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【特集】 糖鎖合成の進展と最新応用研究
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総論―糖鎖合成技術の進展と応用
Progress and Applications of Carbohydrate Synthesis ― Introduction
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水野真盛((公財)野口研究所 糖鎖有機化学研究室 室長)
核酸,タンパク質に次ぐ第三の生命鎖として,糖鎖の機能が重要視されている。最近では糖鎖の生体分子認識機能を医療や公衆衛生へ利用する試みもなされている。このように機能性分子としても注目されつつある糖鎖の合成技術や応用例について概観する。
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動物細胞を利用した糖鎖合成と機能性分子への展開
Saccharide Production by using Cells and its Application to Functional Molecules
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畑中研一(東京大学 生産技術研究所 教授)
加藤智久((財)化学技術戦略推進機構 研究開発事業部;(株)カネカ 研究開発本部 フロンティアバイオ・メディカル研究所 研究員)
さまざまな生理機能を有する糖鎖を得る方法として,複雑な保護基を使わず,糖ヌクレオチドの投与も必要としない,動物細胞の培養系による糖鎖合成について紹介する。「糖鎖生産」という観点から,「物質」として取り扱えるミリグラムスケール以上での糖鎖合成法が必要とされる。また,得られた糖鎖を用いて生理機能性分子に変換する方法などについても述べる。
【目次】
1. はじめに
2. 糖鎖プライマーの設計と合成
3. 細胞培養の方法と効率的な糖鎖精製
4. 糖鎖化合物への官能基の導入
5. 糖鎖プライマー法の応用例(薬剤副作用の解明)
6. 糖鎖によるインフルエンザウイルスの診断
7. EGFRリン酸化阻害剤
8. おわりに
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糖脂質合成と糖脂質含有リポソームへの展開
Synthetic Glycolipid.containing Liposomes
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石田秀治(岐阜大学 応用生物科学部 教授)
木曽 真(岐阜大学 応用生物科学部 教授;京都大学物質.細胞統合システム拠点(iCeMS))
DDS における薬剤キャリアとしてリポソームが注目されている。リポソームの調製には約15%のガングリオシドが必要であり,従来ウシの脳などから抽出して用いられてきたが,希少性と不均一性により実用化が妨げられてきた。われわれは,化学合成によるガングリオシドの大量供給を実現し,ガングリオシド含有リポソームの調製およびDDS への応用に成功した。
【目次】
1. はじめに
2. ガングリオシドの大量合成法の確立
3. 化学合成ガングリオシド含有リポソームの物性評価
4. リポソーム表面修飾としての抗体結合能の評価
5. 抗体修飾リポソームの指向性の評価
6. おわりに
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マイクロ経路内および固相上での効率的グリコシル化反応を基盤としたN.結合型糖タンパク質糖鎖のライブラリー指向型合成
Library.Directed Solid.Phase and Microfluidic Synthesis of N.Linked Glycans
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田中克典(大阪大学 大学院 理学研究科)
深瀬浩一(大阪大学 大学院 理学研究科)
マイクロフローシステムを活用した効率的なβ.マンノシル化反応やα.シアリル化反応,またはベンジリデンアセタール保護基の変換反応を経て,N.結合型糖鎖に共通な単糖および2 糖のN.フェニルトリフルオロアセトイミデート供与体を調製した。JandaJel固相担体に対して,フルオラス溶媒の添加による固相濃縮効果を活用しながらフラグメントを順次グリコシル化することにより,複合型N.結合型糖鎖のライブラリー指向型合成を実現した。
【目次】
1. はじめに
2. ライブラリー合成を指向した複合型N.結合型糖鎖の合成計画
3. マイクロフロー系内での効率的なα.シアリル化反応,β.マンノシル化反応の実現とフラグメントA.D の大量供給
4. JandaJelを固相担体とする効率的グリコシル化反応と複合型N.結合型糖鎖の合成
5. おわりに
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ヘビーフルオラス法を利用した糖誘導体合成
Oligosaccharide Synthesis with Heavy Fluorous Method
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後藤浩太朗((公財)野口研究所 糖鎖有機化学研究室 研究員)
ヘビーフルオラス法は,従来の有機合成において最も時間と労力を要する精製工程を大幅に簡略化できる効率的な合成手法である。今回われわれは,従来のフルオラスタグの欠点を克服した新しいフルオラスタグを用いることで,これまで困難であった単糖ユニットなど糖誘導体を効率的に合成することに成功した。
【目次】
1. はじめに
2. ヘビーフルオラス法とは?
3. ヘビーフルオラス法を用いた糖鎖合成
3. 1 ポリアミド骨格を有するフルオラスタグ
3. 2 ポリエーテルフルオラスタグを用いた単糖ユニット合成
3. 3 グリコシル化への応用
4. ベンジル型フルオラスタグ15を用いた糖鎖合成
4. 1 GlcNAc.Gal 誘導体の合成
4. 2 NMRチャート
5. おわりに
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マイクロ波を利用した糖鎖合成
Microwave Supported Glycosylations
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清水弘樹((独)産業技術総合研究所 生物プロセス研究部門 分子生物工学研究グループ 主任研究員)
近年,マイクロ波は加熱手段として化学反応に応用利用され,反応の迅速化,高収率化,ひいては分離精製の段階の省略,ライブラリーの効率合成などが達成されている。本稿では,マイクロ波の有する効率加熱効果だけでなく,マイクロ波が反応自体を制御しているのではないかと考えられうる糖鎖合成例について論じる。
【目次】
1. はじめに
2. マイクロ波を利用したグリコシル化反応
2. 1 背景
2. 2 メチルグリコシド糖供与体によるグリコシル化反応
2. 3 考察
3. マイクロ波を利用したオリゴ糖合成
3. 1 背景
3. 2 ルイスX3 糖体合成
3. 3 考察
4. おわりに
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研究開発情報
Report of Research & Development
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ノンクロム型新タイプの防錆・防食用金属顔料「アフノア」
“AFNOA”, Non Chrome Type, Quite New Type of Metallic Pigment for Rust Prevention and Anti.corrosion
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廣瀬邦彦((株)東洋グラホイル 代表取締役社長)
長谷川裕路子((株)東洋グラホイル 取締役)
本発明のノンクロム型新タイプの防錆・防食用金属顔料「アフノア」(商標登録出願中)は有害成分,および有害成分を生成するような成分は含まれておらず,地球環境に優しい,省資源,省エネルギータイプである。かつ電気亜鉛めっき,溶融亜鉛めっき,衝撃亜鉛めっきなどに比しても優れた自己犠牲型防錆・防食用顔料である。
【目次】
1. はじめに
2. 亜鉛金属
3. 異種金属含有亜鉛フレーク顔料
4. AF プロセスと黒色亜鉛フレーク顔料(アフノアF.B)の製法
5. 高輝度のアルミ含有亜鉛フレーク顔料(アフノアF.S)
6. 今後の研究方向
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マーケット情報
Market Report
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抗菌・防カビ剤工業
Market Trend of Bactericide and Fungicide
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わが国のバイオサイド製品(抗菌,防カビ,防腐剤など)市場は,一時の抗菌ブームのあと,業界の適正指導,メーカーの淘汰などもあって着実に拡大,2007 年10 月には,JIS Z2801 がISO 22196 として正式に認可された。09 年は新型インフルエンザの流行もあり,予防意識が高まり,今後も内外で需要拡大が期待される。
【目次】
1. 概要
2. 抗菌剤の種類
2. 1 無機系抗菌剤
2. 2 有機系抗菌剤
2. 3 天然系抗菌剤
3. 需給動向
3. 1 木材用(建築用含む)
3. 2 紙・パルプ用
3. 3 繊維製品用
3. 4 プラスチック製品用
3. 5 接着剤,塗料,その他用
4. メーカー動向
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連載講座 高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(3)
chap. 1 酸素の功罪と自動酸化
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酸素種とその反応性
Oxygen Species and The Reactivity
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大勝靖一(工学院大学名誉教授)
自動酸化を理解するのには,三重項の酸素だけではなくその他の多種類存在する酸素種の物理性・反応性もよく理解しておくのがよいであろう。この中には生体において活性酸素O2-・,H2O2,1O2,HO・といわれる酸素種も含まれる。これらの酸素種の反応性をみていると,化学的立場でみる酸素と生化学的立場でみるそれとの間にはどうも溝があるように思われる。今回は化学的な面から酸素を見つめ,そのうちのいくつかの酸素種(活性酸素種を含む)の反応を考察する。
1. はじめに
2. 酸素種の性質と相互関係
3. 酸素種の反応性
3. 1 一重項の酸素の反応
(1) エン反応
(2) 1,2-付加反応
3. 2 スーパーオキシドの安定性と反応性
(1) 炭化水素との反応
(2) 硫黄化合物との反応
(3) ニトリル化合物との反応
(4) ジケトンなどとの反応
(5) 金属錯体上でのO2-・
3. 3 ヒドロキシラジカルの反応
4. おわりに
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連載 触媒からみる化学工業の未来(27)
バイオディーゼル油(FAME)製造触媒
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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員)
BDFの軽油への混合使用がヨーロッパや米国,ブラジルで始まっている。BDFは現在,菜種油や大豆油,パーム油などの油脂をメタノールでエステル交換したFAME(Fattyacid methyl ester)と水素化分解したパラフィンが用いられている。ここではFAME製造触媒の現状を取り上げる。
【目次】
1. バイオディーゼル油の現状
2. 食用油脂と脂肪酸
3. エステル交換反応
4. 均一系触媒による工業化プロセス
5. 懸濁床プロセス
6. 固定床プロセス
7. 日本の実情
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ケミカルプロフィル
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α.トコフェリルリン酸Na
(Sodium DL.α.tocopheryl phosphate;TPNa)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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セバシン酸
(Sebacic acid)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
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総論―糖鎖合成技術の進展と応用
Progress and Applications of Carbohydrate Synthesis ― Introduction
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水野真盛((公財)野口研究所 糖鎖有機化学研究室 室長)
核酸,タンパク質に次ぐ第三の生命鎖として,糖鎖の機能が重要視されている。最近では糖鎖の生体分子認識機能を医療や公衆衛生へ利用する試みもなされている。このように機能性分子としても注目されつつある糖鎖の合成技術や応用例について概観する。
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動物細胞を利用した糖鎖合成と機能性分子への展開
Saccharide Production by using Cells and its Application to Functional Molecules
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畑中研一(東京大学 生産技術研究所 教授)
加藤智久((財)化学技術戦略推進機構 研究開発事業部;(株)カネカ 研究開発本部 フロンティアバイオ・メディカル研究所 研究員)
さまざまな生理機能を有する糖鎖を得る方法として,複雑な保護基を使わず,糖ヌクレオチドの投与も必要としない,動物細胞の培養系による糖鎖合成について紹介する。「糖鎖生産」という観点から,「物質」として取り扱えるミリグラムスケール以上での糖鎖合成法が必要とされる。また,得られた糖鎖を用いて生理機能性分子に変換する方法などについても述べる。
【目次】
1. はじめに
2. 糖鎖プライマーの設計と合成
3. 細胞培養の方法と効率的な糖鎖精製
4. 糖鎖化合物への官能基の導入
5. 糖鎖プライマー法の応用例(薬剤副作用の解明)
6. 糖鎖によるインフルエンザウイルスの診断
7. EGFRリン酸化阻害剤
8. おわりに
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糖脂質合成と糖脂質含有リポソームへの展開
Synthetic Glycolipid.containing Liposomes
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石田秀治(岐阜大学 応用生物科学部 教授)
木曽 真(岐阜大学 応用生物科学部 教授;京都大学物質.細胞統合システム拠点(iCeMS))
DDS における薬剤キャリアとしてリポソームが注目されている。リポソームの調製には約15%のガングリオシドが必要であり,従来ウシの脳などから抽出して用いられてきたが,希少性と不均一性により実用化が妨げられてきた。われわれは,化学合成によるガングリオシドの大量供給を実現し,ガングリオシド含有リポソームの調製およびDDS への応用に成功した。
【目次】
1. はじめに
2. ガングリオシドの大量合成法の確立
3. 化学合成ガングリオシド含有リポソームの物性評価
4. リポソーム表面修飾としての抗体結合能の評価
5. 抗体修飾リポソームの指向性の評価
6. おわりに
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マイクロ経路内および固相上での効率的グリコシル化反応を基盤としたN.結合型糖タンパク質糖鎖のライブラリー指向型合成
Library.Directed Solid.Phase and Microfluidic Synthesis of N.Linked Glycans
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田中克典(大阪大学 大学院 理学研究科)
深瀬浩一(大阪大学 大学院 理学研究科)
マイクロフローシステムを活用した効率的なβ.マンノシル化反応やα.シアリル化反応,またはベンジリデンアセタール保護基の変換反応を経て,N.結合型糖鎖に共通な単糖および2 糖のN.フェニルトリフルオロアセトイミデート供与体を調製した。JandaJel固相担体に対して,フルオラス溶媒の添加による固相濃縮効果を活用しながらフラグメントを順次グリコシル化することにより,複合型N.結合型糖鎖のライブラリー指向型合成を実現した。
【目次】
1. はじめに
2. ライブラリー合成を指向した複合型N.結合型糖鎖の合成計画
3. マイクロフロー系内での効率的なα.シアリル化反応,β.マンノシル化反応の実現とフラグメントA.D の大量供給
4. JandaJelを固相担体とする効率的グリコシル化反応と複合型N.結合型糖鎖の合成
5. おわりに
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ヘビーフルオラス法を利用した糖誘導体合成
Oligosaccharide Synthesis with Heavy Fluorous Method
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後藤浩太朗((公財)野口研究所 糖鎖有機化学研究室 研究員)
ヘビーフルオラス法は,従来の有機合成において最も時間と労力を要する精製工程を大幅に簡略化できる効率的な合成手法である。今回われわれは,従来のフルオラスタグの欠点を克服した新しいフルオラスタグを用いることで,これまで困難であった単糖ユニットなど糖誘導体を効率的に合成することに成功した。
【目次】
1. はじめに
2. ヘビーフルオラス法とは?
3. ヘビーフルオラス法を用いた糖鎖合成
3. 1 ポリアミド骨格を有するフルオラスタグ
3. 2 ポリエーテルフルオラスタグを用いた単糖ユニット合成
3. 3 グリコシル化への応用
4. ベンジル型フルオラスタグ15を用いた糖鎖合成
4. 1 GlcNAc.Gal 誘導体の合成
4. 2 NMRチャート
5. おわりに
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マイクロ波を利用した糖鎖合成
Microwave Supported Glycosylations
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清水弘樹((独)産業技術総合研究所 生物プロセス研究部門 分子生物工学研究グループ 主任研究員)
近年,マイクロ波は加熱手段として化学反応に応用利用され,反応の迅速化,高収率化,ひいては分離精製の段階の省略,ライブラリーの効率合成などが達成されている。本稿では,マイクロ波の有する効率加熱効果だけでなく,マイクロ波が反応自体を制御しているのではないかと考えられうる糖鎖合成例について論じる。
【目次】
1. はじめに
2. マイクロ波を利用したグリコシル化反応
2. 1 背景
2. 2 メチルグリコシド糖供与体によるグリコシル化反応
2. 3 考察
3. マイクロ波を利用したオリゴ糖合成
3. 1 背景
3. 2 ルイスX3 糖体合成
3. 3 考察
4. おわりに
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研究開発情報
Report of Research & Development
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ノンクロム型新タイプの防錆・防食用金属顔料「アフノア」
“AFNOA”, Non Chrome Type, Quite New Type of Metallic Pigment for Rust Prevention and Anti.corrosion
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廣瀬邦彦((株)東洋グラホイル 代表取締役社長)
長谷川裕路子((株)東洋グラホイル 取締役)
本発明のノンクロム型新タイプの防錆・防食用金属顔料「アフノア」(商標登録出願中)は有害成分,および有害成分を生成するような成分は含まれておらず,地球環境に優しい,省資源,省エネルギータイプである。かつ電気亜鉛めっき,溶融亜鉛めっき,衝撃亜鉛めっきなどに比しても優れた自己犠牲型防錆・防食用顔料である。
【目次】
1. はじめに
2. 亜鉛金属
3. 異種金属含有亜鉛フレーク顔料
4. AF プロセスと黒色亜鉛フレーク顔料(アフノアF.B)の製法
5. 高輝度のアルミ含有亜鉛フレーク顔料(アフノアF.S)
6. 今後の研究方向
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マーケット情報
Market Report
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抗菌・防カビ剤工業
Market Trend of Bactericide and Fungicide
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わが国のバイオサイド製品(抗菌,防カビ,防腐剤など)市場は,一時の抗菌ブームのあと,業界の適正指導,メーカーの淘汰などもあって着実に拡大,2007 年10 月には,JIS Z2801 がISO 22196 として正式に認可された。09 年は新型インフルエンザの流行もあり,予防意識が高まり,今後も内外で需要拡大が期待される。
【目次】
1. 概要
2. 抗菌剤の種類
2. 1 無機系抗菌剤
2. 2 有機系抗菌剤
2. 3 天然系抗菌剤
3. 需給動向
3. 1 木材用(建築用含む)
3. 2 紙・パルプ用
3. 3 繊維製品用
3. 4 プラスチック製品用
3. 5 接着剤,塗料,その他用
4. メーカー動向
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連載講座 高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(3)
chap. 1 酸素の功罪と自動酸化
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酸素種とその反応性
Oxygen Species and The Reactivity
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大勝靖一(工学院大学名誉教授)
自動酸化を理解するのには,三重項の酸素だけではなくその他の多種類存在する酸素種の物理性・反応性もよく理解しておくのがよいであろう。この中には生体において活性酸素O2-・,H2O2,1O2,HO・といわれる酸素種も含まれる。これらの酸素種の反応性をみていると,化学的立場でみる酸素と生化学的立場でみるそれとの間にはどうも溝があるように思われる。今回は化学的な面から酸素を見つめ,そのうちのいくつかの酸素種(活性酸素種を含む)の反応を考察する。
1. はじめに
2. 酸素種の性質と相互関係
3. 酸素種の反応性
3. 1 一重項の酸素の反応
(1) エン反応
(2) 1,2-付加反応
3. 2 スーパーオキシドの安定性と反応性
(1) 炭化水素との反応
(2) 硫黄化合物との反応
(3) ニトリル化合物との反応
(4) ジケトンなどとの反応
(5) 金属錯体上でのO2-・
3. 3 ヒドロキシラジカルの反応
4. おわりに
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連載 触媒からみる化学工業の未来(27)
バイオディーゼル油(FAME)製造触媒
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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員)
BDFの軽油への混合使用がヨーロッパや米国,ブラジルで始まっている。BDFは現在,菜種油や大豆油,パーム油などの油脂をメタノールでエステル交換したFAME(Fattyacid methyl ester)と水素化分解したパラフィンが用いられている。ここではFAME製造触媒の現状を取り上げる。
【目次】
1. バイオディーゼル油の現状
2. 食用油脂と脂肪酸
3. エステル交換反応
4. 均一系触媒による工業化プロセス
5. 懸濁床プロセス
6. 固定床プロセス
7. 日本の実情
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ケミカルプロフィル
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α.トコフェリルリン酸Na
(Sodium DL.α.tocopheryl phosphate;TPNa)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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セバシン酸
(Sebacic acid)
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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格
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ニュースダイジェスト
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海外編
国内編
