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バイオ医薬品開発における糖鎖技術(普及版)

  • Glycotechnology for Development of Biotechnology Protein Products(Popular Edition)
2011年刊「バイオ医薬品開発における糖鎖技術」の普及版!注目の゛バイオベター"におけるバイオ医薬品開発の現状と糖タンパク質合成、糖鎖の供給,糖鎖の分析、さらにタンパク質性医薬品のカギとなる糖鎖の技術を解説!!

商品コード: B1248

  • 監修: 早川堯夫・掛樋一晃・平林淳
  • 発行日: 2018年7月10日
  • 価格(税込): 5,400 円
  • 体裁: B5判、252ページ
  • ISBNコード: 978-4-7813-1285-9

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  • ▼内容:バイオ医薬品開発 / バイオシミラー / バイオベター / エンドM酵素による糖鎖の転移付加と均一化 / 酵素化学合成法・植物生産系による棟タンパク質合成

刊行にあたって

 バイオ医薬品(特にタンパク質性医薬品)開発における根本的な問題は,多くのバイオ医薬品が糖タンパク質であるという事実に帰結する。アルブミンを除くほとんどの分泌タンパク質には多様な糖鎖が付加していて,タンパク質の水溶性やプロテアーゼに対する抵抗性,さらには組織標的性を左右していると考えられている。そればかりでなく,抗体のADCC活性を2桁近くも上昇させる糖鎖構造の存在も明らかにされている。このことは,たとえタンパク質構造は同一でも,糖鎖構造を修飾(あるいは収束)することで,従来品と比べ効能や安定性が改善したバイオ医薬品(バイオベター)が開発される可能性を示している。
 糖タンパク質医薬品の開発にはきわめて多くのプレーヤーが必要であり,その重み付けを現時点で判断することは難しい。その意味で,本書がバイオ医薬品開発に関わる人たちに,吟味の「題材」を提供できれば幸いである。
本書「はじめに」より一部抜粋

<普及版の刊行にあたって>

 本書は2011年に『バイオ医薬品開発における糖鎖技術』として刊行されました。普及版の刊行にあたり、内容は当時のままであり加筆・訂正などの手は加えておりませんので、ご了承ください。

2018年7月  シーエムシー出版 編集部

著者一覧

早川堯夫   近畿大学 
毛利善一   日本ケミカルリサーチ(株) 
鬼塚正義   徳島大学 
大政健史   徳島大学 
伊藤孝司   徳島大学 
稲津敏行   東海大学 
梅川碧里   University of Michigan 
芦田久    京都大学
山本憲二   石川県立大学 
竹川薫    九州大学 
藤田清貴   鹿児島大学 
長島生    (独)産業技術総合研究所 
清水弘樹   (独)産業技術総合研究所 
野口真人   東北大学 
千葉靖典   (独)産業技術総合研究所 
三﨑亮    大阪大学 
藤山和仁   大阪大学 
岡本亮    大阪大学 
梶原康宏   大阪大学 
安部博子   (独)産業技術総合研究所 
白井孝    公益財団法人野口研究所 
菅原州一   旭化成(株) 
中北愼一   香川大学 
住吉渉    香川大学 
山田佳太   香川大学 
松崎祐二   東京化成工業(株) 
松尾一郎   群馬大学 
木下充弘   近畿大学 
掛樋一晃   近畿大学 
大久保明子  住友ベークライト(株) 
五十嵐幸太  住友ベークライト(株) 
亀山昭彦   (独)産業技術総合研究所 
久野敦    (独)産業技術総合研究所
武石俊作   (株)GPバイオサイエンス
平林淳    (独)産業技術総合研究所 
矢木宏和   名古屋市立大学 
加藤晃一   名古屋市立大学 

執筆者の所属表記は、2011年当時のものを使用しております。

目次

【第1編 序論】
第1章 バイオ医薬品開発の主流を占める糖タンパク質 
1 はじめに
2 糖タンパク質が医薬品の有効成分の候補となる契機
3 糖タンパク質は承認されたバイオ医薬品の6割を占め,さらに増加の一途を辿る
4 糖タンパク質を巡る我が国独自の技術革新によるバイオ医薬品開発の新展開
4.1 糖タンパク質の効率的製造技術開発と糖鎖付加制御技術開発
4.2 世界最高水準を行く我が国の糖鎖解析技術
4.2.1 目的糖タンパク質性医薬品原薬における糖鎖解析
4.2.2 糖タンパク質性医薬品の品質管理における糖鎖分析
4.2.3 糖タンパク質性医薬品の糖鎖解析における先駆性を武器に国際競争における優位性を確保
5 糖タンパク質性バイオ医薬品の水先案内,牽引力,推進力たる指針
6 糖タンパク質性医薬品は後続バイオ医薬品開発の中心課題
6.1 後続タンパク質性医薬品に関する国策としての視点
6.2 科学的な視点からみた後続品問題
6.3 後続組換えタンパク質性製品開発への合理的アプローチ
6.4 糖鎖関連技術が核となる我が国の後続タンパク質性医薬品の今後の展望
7 おわりに

【第2編 我が国におけるバイオ医薬品開発の現状と課題】
第2章 エリスロポエチン後続品の開発―糖タンパク医薬品の承認事例―
1 はじめに
2 開発の背景
3 開発の経緯
3.1 臨床開発を進めるにあたって
3.2 第Ⅰ相試験
3.3 既承認薬との比較
3.4 対象疾患患者での臨床薬理試験(比較)
3.5 第Ⅱ/Ⅲ相二重盲検比較臨床試験
3.6 長期試験
4 JR-013の製造販売承認申請
5 バイオ後続品ガイドラインとJR-013
6 バイオ後続品の承認申請項目
7 バイオ後続品の薬価とJR-013
8 バイオ後続エリスロポエチンEPO製剤の製品名と市販後調査
9 おわりに

第3章 動物細胞を用いた糖タンパク質医薬品生産―CHO細胞を中心にした糖鎖修飾制御 
1 はじめに―動物細胞と微生物細胞は一体何が異なるのか―工学的な側面から
2 動物細胞における糖鎖修飾とは
3 糖鎖修飾制御を目指したセルエンジニアリング
4 おわりに

第4章 リソソーム病治療への応用を目指した糖鎖修飾型組換えリソソーム酵素の開発
1 はじめに
2 リソソーム酵素に付加される糖鎖の生物機能を利用したリソソーム病の酵素補充療法
3 マンノース6-リン酸含有N-グリカンが付加される組換えヒトリソソーム酵素とそのレセプターをデリバリー標的とした酵素補充療法
4 組換えリソソーム酵素に付加されるN-グリカンのM6P含量を増大させるための糖鎖工学的アプローチ
5 リソソーム酵素に関する構造生物学的情報を利用したM6P含有糖鎖追加型リソソーム酵素のデザインと作製
6 中枢神経障害を伴うリソソーム病に対する脳脊髄液内酵素補充療法の開発と治療的ポテンシャル
7 おわりに

【第3編 合成】
第5章 概論:ケミカルグライコバイオロジーと糖タンパク質合成
1 ケミカルグライコバイオロジーの時代
2 グライコバイオロジクスと化学構造
3 Sugaring Tag法によるタンパク質の糖鎖修飾
4 Endo-Mの糖鎖受容体認識
5 疑似糖ペプチドの創出
6 おわりに

第6章 エンドM酵素による糖鎖の効率的な転移付加と均一化 
1 はじめに
2 糖加水分解酵素の糖転移活性
3 Endo-Mの変異酵素による糖転移反応
4 Endo-Mの反応機構を利用した効率的な糖鎖の付加反応
5 改変型Endo-Mを用いた機能性糖鎖複合体の合成
6 改変型Endo-Mを用いた糖タンパク質糖鎖のすげ替えと糖鎖の均一化
7 おわりに

第7章 エンドAの構造から糖タンパク質合成の最適条件を探る 
1 はじめに
2 Endo-A,Endo-Mの反応機構
3 ENGaseのアミノ酸配列から探るGH85ファミリーの進化
4 Endo-Aの立体構造解析から同定された重要なアミノ酸
5 ENGaseの糖転移効率を高めるための戦略―究極の酵素を目指して―

第8章 酵素化学合成法による糖鎖生産技術
1 はじめに
2 糖鎖合成
2.1 3つの糖鎖合成法
2.2 酵素を利用した糖鎖ケモエンザイム合成法(酵素化学合成法)
3 糖転移酵素の活用
3.1 酵素活性
3.2 糖転移酵素反応
3.3 ラクトサミン骨格に作用する高活性糖転移酵素群
3.4 実際の高活性糖転移酵素の反応例
3.5 非天然型糖鎖の合成
3.6 固定化酵素の利用
4 糖ペプチド合成への応用
5 おわりに

第9章 オキサゾリン基質中間体と糖タンパク質医薬品 
1 はじめに
2 オキサゾリンを用いるグリコシル化反応の基本原理
2.1 今なぜオキサゾリン基質なのか
2.2 糖オキサゾリンを供与体とするグリコシル化反応
2.3 糖オキサゾリンは遷移状態アナログ基質である
2.4 遷移状態アナログ基質と低活性酵素の組み合わせによる高効率グリコシル化
3 オキサゾリンを鍵物質とする糖タンパク質合成への展開
3.1 エンド-Mの発見とSubstrate Assisted Catalysis
3.2 エンド-M酵素による加水分解もオキサゾリニウムイオン中間体を経由する
3.3 水中における分子内脱水反応による糖オキサゾリンの一段階合成
4 おわりに

第10章 微生物を利用した糖鎖モデリング技術の開発
1 はじめに
2 なぜ酵母を利用するのか?
3 ヒト適応可能なN-型糖鎖改変技術の開発
4 Ogataea minuta株を用いた物質生産と糖鎖改変
5 酵母リン酸化糖鎖とライソゾーム病治療薬の生産
6 ヒト適応O-型糖鎖の改変
7 まとめ

第11章 植物生産系を利用した糖タンパク質合成技術
1 植物由来糖タンパク質糖鎖構造の解析
2 ヒト由来β1,4-GalTを発現するBY2細胞の構築
3 BY2細胞およびGT6細胞での抗体生産
4 植物細胞へのSia合成経路の導入
5 細胞内局在が及ぼす糖鎖構造への影響
6 今後の展望

第12章 ヒト型糖鎖をもつエリスロポエチン誘導体の精密化学合成
1 はじめに
2 エリスロポエチン(EPO)誘導体の合成計画
3 EPO(1-32)の糖ペプチドチオエステルセグメントの合成
4 EPO(33-166)のセグメント調製
5 EPO(1-166)誘導体の合成
6 糖タンパク質EPO誘導体9のフォールディング操作,および生理活性評価
7 おわりに

第13章 新規育種技術を利用したヒト型糖タンパク質生産に適した酵母株の開発
1 はじめに
2 糖タンパク質生産のための宿主としての出芽酵母
3 出芽酵母を用いたN-結合型糖鎖改変の課題
4 ヒト高マンノース型糖タンパク質高生産酵母株の開発
5 出芽酵母の糖鎖欠損による増殖能を補う遺伝子について
6 出芽酵母O-結合型糖鎖の改変
7 まとめ

【第4編 糖鎖供給】
第14章 シアリルオリゴ糖ペプチド(SGP)の工業的生産
1 シアリルグリコペプチドは,鶏卵卵黄に含まれている
2 卵黄には多種類のN-結合型糖鎖が存在している
3 SGPが単離された理由(推論)
4 SGPの生合成機構
5 SGPの存在意義
6 SGPは様々な研究に広く用いられている
7 ヒト型糖ペプチドの合成
8 SGP工業的製造について
9 Fmoc-SGNの製造方法について
10 SGP機能活用について

第15章 ヒト型糖鎖ライブラリーの開発とバイオ医薬品への応用
1 はじめに
2 糖鎖戦略地図の作製およびヒト型糖鎖ライブラリーの開発
3 糖タンパク質糖鎖の大量切り出し反応の確立
4 天然型糖鎖への変換
5 糖鎖戦略地図を利用した生体資材からの有用糖鎖や有用糖ペプチドの調製
6 おわりに

第16章 有機合成法を中心とする糖鎖の工業的生産システム
1 はじめに
2 合成ブロック中間体の共通性
3 ブロック中間体の大量合成
4 アノマー位の保護基(4-メトキシフェニルグリコシド)
5 大型反応装置による大量グリコシル化反応
5.1 Neuα2-3/6Gal誘導体(I,II)
5.2 Galβ1-3GlcNPhth/N3誘導体(III,IV)
5.3 Galα1-4Galβ1-4Glc誘導体(V)
6 ブロック中間体を用いる機能性糖鎖への展開
6.1 グロボ系糖鎖
6.2 ガングリオ系糖鎖
6.3 ラクト系・ネオラクト系糖鎖および周辺糖鎖
7 グライコシンターゼ(Endo-M-N175Q)による糖鎖の導入
8 機能性糖鎖複合体
9 おわりに

第17章 有機化学的手法による生体糖鎖合成の最先端
1 はじめに
2 アスパラギン結合型糖タンパク質糖鎖の生合成戦略と構造多様性
3 アスパラギン結合型糖鎖の合成戦略
4 複合型糖鎖の合成研究
5 高マンノース型糖鎖の合成研究
6 おわりに

【第5編 分析】
第18章 概論:糖タンパク質性バイオ医薬品に求められる分析技術 
1 はじめに
2 糖タンパク質性バイオ医薬品の不均一性とその対応
3 糖タンパク質の構造的特徴と解析に必要な技術
3.1 単糖組成分析
3.2 糖鎖構造の解析
3.3 糖ペプチドの分析
3.3.1 糖タンパク質の断片化
3.3.2 糖ペプチドの分離
3.3.3 糖ペプチドの質量分析
3.3.4 LC/MSによるペプチドマッピング
3.4 糖タンパク質グライコフォームの分析
3.4.1 SDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動法
3.4.2 等電点電気泳動法
3.4.3 キャピラリー電気泳動法
4 今後の展開

第19章 BlotGlyco(R)キットを用いた糖鎖分析のためのサンプル前処理法 
1 はじめに
2 糖鎖分析における課題とBlotGlyco(R)キットのコンセプト
3 BlotGlyco(R)キットの原理と操作
4 BlotGlyco(R)キットの基本特性
5 BlotGlyco(R)キットの応用
6 まとめと今後

第20章 質量分析計を用いた糖タンパク質糖鎖分析の新展開 
1 はじめに
2 バイオ医薬の糖鎖構造解析
2.1 多段階タンデム質量分析スペクトルDBを用いた糖鎖構造解析
2.2 再構成スペクトルを用いた糖鎖構造推定
2.3 糖鎖断片化の一般則について
3 分子マトリクス電気泳動法によるムチンおよびグリコサミノグリカンの簡易分析
4 おわりに

第21章 レクチンマイクロアレイのタンパク質医薬品生産プロセス開発への活用
1 はじめに
2 レクチンマイクロアレイ概説
2.1 レクチンマイクロアレイの特徴
2.2 レクチンアレイの高感度化
3 レクチンアレイによるタンパク質医薬品の糖鎖評価
3.1 プロコグニアの取り組み
3.2 高感度レクチンアレイによるタンパク質医薬品の糖鎖評価
4 混合溶液中微量標的タンパク質の糖鎖プロファイリング(ALP)法
5 ALP法による細胞培養初期段階タンパク質上糖鎖評価とその活用シーン
6 おわりに

第22章 多次元HPLCマッピングによる糖タンパク質糖鎖の定量的プロファイリング 
1 はじめに
2 多次元HPLC法の原理
3 溶出時間に基づく未知糖鎖の同定
4 異性体の識別
5 HPLCマップを利用したIgGの糖鎖構造解析
6 おわりに
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