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【新春特集】 発展を続けるフッ素化学
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発展を続けるフッ素化学―総論
“Ever Onward”in Fluorine Chemistry―Introduction
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井上宗宣((公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 主任研究員)
【目次】
(1) フッ素資源の包括的利用とさらなる環境対策の必要性
(2) 各種フッ素化技術革新と含フッ素中間体の多様化
(3) 拡大し続けるフッ素化合物の用途
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ドラッグライクな有機分子創出をめざした含フッ素複素環化合物の不斉合成
Enantioselective Synthesis of Fluorine-containing Drug-like Heterocycles
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柴田哲男(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻 教授)
小川真一(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻 大学院生)
トリフルオロピルビン酸エステルは,入手容易な含フッ素合成素子である。われわれはドラッグライクな低分子有機化合物群の創出をめざして,その不斉合成研究を行っている。本稿では,キナアルカロイド触媒とトリフルオロピルビン酸エステルを用いた光学活性含フッ素複素環化合物の不斉合成研究を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 医薬品になりやすい分子
3. ドラッグライクな含フッ素複素環化合物の不斉合成戦略
4. トリフルオロピルビン酸エステル
5. オキシインドール類とETFPとの直接的不斉アルドール型反応
6. エナミン類とETFPとの不斉付加環化
7. 置換様式の再構築によるドラッグライクな分子の設計
8. おわりに
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フッ素系アルコールを使う不斉反応
Catalytic Asymmetric Transformation using Fluorinated Alcohol
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網井秀樹(群馬大学 大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 教授)
不斉合成における有機フッ素化合物の利用,具体的にはフッ素系アルコールの触媒的不斉合成反応への応用を述べる。特に,フッ素系アルコールを反応溶媒,添加物,不斉反応剤,不斉触媒配位子として用いることにより,飛躍的にエナンチオ選択性が向上した実例を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. フッ素系アルコール溶媒を用いる不斉水素化
3. フッ素系アルコールを添加物として用いる不斉変換反応
4. フッ素系アルコールを不斉反応剤,不斉補助基として用いる反応
5. フッ素系アルコールを不斉触媒配位子として用いる反応
6. おわりに
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CF3基置換トリアリールエテンの立体選択的合成
Stereoselective Synthesis of CF3-Substituted Triarylethenes
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清水正毅(京都大学 大学院 工学研究科 准教授)
CF3基置換トリアリールエテンは,非ステロイド型抗エストロゲンの一種として,生理活性物質の創製・探索研究を進めるうえでたいへん興味深い化合物である。しかし従来,その合成法はさまざまな問題を抱えていた。われわれは,既存法が抱える課題を克服する新合成法の開発をめざし,市販の含フッ素分子から1工程で調製できるCF3基置換ジブロモトシルオキシエテンの立体選択的交差カップリング反応の創出に成功した。
【目次】
1. はじめに
2. CF3基置換ジブロモトシルオキシエテンの立体選択的カップリング反応
2.1 反応設計
2.2 CF3基置換ジブロモトシルオキシエテンのカップリング
2.3 CF3基置換トリアリールエテンの合成
2.4 最初の立体選択的カップリング反応の想定触媒サイクル
3. おわりに
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高分子反応による含フッ素共役系高分子の合成
Synthesis of Fluorine-containing Conjugated Polymers via Polymer Reaction
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稲木信介(東京工業大学 大学院 総合理工学研究科 物質電子化学専攻 助教)
淵上寿雄(東京工業大学 大学院 総合理工学研究科 物質電子化学専攻 教授)
有機化合物の選択的フッ素化法の発展に伴い,今後高分子反応による既存高分子のフッ素化(ポスト機能化)への応用展開が期待される。本稿では,筆者らの開発した高分子電解反応法を利用した共役系高分子の選択的フッ素化を中心に,ポスト機能化による含フッ素共役系高分子合成に関する最近の研究を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 共役系高分子のフッ素化およびペルフルオロアルキル化
3. 高分子電解反応
4. 共役系高分子の電解フッ素化
5. おわりに
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遷移金属触媒を用いた芳香族化合物への含フッ素官能基導入法
Transition-Metal Catalyzed Introduction of the Fluorine-containing Functional Groups into Aromatic Compounds
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井上宗宣((公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 主任研究員)
荒木啓介((公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 博士研究員)
含フッ素化合物は,医農薬などの生理活性物質や液晶や機能性ポリマーなどの機能性物質として有用である。その創製ツールとして,これまで困難であった遷移金属触媒を用いた芳香族化合物の含フッ素クロスカップリング反応の開発の必要性が高まっている。本稿では,銅またはコバルト触媒を用いた芳香族化合物の触媒的モノ(ジ,トリ)フルオロメチル化反応の研究展開を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 銅触媒による芳香族トリフルオロメチル化反応
3. Co触媒による芳香族ジフルオロメチル化反応
4. Cu触媒による芳香族モノフルオロメチル化反応
5. おわりに
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フッ素原子と医薬―gem-ジフルオリド構造を有する緑内障治療薬タフルプロストの開発を中心に―
Fluorine in Pharmaceutical Drugs:Development of Antiglaucoma Agent having Geminal Difluoride Unit,tafluprost
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森澤義富(旭硝子(株) 中央研究所 特別研究員)
フッ素系材料は他の材料にない優れた特性を有しており,私たちの生活のさまざまな場面で活躍している。本稿では医薬品に用いられるフッ素原子の役割を述べ,その中でもgem-ジフルオリド構造に焦点を当てながら最近の話題を概説する。特に緑内障治療薬タフルプロストはこの構造を分子内に有しており,その開発経緯についても詳細を述べる。
【目次】
1. 医薬品におけるフッ素原子の役割
2. gem-ジフルオリド構造を有する医薬品
3. 緑内障治療薬タフルプロストの開発
4. おわりに
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New Drugs of the World
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世界の新薬2009(5)
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村上尚道
【目次】
8. 合成法新薬各論(その5)
(1) Saxagliptin(Bristol-Myers Squibb)
(2) Tebipenem pivoxil(明治製菓/ワイス)
(3) Tolvaptan(大塚製薬)
9. 光学活性体の構造と製法
10. 半合成法新薬
(1) Liraglutide(Novo Nordisk)
(2) Nalfurafine hydrochloride(東レ)
(3) Telavancin hydrochloride(Theravance)
(4) Ulipristal acetate(HRA Pharma)
(5) Vinflunine ditartrate(Pierre Fabre)
11. 生物学的製品
(1) Canakinumab(Novartis Pharma)
(2) Catumaxomab(Fresenius/TRION)
(3) Ecallantide(Dyax Corp)
(4) Golimumab(Centocor Ortho Biotech)
(5) Ofatumumab(Glaxo Group/Genmab)
(6) Romidepsin(Gloucester Pharm/Celgene)
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連載 触媒からみる化学工業の未来(23)
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カプロラクタム新法
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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)
6-ナイロンとして用いられるε-カプロラクタムは従来,発煙硫酸によるベックマン転位反応で製造されている。そのため硫安の副生は避けられなかった。住友化学は,ハイシリカゼオライトによる気相流動床によるベックマン転位によるε-カプロラクタム製法を世界で初めて工業化した。最近のε-カプロラクタム製法を紹介する。
【目次】
1. 従来のε-カプロラクタム製法
2. 開発され工業化された新法
3. 超臨界水でのベックマン転位反応
4. シクロヘキサノンからカプロラクタムの直接合成
4.1 Nb/ZSM-5
4.2 二元機能触媒
5. ブタジエンからε-カプロラクタム
6. アジポニトリルからε-カプロラクタム
7. おわりに
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ケミカルプロフィル
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ジクロロニトロベンゼン
(Dichloronitrobenzen)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ジメチルエタノールアミン
(N, N-Dimethylethanolamine)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
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発展を続けるフッ素化学―総論
“Ever Onward”in Fluorine Chemistry―Introduction
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井上宗宣((公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 主任研究員)
【目次】
(1) フッ素資源の包括的利用とさらなる環境対策の必要性
(2) 各種フッ素化技術革新と含フッ素中間体の多様化
(3) 拡大し続けるフッ素化合物の用途
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ドラッグライクな有機分子創出をめざした含フッ素複素環化合物の不斉合成
Enantioselective Synthesis of Fluorine-containing Drug-like Heterocycles
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柴田哲男(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻 教授)
小川真一(名古屋工業大学 大学院 工学研究科 未来材料創成工学専攻 大学院生)
トリフルオロピルビン酸エステルは,入手容易な含フッ素合成素子である。われわれはドラッグライクな低分子有機化合物群の創出をめざして,その不斉合成研究を行っている。本稿では,キナアルカロイド触媒とトリフルオロピルビン酸エステルを用いた光学活性含フッ素複素環化合物の不斉合成研究を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 医薬品になりやすい分子
3. ドラッグライクな含フッ素複素環化合物の不斉合成戦略
4. トリフルオロピルビン酸エステル
5. オキシインドール類とETFPとの直接的不斉アルドール型反応
6. エナミン類とETFPとの不斉付加環化
7. 置換様式の再構築によるドラッグライクな分子の設計
8. おわりに
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フッ素系アルコールを使う不斉反応
Catalytic Asymmetric Transformation using Fluorinated Alcohol
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網井秀樹(群馬大学 大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 教授)
不斉合成における有機フッ素化合物の利用,具体的にはフッ素系アルコールの触媒的不斉合成反応への応用を述べる。特に,フッ素系アルコールを反応溶媒,添加物,不斉反応剤,不斉触媒配位子として用いることにより,飛躍的にエナンチオ選択性が向上した実例を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. フッ素系アルコール溶媒を用いる不斉水素化
3. フッ素系アルコールを添加物として用いる不斉変換反応
4. フッ素系アルコールを不斉反応剤,不斉補助基として用いる反応
5. フッ素系アルコールを不斉触媒配位子として用いる反応
6. おわりに
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CF3基置換トリアリールエテンの立体選択的合成
Stereoselective Synthesis of CF3-Substituted Triarylethenes
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清水正毅(京都大学 大学院 工学研究科 准教授)
CF3基置換トリアリールエテンは,非ステロイド型抗エストロゲンの一種として,生理活性物質の創製・探索研究を進めるうえでたいへん興味深い化合物である。しかし従来,その合成法はさまざまな問題を抱えていた。われわれは,既存法が抱える課題を克服する新合成法の開発をめざし,市販の含フッ素分子から1工程で調製できるCF3基置換ジブロモトシルオキシエテンの立体選択的交差カップリング反応の創出に成功した。
【目次】
1. はじめに
2. CF3基置換ジブロモトシルオキシエテンの立体選択的カップリング反応
2.1 反応設計
2.2 CF3基置換ジブロモトシルオキシエテンのカップリング
2.3 CF3基置換トリアリールエテンの合成
2.4 最初の立体選択的カップリング反応の想定触媒サイクル
3. おわりに
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高分子反応による含フッ素共役系高分子の合成
Synthesis of Fluorine-containing Conjugated Polymers via Polymer Reaction
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稲木信介(東京工業大学 大学院 総合理工学研究科 物質電子化学専攻 助教)
淵上寿雄(東京工業大学 大学院 総合理工学研究科 物質電子化学専攻 教授)
有機化合物の選択的フッ素化法の発展に伴い,今後高分子反応による既存高分子のフッ素化(ポスト機能化)への応用展開が期待される。本稿では,筆者らの開発した高分子電解反応法を利用した共役系高分子の選択的フッ素化を中心に,ポスト機能化による含フッ素共役系高分子合成に関する最近の研究を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 共役系高分子のフッ素化およびペルフルオロアルキル化
3. 高分子電解反応
4. 共役系高分子の電解フッ素化
5. おわりに
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遷移金属触媒を用いた芳香族化合物への含フッ素官能基導入法
Transition-Metal Catalyzed Introduction of the Fluorine-containing Functional Groups into Aromatic Compounds
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井上宗宣((公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 主任研究員)
荒木啓介((公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ 博士研究員)
含フッ素化合物は,医農薬などの生理活性物質や液晶や機能性ポリマーなどの機能性物質として有用である。その創製ツールとして,これまで困難であった遷移金属触媒を用いた芳香族化合物の含フッ素クロスカップリング反応の開発の必要性が高まっている。本稿では,銅またはコバルト触媒を用いた芳香族化合物の触媒的モノ(ジ,トリ)フルオロメチル化反応の研究展開を紹介する。
【目次】
1. はじめに
2. 銅触媒による芳香族トリフルオロメチル化反応
3. Co触媒による芳香族ジフルオロメチル化反応
4. Cu触媒による芳香族モノフルオロメチル化反応
5. おわりに
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フッ素原子と医薬―gem-ジフルオリド構造を有する緑内障治療薬タフルプロストの開発を中心に―
Fluorine in Pharmaceutical Drugs:Development of Antiglaucoma Agent having Geminal Difluoride Unit,tafluprost
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森澤義富(旭硝子(株) 中央研究所 特別研究員)
フッ素系材料は他の材料にない優れた特性を有しており,私たちの生活のさまざまな場面で活躍している。本稿では医薬品に用いられるフッ素原子の役割を述べ,その中でもgem-ジフルオリド構造に焦点を当てながら最近の話題を概説する。特に緑内障治療薬タフルプロストはこの構造を分子内に有しており,その開発経緯についても詳細を述べる。
【目次】
1. 医薬品におけるフッ素原子の役割
2. gem-ジフルオリド構造を有する医薬品
3. 緑内障治療薬タフルプロストの開発
4. おわりに
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New Drugs of the World
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世界の新薬2009(5)
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村上尚道
【目次】
8. 合成法新薬各論(その5)
(1) Saxagliptin(Bristol-Myers Squibb)
(2) Tebipenem pivoxil(明治製菓/ワイス)
(3) Tolvaptan(大塚製薬)
9. 光学活性体の構造と製法
10. 半合成法新薬
(1) Liraglutide(Novo Nordisk)
(2) Nalfurafine hydrochloride(東レ)
(3) Telavancin hydrochloride(Theravance)
(4) Ulipristal acetate(HRA Pharma)
(5) Vinflunine ditartrate(Pierre Fabre)
11. 生物学的製品
(1) Canakinumab(Novartis Pharma)
(2) Catumaxomab(Fresenius/TRION)
(3) Ecallantide(Dyax Corp)
(4) Golimumab(Centocor Ortho Biotech)
(5) Ofatumumab(Glaxo Group/Genmab)
(6) Romidepsin(Gloucester Pharm/Celgene)
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連載 触媒からみる化学工業の未来(23)
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カプロラクタム新法
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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)
6-ナイロンとして用いられるε-カプロラクタムは従来,発煙硫酸によるベックマン転位反応で製造されている。そのため硫安の副生は避けられなかった。住友化学は,ハイシリカゼオライトによる気相流動床によるベックマン転位によるε-カプロラクタム製法を世界で初めて工業化した。最近のε-カプロラクタム製法を紹介する。
【目次】
1. 従来のε-カプロラクタム製法
2. 開発され工業化された新法
3. 超臨界水でのベックマン転位反応
4. シクロヘキサノンからカプロラクタムの直接合成
4.1 Nb/ZSM-5
4.2 二元機能触媒
5. ブタジエンからε-カプロラクタム
6. アジポニトリルからε-カプロラクタム
7. おわりに
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ケミカルプロフィル
--------------------------------------------------------------------------------
ジクロロニトロベンゼン
(Dichloronitrobenzen)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ジメチルエタノールアミン
(N, N-Dimethylethanolamine)
--------------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
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