリサストロビン
3.17 oxathiapiprolin/オキサチアピプロリン
3.18 oxazinylazole/オキサジニラゾール
3.19 penflufen/ペンフルフェン
3.20 penthiopyrad/ペンチオピラド
3.21 picarbutrazox/ピカルブトラゾクス
3.22 proquinazid/プロキナジド
3.23 prothioconazole/プロチオコナゾール
3.24 pydiflumetofen/ピジフルメトフェン
3.25 pyrametostrobin/ピラメトストロビン
3.26 pyraziflumid/ピラジフルミド
3.27 pyribencarb-methyl/ピリベンカルブメチル
3.28 pyriofenone/ピリオフェノン
3.29 sedaxane/セダキサン
3.30 tebufloquin/テブフロキン
3.31 tolnifanide/トルニファニド
3.32 tolprocarb/トルプロカルブ
3.33 valifenalate/バリフェナレート

4 除草剤
4.1 aminocyclopyrachlor/アミノシクロピラクロール
4.2 aminopyralid/アミノピラリド
4.3 bencarbazone/ベンカルバゾン
4.4 bicyclopyrone/ビシクロピロン
4.5 cyclopyrimorate/シクロピリモレート
4.6 fenoxasulfone/フェノキサスルホン
4.7 flucetosulfuron/フルセトスルフロン
4.8 glufosinate-P/グルホシネート-P
4.9 halauxifen/ハロウキシフェン
4.10 indaziflam/インダジフラム
4.11 iofensulfuron-sodium/ヨーフェンスルフロンメチルナトリウム塩
4.12 ipfencarbazone/イプフェンカルバゾン
4.13 metazosulfuron/メタゾスルフロン
4.14 methiozolin/メチオゾリン
4.15 monosulfuron/モノスルフロン
4.16 monosulfuron-methyl/モノスルフロンメチル
4.17 pinoxaden/ピノキサデン
4.18 propoxycarbazone-sodium/プロポキシカルバゾンーナトリウム塩
4.19 propyrisulfuron/プロピリスルフロン
4.20 pyrasulfotole/ピラスルホトール
4.21 pyrimisulfan/ピリミスルファン
4.22 pyroxasulfone/ピロキサスルホン
4.23 pyroxsulam/ピロクススラム
4.24 saflufenacil/サフルフェナシル
4.25 tefuryltrione/テフリルトリオン
4.26 tembotrione/テンボトリオン
4.27 thiencarbazone-methyl/チエンカルバゾン-メチル
4.28 tolpyralate/トルピラレート
4.29 topramezone/トプラメゾン
4.30 triafamone/トリアファモン
4.31 trifludimoxazin/トリフルジモキサジン

5 その他
5.1 cyprosulfamide/シプロスルファミド
5.2 tralopyril/トラロピリル
5.3 pyrazolecarboxamide/ピラゾールカルボキサミド系

第Ⅱ編 農薬原体のキー中間体
1  2-ブロモ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)-6-(トリフルオロメチル)アニリン
2  3-アミノ-2-フルオロ安息香酸メチル塩酸塩
3  3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
4  2-アミノ-3-メチル-5-ヨード安息香酸
5  1-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-フリル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸
6  1-(3-クロロピリジン-2-イル)-3-ニトロ-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
7  1,3-ジメチル 2-(3,5-ジクロロフェニル)プロパンジオエート
8  2-アミノ-4-メチル-5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]安息香酸イソプロピル
9  8-クロロ-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチル
10  2-クロロ-5-メトキシベンゼンスルホンアミド
11  4-ヘプタフルオロイソプロピル-2-メチルアニリン
12  3-メチル-2-メチルチオプロピルアミン
13  2-(3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルチオ)チアゾール
14  2-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-イリデン)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
15  N-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-2,2-ジフルオロエチルアミン
16  4-[(2,2-ジフルオロエチルアミノ)]フラン-2(5H)-オン
17  2-エトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸エチルエステル
18  3-(4-ブロモ-3-メチルフェニル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール
19  3,5-ジクロロ-1-(1-トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン
20  4-シアノベンジル(3-トリフルオロメチル)ケトン
21  3-アミノ-6-ペンタフルオロイソプロピル-3,4-ジヒドロ-2(1H)キナゾリノン
22  1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(2-ピリジルメチルアミノ)ピラゾール-3-カルボニトリル
23  1-アミノ-4-メトキシシクロヘキサンカルボン酸
24  3-[1-(メチルチオ)エチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン
25  2-アミノ-5-シアノ-N,3-ジメチルベンズアミド
26  N-[(5-ピリミジニル)メチル]-2-ピリジンアミン
27  2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]マロン酸ジメチル
28  1,3,4-トリメチルピラゾール-5-カルボン酸
29  α-4-tert-ブチルフェニルシアノ酢酸メチル
30  4-[1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]-3-イソブチルアニリン
31  3-イソブチルアニリン
32  3-イソブチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]アニリン
33  3-(2,4,6-トリメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-5,5-テトラメチレン-Δ3-ジヒドロフラン-2-オン
34  4-シアノドデカン-3-オン
35  3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール
36  1-(N,N-ジメチルスルホニル)-1,2,4-トリアゾール-3-スルホニル-クロリド
37  3',4'-ジクロロ-5-フルオロ-1,1'-ビフェニル-2-アミン
38  2-アミノ-4'-クロロビフェニル
39  S-アリル-クロロチオホルメート
40  3-クロロ-2-シアノ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン
41  3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルメチルアミン塩酸塩
42  2-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]エタンアミン酢酸塩
43  α-メトキシイミノ-α-(2-テトラヒドロピラン-2-イル-オキシフェニル)酢酸メチル
44  4-フルオロ-3-メルカプトベンゾトリフルオリド
45  3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸
46  4-プロモ-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール
47  α-アミノ-4-イソプロポキシ-2-メチルイソブチロフェノン
48  α-プロモ-4-イソプロポキシ-2-メチルブチロフェノン
49  9-イソプロピル-5-アミノベンゾノルボルネン
50  6-ニトロアントラニル酸
51  2-アミノベンズアミド
52  4-クロロマンデル酸
53  2,3-ペンタンジオン-2-オキシム
54  2-(4-ピペリジニル)-4-チアゾールカルボキシアルデヒド塩酸塩
55  3-クロロ-N-ヒドロキシ-2-オキソ-プロパンイミドイルクロリド
56  1-(2-クロロアセチル)-4-ピペリジンカルボニトリル
57  4-クロロ-α,α-ジブロモアセトフェノン
58  2-メチル-4-(2-アミノフェニル)-ペンタン-3-オール
59  2-アセチル-3-アミノチオフェン
60  (1-メチルテトラゾール-5-イル)フェニルメタノンオキシム
61  2-アミノ-5-ヨード安息香酸メチル
62  1-クロロ-1-クロロアセチル-シクロプロパン
63  1-クロロ-2-(1-クロロ-シクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)プロパン-2-オール
64  O-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)-エチル]-ヒドロキシアミン
65  3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸メチル
66  3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸エチル
67  5-アセチル-2-クロロベンジルアミン
68  4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン
69  2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニルアミン
70  4-tert-ブチル-2-フルオロアニリン
71  (2S)-3-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル)ブタン-1,2-ジアミン塩酸塩
72  N-(2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル)-L-バリンアミド
73  RS-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸メチル
74  2-シクロプロピル-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-4-ピリミジンカルボン酸
75  1-(4-シアノ-2,5-ジフルオロフェニル)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1,2,4-トリアゾリン-5-オン
76  4-ブロモ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン
77  6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール
78  3-クロロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール
79  (2,5-ジクロロ-4-エトキシフェニル)メタノール
80  2-(2-フルオロ-1-メトキシアセチルオキシプロピル)ピリジン-3-スルホンアミド
81  1-ブロモ-4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシベンゼン
82  (E)-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,4-ジオキソ-5-ヘキセン酸エチル
83  trans-1-アミノ-2,6-ジメチルインダン
84  2-ヨードベンゼンスルホンアミド
85  3-クロロ-5-メルカプト-1-メチル-4-(5-メチル-5H,6H-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)ピラゾール
86  5-ヒドロキシメチル-5-メチル-3-(3-メチルチオフェン-2-イル)-1,2-イソオキサゾリン
87  2-メトキシカルボニルベンゼンスルホニル-イソシアナート
88  2,6-ジエチル-4-(メチルフェニル)マロノニトリル
89  2,6-ジエチル-4-メチルフェニルマロン酸ジメチル
90  [1,4,5]-オキサジアゼピン2臭化水素
91  4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-3-プロポキシ-1H-1,2,4-トリアゾール
92  2-メチルスルホニル-4-(トリフルオロメチル)安息香酸
93  2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルボニル)-6-メトキシメチルアニリン
94  4-クロロメチル-5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール
95  5,5-ジメチル-3-メルカプト-1,2-オキサゾリン
96  5-ヒドロキシ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール
97  2-アミノ-5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
98  2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-スルホニル-クロリド
99  5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロ安息香酸
100  2-クロロ-3-メチル-4-メチルスルホニル安息香酸メチル
101  4-メトキシカルボニル-2-メチルチオフェン-3-スルホニル-クロリド
102  5-メトキシ-4-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン
103  4-アミノ-5-メチルチオフェン-3-カルボン酸メチル
104  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸
105  5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール
106  2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン
107  6-アミノ-2,2,7-トリフルオロ-4-(プロプ-2-インイル)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン
108  3-シアノ-2-(4-クロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)ピロール

第Ⅲ編 農薬産業の変遷
第1章 農薬産業の全般的な動向
1. 需給動向
2. 輸出入動向
3. 生産動向
4. 業界動向
5. 開発動向

第2章 国内農薬市場の推移:殺虫剤  
1. はじめに
2. 農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3. 殺虫剤の作用機構
4. 殺虫剤の作用機構による分類
5. 作用機構別の殺虫剤出荷額の推移
6. おわりに

第3章 国内農薬市場の推移:殺菌剤   
1. はじめに
2. 農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3. 殺菌剤の出荷金額の推移
3.1 殺菌剤の分類
3.2 殺菌剤の作用機構
3.3 FRAC
3.4 殺菌剤の作用機構別の出荷推移
3.5 呼吸阻害剤
3.6 各グループの代表的殺菌剤

第4章 微生物農薬の開発・普及にむけた戦略と課題   
1. 生物農薬 日本と海外
2. 我が国の微生物農薬(病害対象)
3. 世界の微生物農薬
3.1 欧州,北米の生物農薬(biopesticide)市場(病害虫を対象)
3.2 微生物農薬(microbial biopesticide)
4. 我が国における病害対象の微生物農薬の課題
4.1 生物農薬の課題
4.1.1 「 微生物農薬は化学農薬に比べ防除効果が低い」
4.1.2 「 微生物農薬は化学農薬に比べ防除効果が不安定である」
4.1.3 「保存期間が化学農薬に比べ短い」
4.1.4 「製剤化にコストがかかりすぎる」
4.2 課題克服のための展開
4.2.1 散布処理技術の開発
4.2.2 新しい考え方による利用法の開発
4.2.3 新しい普及・販売戦略の必要性
5. EU における病害虫対策における変化と微生物農薬の課題
6. 今後の展開
6.1 新技術の開発
6.2 新しい微生物農薬利用技術の開発
6.3 さまざまな付加価値の追加
6.4 政策等についての提案
6.5 生産者,消費者への理解増進の取り組み

第5章 サリチル酸(Salicylic Acid)を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その1)
1. はじめに 
2. HPPD 阻害型除草剤
3. Leflunomide(DMARD)および関係化合物の構造展開
4. 多発性硬化症治療薬Linomide(Roquinimex)類縁化合物
5. Anacardic Acids(アナカルディン酸,ANAs)
6. Anacardic acids(ANAs)の生理活性
7. Anacardic acids(ANAs)の生合成経路

第6章 サリチル酸(Salicylic Acid)を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その2)
1. Anacardic Acids(アナカルディン酸,ANAs)
2. Anacardic acids(ANAs)の生理活性
2.1 抗細菌活性
2.2 昆(害)虫界における化学生態学的生理活性
2.3 Histone acetyltransferase 系の阻害
3. Anacardic acids(ANAs)の生合成経路
4. おわりに

第Ⅳ編 注目される新規農薬の開発
第1章 新規昆虫行動制御剤ピリフルキナゾンの創製  
1. はじめに
2. 研究の経緯
2.1 メトキシアクリレートからカーバメートへ
2.2 カーバメートからキナゾリノンへ
3. 構造活性相関
4. 製造方法
5. ピリフルキナゾンの殺虫スペクトル
6. 既存剤低感受性害虫に対する効果
7. 作物に対する薬害
8. IBR としての作用様式
9. 作用速度
10. 名称・性状および物理化学的性質
11. ピリフルキナゾンの安全性評価結果
11.1 人畜毒性
11.2 水生生物への影響(製剤)
11.3 環境生物への影響(原体)
12. おわりに

第2章 殺菌剤テブフロキンの開発   
1. はじめに
2. テブフロキンの創製
2.1 リード化合物の発見
2.2 化学構造の最適化
2.2.1 6 位置換誘導体のいもち病に対する活性
2.2.2 6 位sec-ブチル基置換体における2,3,4位置換基の最適化
2.2.3 8 位置換誘導体への展開
3. テブフロキンの防除活性の特徴
3.1 いもち病防除活性
3.2 作用の特徴
3.2.1 降雨による影響
3.2.2 植物体内移行性
4. おわりに

第3章 殺菌剤ピリベンカルブの創製   
1. はじめに
2. ピリベンカルブ発見の経緯
2.1 リード化合物探索
2.2 ピリベンカルブの選抜
3. ピリベンカルブの生物学的特長

第4章 殺菌剤イソフェタミドの創製   
1. はじめに
2. イソフェタミド創製の経緯
2.1 リード化合物の発見
2.2 最適化研究
2.3 代表化合物の選抜
3. イソフェタミドの作用機構
4. イソフェタミドのスペクトラム
5. イソフェタミドの作用特性
6. SDHI 殺菌剤低感受性菌株に対する効果
7. おわりに

第5章 新規殺菌剤フルチアニルの創製  
1. はじめに
2. フルチアニル発見の経緯
2.1 リード化合物の発見と必須構造の確認
2.2 最適化検討
2.3 フルチアニルの選抜
3. フルチアニルの作用特性および作用機構
4. フルチアニルの性状
5. フルチアニルの安全性
6. 製造プロセス
7. 開発状況
8. おわりに

第6章 新規殺菌剤フェンピラザミンの創製と開発  
1. はじめに
2. 創製の経緯
2.1 母核探索と化合物αおよびβの発見
2.2 化合物γの発見
2.3 フェンピラザミンの創製
3. 生物効果
3.1 抗菌スペクトル
3.2 作用特性
3.2.1 予防効果
3.2.2 浸達性
3.2.3 病害進展阻止効果
3.2.4 残効
3.2.5 耐雨性
4. 実用性評価
4.1 ナス灰色かび病(日本)
4.2 ブドウ灰色かび病(イタリア)
5. フェンピラザミンの作用機作
5.1 中間体ステロールの異常蓄積の解析
5.2 蓄積ステロール類の同定
5.3 灰色かび病菌の3-ケト還元酵素の阻害活性
6. おわりに

第7章 除草剤イプフェンカルバゾンの創製  
1. はじめに
2. 研究の経緯
2.1 リード化合物の発見
2.2 最適化とイプフェンカルバゾンの選抜
3. イプフェンカルバゾンの製造方法
4. 防除特性
4.1 殺草スペクトラム
4.2 作用機構
4.3 薬剤吸収部位
4.4  タイヌビエに対する殺草症状および効果発現速度
4.5 タイヌビエに対する残効性
4.6 土壌中移動性
4.7 水稲に対する安全性
4.8 日植調委託試験結果のまとめ
5. 物性と製剤
6. 安全性
7. おわりに

第8章 水稲用除草剤メタゾスルフロンの開発   
1. はじめに
2. 創製研究の経緯
2.1 リード化合物の選抜
2.2 メタゾスルフロンの創出
3. 合成法
3.1 ジオキサジン化合物の合成
3.2 メタゾスルフロンの合成
4. 除草特性
4.1 除草活性
4.2 水稲安全性
4.3 作用機作
4.4 物理的化学的性質
5. 安全性
6. おわりに

第9章 アレロパシーの強い植物の探索とアレロケミカルの同定・利用   
1. はじめに
2. アレロパシー活性の生物検定法による探索
2.1 プラントボックス法の開発とこれを用いた探索
2.1.1 プラントボックス法の開発
2.1.2 プラントボックス法による検索結果
2.2 サンドイッチ法の開発とこれを用いた探索
2.2.1 サンドイッチ法の開発
2.2.2 サンドイッチ法による検索結果
2.3 ディッシュパック法の開発とこれを用いた探索
2.3.1 ディッシュパック法の開発
2.3.2 ディッシュパック法による検索結果
3. アレロケミカルの同定
3.1 マメ科植物に含まれる非タンパク性アミノ酸類
3.2 既知物質のアレロケミカルとしての再発見
3.3 ナガボノウルシから同定した新規物質
3.4 タイワンレンギョウから発見した新規サポニン類
3.5 ユキヤナギから見いだしたシス桂皮酸とその誘導体
4. アレロケミカルの利用
4.1 アレロケミカル由来の新たな成分を農薬や植物生育調節剤に利用する
4.2 アレロパシー現象から新たな作用機構を見いだして利用する

第10章 アレロパシー活性天然物の合成と化合物ライブラリーの構築   
1. はじめに
2. ヘリアンヌオールA およびD のエナンチオ選択的全合成と活性評価
2.1 ヘリアンヌオールA の高効率エナンチオ選択的全合成
2.2 ヘリアンヌオールD の高効率エナンチオ選択的全合成
2.3  ヘリアンヌオールA およびD 誘導体ライブラリーの構築と活性評価
3. ブレビオンC のエナンチオ選択的全合成と活性評価
3.1 ブレビオンC のエナンチオ選択的全合成
3.2 ブレビオンC 誘導体ライブラリーの構築と活性評価
4. おわりに

第11章 シス桂皮酸類縁体の合成と構造活性相関研究  
1. はじめに
2. アレロパシー活性化合物としてのシス桂皮酸
2.1 化学合成
2.1.1 天然物およびその類縁体の合成
2.1.2 シス桂皮酸の類縁体合成
2.2 構造活性相関研究
2.2.1 必須構造単位
2.2.2 アルケンの光安定性
2.2.3 芳香環上の置換基効果
2.2.4 立体配座の固定化
2.3 シス桂皮酸特異的抑制剤
2.4 結論
2.5 将来展望

第12章 植物の生産する植食性昆虫に対するアレロケミカルと作物保護への利用   
1. はじめに
2. 植物の生産する植食者に対する防御物質
3. 植物由来天然物の作物保護への利用と問題点
4. おわりに

第13章 キノコのアレロケミカル   
1. はじめに
2. キノコ類のアレロパシーに関する研究の歴史
3. 強いアレロパシーを有するキノコ
4. コウジタケ Boletus fraternus 子実体のアレロケミカル
5. アミスギタケ Polyporus arcularius 菌糸体が産生するアレロケミカル
6. ヒトクチタケCryptoporus volvatus のアレロパシー
7. おわりに

第14章 植物生育初期に分泌される促進的アレロケミカルズ  
1. はじめに
2. 混植相手の成長を促す物質・レピジモイド
3. 植物界におけるレピジモイドの分布とその分泌メカニズム
4. レピジモイドと類縁化合物の構造活性相関,ならびにレピジモイドの多面的生物活性
5. レピジモイドの大量製造法の開発
6. レピジモイドの農業分野への応用
7. さまざまな生活環における促進的アレロパシー
8. おわりに

第Ⅴ編 2006~2016年に上市された農薬一覧 
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