序章　フッ素系生理活性物質へのイントロ
1　有機フッ素化合物の応用とフッ素系生理活性物質
2　なぜフッ素が?—塩素との違い
(1)　立体的効果
(2)　電子的効果
3　フッ素系生理活性物質の合成について
3.1　水素のフッ素置換
3.2　他の置換基のフッ素置換
3.3　ビルディングブロックからの組み立て
第1編　フッ素系生理活性物質の合成
第1章　ビルディングブロック
1　はじめに
2　ハロフルオロアルカン
2.1　フルオロメチル,ハロフルオロメチル化合物の合成
2.2　フルオロビニル化合物の合成
2.3　2,2,2ートリフルオロー1,1ージクロロエチル基の導入
2.4　フルオロシクロプロパン誘導体の合成と反応
3　含フッ素オレフィン
3.l　ビニルアニオンを用いる反応
3.2　付加反応
3.3　3,3,3ートリフルオロプロペンおよび関連化合物
3.4　αーフルオローα,βー不飽和カルボニル化合物
3.5　gemージフルオロアリルおよびビニル化合物
4　含フッ素カルボニル化合物
4.1　含フッ素エノレートおよび関連化合物
4.2　トリフルオロメチル置換フランおよびラクトン
4.3　フルオロアルキルケトンおよび関連化合物
4.4　その他
5　1,3ー双極化合物
6　生物化学的手法によるキラルなフッ素化合物の合成
第2章　フッ素化
1　脂肪族
1.1　モノ,ジフッ素化
1.1.1　求電子フッ素化法
1.1.2　求核フッ素化法
1.2　トリフルオロメチル化
2　芳香族
2.1　ジアゾ化—脱ジアゾ・フッ素化
2.1.1　はじめに
2.1.2　BalzーSchiemann反応
2.1.3　極性置換基を持つArN2X塩の反応
2.1.4　複素環アミノ基の反応
2.1.5　トリアゼン類のHF分解
2.1.6　光脱ジアゾ・フッ素化反応
2.1.7　一段法ジアゾ化—脱ジアゾ・フッ素化反応
2. 2　フルオリドアニオンによる芳香族のフッ素化
2.2.1　はじめに
2.2.2　ハロゲン交換法による芳香族のフッ素化
(1)　ニトロベンゼン類
(2)　ベンゾニトリル・フタロニトリル類
(3)　ベンゾイルクロライド類
(4)　ベンゾトリフルオリド(BTF)類
(5)　ベンズアルデヒド類
(6)　ベンゾフェノン類
(7)　ハロベンゼン類
2.2.3　電子吸引基を脱離基として用いるフッ素化
(1)　脱ニトロフッ素化
(2)　脱スルホニルフッ素化
(3)　脱トリク口口メチルフッ素化
2.2.4　おわりに
2.3　過酸化ペルフルオロアルカノイルによるベルフルオロアルキル化
2.3.1　はじめに
2.3.2　過酸化ペルフルオロアルカノイルの熱分解特性
2.3.3　ペルフルオロアルキル化反応としての過酸化ペルフルオロアルカノイル
2.3.4　おわりに
第2編　フッ素系医薬
第1章　総論
第2章　合成抗菌薬
第3章　降圧薬
第4章　抗高脂血症薬
第5章　抗潰瘍薬
第6章　中枢神経系用薬
第7章　第二世代のステロイド系抗炎症薬
第8章　その他
第9章　医薬におけるフッ素
第10章　おわりに
第3編　フッ素系農薬
第1章　総論
第2章　除草剤
1　トルイジン系
2　ジフェニルエーテル系
3　Nーフェニル複素5員環系
3.1　環式イミド類
3.2　アリールピラゾール類
4　アリールオキシフェノキシプロパン酸系
5　スルホニルウレア系
6　ALS阻害剤
6.1　イミダゾリノン系
6.2　トリアゾロピリミジンスルホンアミド系
6.3　Mixed Imide系
6.4　フニノキシピリミジン系
7　ウレア系
8　Bleaching herbicide
9　アニリド系
10　その地の除草剤
第3章　殺虫剤
1　有機リン系
2　カーバメート系
3　ピレスロイド系
3.1　アルコール部分へのフッ素原子の導入
3.2　酸部分へのフッ素原子の導入
4　ベンゾイルウレア系
5　ニトロメチレン系
6　ピリジルピリドン系
7　その他の殺虫剤
7.1　アニリド系
7.2　セミカルバジド系
7.3　ピラゾリン系
第4章　殺菌剤
1　アゾール系
2　ジアリールアミン系
3　フェノキシキノリン系
4　フェネチルアミノキノリン系
5　その他の殺菌剤
第5章　その他の農薬
1　殺ダニ剤
1.1　ピリダジノン系
1.2　ジフェニルアミン系
2　殺線虫剤
3　Fire Ant Bait Toxicant
第6章　おわりに